1-Propanol

1-Propanol
Nama
	Nama IUPAC Propan-1-ol
	Nama lain n-Propil alkohol; n-Propanol; n-PrOH; Etilkarbinol; 1-Hidroksipropana; Propionik alkohol; Propionil alkohol; Propionilol; Propil alkohol; Propylik alkohol; Propilol;
Penanda
Nomor CAS	71-23-8 ;
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif;
3DMet	{{{3DMet}}}
Referensi Beilstein	1098242
ChEBI	CHEBI:28831 ;
ChEMBL	ChEMBL14687 ;
ChemSpider	1004 ;
DrugBank	DB03175 ;
Nomor EC
Referensi Gmelin	25616
KEGG	C05979 ;
MeSH	1-Propanol
PubChem CID	1031;
Nomor RTECS	{{{value}}}
UNII	96F264O9SV ;
Nomor UN	1274
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID2021739 ;
	InChI InChI=1S/C3H8O/c1-2-3-4/h4H,2-3H2,1H3 Key: BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N ;
	SMILES CCCO;
Sifat
Rumus kimia	C3H8O
Massa molar	60,10 g·mol−1
Penampilan	Cairan tak berwarna
Bau	lembut, seperti alkohol
Densitas	0,803 g/mL
Titik lebur	−126 °C; −195 °F; 147 K
Titik didih	[convert: unit tak dikenal]
Kelarutan dalam air	dapat campur
log P	0,329
Tekanan uap	1,99 kPa (pada 20 °C)
Keasaman (pKa)	16
Kebasaan (pKb)	−2
Indeks bias (nD)	1,387
Viskositas	1,959 mPa×s (pada 25 °C)
Momen dipol	1,68 D
Termokimia
Kapasitas kalor (C)	143,96 J K−1 mol−1
Entropi molar standar (So)	192,8 J K−1 mol−1
Entalpi pembentukan standar (ΔfHo)	−302,79–−302,29 kJ mol−1
Entalpi; pembakaran; standar ΔcHo298	−2,02156–−2,02106 MJ mol−1
Farmakologi
Kode ATC	D08AX03
Bahaya
Piktogram GHS
Keterangan bahaya GHS	{{{value}}}
Pernyataan bahaya GHS	H225, H318, H336
Langkah perlindungan GHS	P210, P261, P280, P305+351+338
Titik nyala	22 °C (72 °F; 295 K)
Suhu; swasulut	371 °C (700 °F; 644 K)
Ambang ledakan	2,2% - 13.7%
	Dosis atau konsentrasi letal (LD, LC):
LD50 (dosis median)	2800 mg/kg (kelinci, oral); 6800 mg/kg (tikus, oral); 1870 mg/kg (mencit, oral)
	Batas imbas kesehatan AS (NIOSH):
PEL (yang diperbolehkan)	TWA 200 ppm (500 mg/m3)
REL (yang direkomendasikan)	TWA 200 ppm (500 mg/m3) ST 250 ppm (625 mg/m3) [skin]
IDLH (langsung berbahaya)	800 ppm
Senyawa terkait
	Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
	verifikasi (apa ini ?)
	Referensi

1-Propanol adalah alkohol primer dengan rumus molekul CH₃CH₂CH₂OH. Berbentuk cairan tak berwarna dan dikenal juga sebagai propan-1-ol, 1-propil alkohol, n-propil alkohol, dan n-propanol. Ini merupakan isomer dari isopropanol (2-propanol, isopropil alkohol). Senyawa ini terbentuk secara alami dalam jumlah kecil selama proses fermentasi dan digunakan sebagai pelarut dalam industri farmasi, terutama untuk resin dan ester selulosa.

