Asam glikolat

Asam glikolat

Nama
Nama IUPAC 2-Hydroxyethanoic acid
Nama lain dicarbonous acid glycolic acid hydroxyacetic acid hydroacetic acid
Penanda
Nomor CAS	79-14-1 Y
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif
3DMet	{{{3DMet}}}
ChEBI	CHEBI:17497 Y
ChEMBL	ChEMBL252557 Y
ChemSpider	737 Y
DrugBank	DB03085 Y
Nomor EC
KEGG	C00160 N
PubChem CID	757
Nomor RTECS	{{{value}}}
UNII	0WT12SX38S Y
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID0025363
InChI InChI=1S/C2H4O3/c3-1-2(4)5/h3H,1H2,(H,4,5) Y Key: AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N Y InChI=1/C2H4O3/c3-1-2(4)5/h3H,1H2,(H,4,5) Key: AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYAR
SMILES C(C(=O)O)O
Sifat
Rumus kimia	C2H4O3
Massa molar	76,05 g/mol
Penampilan	padat putih, berbubuk
Densitas	1,49 g/cm3[1]
Titik lebur	75 °C (167 °F; 348 K)
Titik didih	Berdekomposisi
Kelarutan dalam air	70% kelarutan
Kelarutan dalam other solvents	Alkohol, aseton, asam asetat, dan etil asetat[2]
log P	-1,05[3]
Keasaman (pKa)	3.83
Bahaya
Bahaya utama	Corrosive (C)
Frasa-R	R22-R34
Frasa-S	S26-S36/37/39-S45
Titik nyala	129 °C (264 °F; 402 K) [4]
Senyawa terkait
Related Asam α-hidroksi	Asam laktat
Senyawa terkait	Glikolaldehida Asam asetat Gliserol
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
N verifikasi (apa ini YN ?)
Referensi

Asam glikolat (juga disebut asam hidroasetat atau asam hidroksiasetat) adalah asam alfa hidroksi dengan rumus kimia C₂H₄O₃ (juga ditulis as HOCH₂CO₂H). Senyawa padat kristalin yang tidak berwarna, tidak berbau, dan bersifat higroskopik ini sangat mudah larut dalam air. Asam ini digunakan dalam berbagai produk perawatan kulit.

Nama "asam glikosat" pertama kali dicetuskan pada tahun 1848 oleh kimiawan Prancis Auguste Laurent (1807–1853).^[5] Asam ini sendiri pertama kali dipreparasikan oleh kimiawan Jerman Adolph Strecker dan kimiawan Rusia Nikolai Nikolaevich Sokolov pada tahun 1851. Mereka menghasilkannya dengan mereaksikan asam hipurat dengan asam nitrat dan nitrogen dioksida untuk menghasilkan ester asam benzoat dan asam glikolat.^[6]

Asam glikolat dapat dibuat dengan berbagai cara. Cara yang paling sering dipakai adalah melalui reaksi hasil katalis antara formaldehida dengan gas sintesis (karbonilasi formaldehida) karena biayanya yang cukup murah.^[7] Senyawa ini juga dapat dibuat dengan mereaksikan asam kloroasetat dengan natrium hidroksida yang kemudian dilanjutkan dengan reasidifikasi.

Asam glikolat adalah iritan yang kuat, tergantung pada kadar pH-nya.^[8] Seperti etilena glikol, asam ini dimetabolisis menjadi asam oksalat, sehingga asam ini dapat menyebabkan keracunan jika ditelan.

1. ^ United States National Library of Medicine "Hydroxyacetic Acid" in TOXNET Hazardous Substances Data Bank (HSDB), citing Gerhartz, W. (exec ed.), Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. 5th ed.Vol A1: Deerfield Beach, FL: VCH Publishers, 1985 to Present., hlm. VA13 509.
2. ^ "DuPont Glycolic Acid Technical Information". Diarsipkan dari asli tanggal 2006-07-14. Diakses tanggal 2006-07-06.
3. ^ "Glycolic acid_msds".
4. ^ "Glycolic Acid MSDS". University of Akron. Diakses tanggal 2006-09-18.^{[pranala nonaktif permanen]}
5. ^ Laurent, Auguste (1848) "Sur les acides amidés et le sucre de gélatine" (On aminated acids and the sugar of gelatine [i.e., glycine]), Annales de Chimie et de Physique, 3rd series, 23 : 110–123. Dari hlm. 112: "Appelons ce dernier acide glycolique … " (Let us call the latter "glycolic acid" … )
6. ^ Socoloff, Nicolaus and Strecker, Adolph (1851) "Untersuchung einiger aus der Hippursäure entstehenden Producte" (Investigation of some products that arise from hippuric acid), Annalen der Chemie und Pharmacie, 80 : 17–43.
7. ^ D.J. Loder, Templat:US Patent (1939).
8. ^ "Glycolic Acid MSDS". ICSC:NENG1537 International Chemical Safety Cards (WHO/IPCS/ILO). CDC/NIOSH. Diakses tanggal 2006-06-08.

• Glycolic acid MS Spectrum
• Hazardous Substances Data Bank
• glycolic acid products^{[pranala nonaktif permanen]}