Sifat kimia

1-Propanol menunjukkan reaksi normal selayaknya alkohol primer. Oleh karenanya dapat dikonversi menjadi alkil halida; sebagai contoh fosfor merah dan iodium menghasilkan n-propil iodida dengan rendemen 80%, sementara dengan PCl₃ dengan katalis ZnCl₂ menghasilkan 1-kloropropana. Reaksi dengan asam asetat dengan keberadaan katalis H₂SO₄ pada kondisi eseterifikasi Fischer menghasilkan propil asetat. Sementar merefluks propanol selama satu malam dengan asam format menghasilkan propil format dengan rendemen 65%. Oksidasi 1-propanol dengan Na₂Cr₂O₇ dan H₂SO₄ menghasilkan propionaldehida dengan rendemen hanya 36%, dan oleh karenanya untuk reaksi jenis ini direkomendasikan menggunakan PCC atau oksidasi Swern untuk meningkatkan rendemen. Oksidasi dengan asam kromat menghasilkan asam propionat.

Preparasi

1-Propanol dibuat dengan hidrogenasi katalitik propionaldehida. Propionaldehida sendiri diproduksi melalui proses okso, dengan hidroformilasi etilena menggunakan karbon monoksida dan hidrogen dengan katalis kobalt oktakarbonil atau kompleks rodium.^[5]

H₂C=CH₂ + CO + H₂ → CH₃CH₂CH=O

CH₃CH₂CH=O + H₂ → CH₃CH₂CH₂OH

Preparasi laboratorium tradisional 1-propanol melibatkan perlakuan terhadap n-propil iodida dengan uap Ag₂O.

1-Propanol ditemukan tahun 1853 oleh Chancel, yang mengamatinya distilasi fraksi minyak fusel. 1-Propanol adalah konstituen utama dalam minyak fusel, sementara produk sampingannya berupa asam amino ketika kentang atau bijih difermentasi untuk memproduksi etanol. Proses ini tidak lagi sumber utama 1-propanol.

Keselamatan kerja

1-Propanol mempunyai pengaruh terhadap tubuh manusia yang sama dengan etanol, tetapi 2-4 kali lebih kuat. LD₅₀ oral mencit sekitar 1870 mg/kg (bandingkan dengan 7060 mg/kg untuk etanol). 1-Propanol dimetabolisme minjadi asam propionat. Pengaruhnya mencakup intoksikasi alkohol dan high anion gap metabolic acidosis. Pada tahun 2011, hanya satu kasus kematian akibat 1-propanol yang dilaporkan.^[6]

Inhalasi

Meskipun metode ini jarang digunakan, tetapi ada. Propanol jauh lebih nyaman daripada etanol untuk inhalasi karena potensinya dengan nebulisator.

Propanol sebagai bahan bakar

1-Propanol mempunyai nilai oktana yang tinggi dan oleh karenanya cocok digunakan sebagai bahan bakar mesin. Meski demikian, produksi propanol jauh lebih mahal daripada bahan bakar konvensional. Nilai oktana riset (En: Research octane number, RON) propanol adalah 118 dan Indeks anti-ketukan (En: Anti-Knock Index, AKI) nya adalah 108

Referensi

^ "1-Propanol - Compound Summary". PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information. 26 March 2005. Identification and Related Records. Diakses tanggal 10 October 2011.
^ ^a ^b ^c ^d ^e "NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0533". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
^ Pal, Amalendu; Gaba, Rekha (2008). "Volumetric, acoustic, and viscometric studies of molecular interactions in binary mixtures of dipropylene glycol dimethyl ether with 1-alkanols at 298.15 K". The Journal of Chemical Thermodynamics. 40 (5): 818–828. doi:10.1016/j.jct.2008.01.008.
^ "n-Propyl alcohol". Immediately Dangerous to Life and Health. National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
^ Anthony J. Papa "Propanols" in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry 2011, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a22_173.pub2
^ "N-PROPANOL Health-Base Assessment and Recommendation for HEAC". Diarsipkan dari asli tanggal 2012-08-07. Diakses tanggal 2015-12-04.

Bibliografi

Furniss, B. S.; Hannaford, A. J.; Smith, P. W. G.; Tatchell, A. R. (1989), Vogel's Textbook of Practical Organic Chemistry (5th ed.), Harlow: Longman, ISBN 0-582-46236-3
Lide, David R., ed. (2006-06-26). CRC Handbook of Chemistry and Physics, 87th Edition (Edisi 87). TF-CRC. ISBN 0-8493-0487-3.
Maryadele J. O'Neil, ed. (2006-11-03). The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals (Edisi 14). Merck. ISBN 0-911910-00-X.
Perkin, W. H.; Kipping, F. S (1922). Organic Chemistry. London: W. & R. Chambers. ISBN 0-08-022354-0.

Pranala luar

Portal Kimia

[1] "1-Propanol - Compound Summary". PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information. 26 March 2005. Identification and Related Records. Diakses tanggal 10 October 2011.

[PGCH-2] "NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0533". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).

[3] Pal, Amalendu; Gaba, Rekha (2008). "Volumetric, acoustic, and viscometric studies of molecular interactions in binary mixtures of dipropylene glycol dimethyl ether with 1-alkanols at 298.15 K". The Journal of Chemical Thermodynamics. 40 (5): 818–828. doi:10.1016/j.jct.2008.01.008.

[4] "n-Propyl alcohol". Immediately Dangerous to Life and Health. National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).

[5] Anthony J. Papa "Propanols" in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry 2011, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a22_173.pub2

[6] "N-PROPANOL Health-Base Assessment and Recommendation for HEAC". Diarsipkan dari asli tanggal 2012-08-07. Diakses tanggal 2015-12-04.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

l b s Alkohol
Alkohol primer (1°)	Metanol (C₁) Etanol (C₂) 1-Propanol (C₃) 1-Butanol (C₄) 1-Pentanol (C₅) 1-Heksanol (C₆) 1-Heptanol (C₇) 1-Oktanol (kapril, C₈) 1-Nonanol (pelargonik, C₉) 1-Dekanol (kaprik, C₁₀) 1-Undekanol (hendesil, C₁₁) 1-Dodekanol (lauril, C₁₂) 1-Tridekanol (C₁₃) 1-Tetradekanol (miristil, C₁₄) 1-Pentadekanol (C₁₅) 1-Heksadekanol (setil/palmitil, C₁₆) 1-Heptadekanol (C₁₇) 1-Oktadekanol (stearil, C₁₈) 1-Nonadekanol (C₁₉) 1-Ikosanol (arakidil, C₂₀) 1-Heneikosanol (C₂₁) 1-Dokosanol (behenil, C₂₂) 1-Trikosanol (C₂₃) 1-Tetrakosanol (lignoseril, C₂₄) 1-Pentakosanol (C₂₅) 1-Heksakosanol (seril, C₂₆) 1-Heptakosanol (C₂₇) 1-Oktakosanol (kluitil/montanil, C₂₈) 1-Nonakosanol (C₂₉) 1-Triakontanol (melisil/mirisil, C₃₀) 1-Hentriakontanol (C₃₁) 1-Dotriakontanol (lakseril, C₃₂) 1-Tritriakontanol (C₃₃) 1-Tetratriakontanol (geddil, C₃₄) 1-Pentatriakontanol (C₃₅) 1-Heksatriakontanol (C₃₆) 1-Heptatriakontanol (C₃₇) 1-Oktatriakontanol (C₃₈) 1-Nonatriakontanol (C₃₉) 1-Tetrakontanol (C₄₀)
Alkohol primer lainnya	Isobutanol (C₄) Isoamil alkohol (C₅) 2-Metil-1-butanol (C₅) Fenetil alkohol (C₈) Triptofol (C₁₀)
Alkohol sekunder (2°)	Isopropanol (C₃) 2-Butanol (C₄) 2-Pentanol (C₅) 3-Pentanol (C₅) 2-Heksanol (C₆) 3-Heksanol (C₆) 2-Heptanol (C₇) 3-Heptanol (C₇) 2-Oktanol (C₈) 2-Nonanol (C₉) Siklopropanol (C₃) Siklobutanol (C₄) Siklopentanol (C₅) Sikloheksanol (C₆)
Alkohol tersier (3°)	tert-Butil alkohol (C₄) tert-Amil alkohol (C₅) 2-Metil-2-pentanol (C₆) 3-Metil-3-pentanol (C₆) 2-Metilheksan-2-ol (C₇) 2-Metilheptan-2-ol (C₈) 3-Metiloktan-3-ol (C₉)
Kategori

Nama

Nama IUPAC Propan-1-ol^[1]
Nama lain n-Propil alkohol n-Propanol n-PrOH Etilkarbinol 1-Hidroksipropana Propionik alkohol Propionil alkohol Propionilol Propil alkohol Propylik alkohol Propilol
Penanda
Nomor CAS	71-23-8^Y
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif
3DMet	{{{3DMet}}}
Referensi Beilstein	1098242
ChEBI	CHEBI:28831^Y
ChEMBL	ChEMBL14687^Y
ChemSpider	1004^Y
DrugBank	DB03175^Y
Nomor EC
Referensi Gmelin	25616
KEGG	C05979^N
MeSH	1-Propanol
PubChem CID	1031
Nomor RTECS	{{{value}}}
UNII	96F264O9SV^Y
Nomor UN	1274
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID2021739
InChI InChI=1S/C3H8O/c1-2-3-4/h4H,2-3H2,1H3^Y Key: BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N^Y
SMILES CCCO
Sifat
Rumus kimia	C₃H₈O
Massa molar	60,10 g·mol⁻¹
Penampilan	Cairan tak berwarna
Bau	lembut, seperti alkohol^[2]
Densitas	0,803 g/mL
Titik lebur	−126 °C; −195 °F; 147 K
Titik didih	^{[convert: unit tak dikenal]}
Kelarutan dalam air	dapat campur
log P	0,329
Tekanan uap	1,99 kPa (pada 20 °C)
Keasaman (pK_a)	16
Kebasaan (pK_b)	−2
Indeks bias (n_D)	1,387
Viskositas	1,959 mPa×s (pada 25 °C)^[3]
Momen dipol	1,68 D
Termokimia
Kapasitas kalor (C)	143,96 J K⁻¹ mol⁻¹
Entropi molar standar (S^o)	192,8 J K⁻¹ mol⁻¹
Entalpi pembentukan standar (Δ_fH^o)	−302,79–−302,29 kJ mol⁻¹
Entalpi pembakaran standar Δ_cH^o₂₉₈	−2,02156–−2,02106 MJ mol⁻¹
Farmakologi
Kode ATC	D08AX03
Bahaya
Piktogram GHS
Keterangan bahaya GHS	{{{value}}}
Pernyataan bahaya GHS	H225, H318, H336
Langkah perlindungan GHS	P210, P261, P280, P305+351+338
Titik nyala	22 °C (72 °F; 295 K)
Suhu swasulut	371 °C (700 °F; 644 K)
Ambang ledakan	2,2% - 13.7%^[2]
Dosis atau konsentrasi letal (LD, LC):
LD₅₀ (dosis median)	2800 mg/kg (kelinci, oral) 6800 mg/kg (tikus, oral) 1870 mg/kg (mencit, oral)^[4]
Batas imbas kesehatan AS (NIOSH):
PEL (yang diperbolehkan)	TWA 200 ppm (500 mg/m³)^[2]
REL (yang direkomendasikan)	TWA 200 ppm (500 mg/m³) ST 250 ppm (625 mg/m³) [skin]^[2]
IDLH (langsung berbahaya)	800 ppm^[2]
Senyawa terkait
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
N verifikasi (apa ini ^YN ?)
Referensi