More Info
KPOP Image Download
  • Top University
  • Top Anime
  • Home Design
  • Top Legend



  1. ENSIKLOPEDIA
  2. Asetilaseton - Wikipedia bahasa Indonesia, ensiklopedia bebas
Asetilaseton - Wikipedia bahasa Indonesia, ensiklopedia bebas

Asetilaseton

  • العربية
  • Azərbaycanca
  • تۆرکجه
  • Čeština
  • Dansk
  • Deutsch
  • English
  • Esperanto
  • Español
  • فارسی
  • Suomi
  • Français
  • Italiano
  • 日本語
  • 한국어
  • Lietuvių
  • Latviešu
  • Nederlands
  • Polski
  • Português
  • Română
  • Русский
  • Srpskohrvatski / српскохрватски
  • Slovenčina
  • Српски / srpski
  • Svenska
  • தமிழ்
  • Українська
  • 中文
Sunting pranala
  • Halaman
  • Pembicaraan
  • Baca
  • Sunting
  • Sunting sumber
  • Lihat riwayat
Perkakas
Tindakan
  • Baca
  • Sunting
  • Sunting sumber
  • Lihat riwayat
Umum
  • Pranala balik
  • Perubahan terkait
  • Pranala permanen
  • Informasi halaman
  • Kutip halaman ini
  • Lihat URL pendek
  • Unduh kode QR
Cetak/ekspor
  • Buat buku
  • Unduh versi PDF
  • Versi cetak
Dalam proyek lain
  • Wikimedia Commons
  • Butir di Wikidata
Tampilan
Dari Wikipedia bahasa Indonesia, ensiklopedia bebas
Asetilaseton
Rumus kerangka kedua tautomer
Model bola-dan-pasak tautomer enol
Model bola-dan-pasak tautomer enol
Model bola-dan-pasak tautomer keto
Model bola-dan-pasak tautomer keto
Nama
Nama IUPAC (preferensi)
Pentana-2,4-dion
Nama lain
  • Hacac
  • 2,4-pentanadion
Penanda
Nomor CAS
  • 123-54-6 YaY
Model 3D (JSmol)
  • Gambar interaktif
  • Gambar interaktif
  • Bentuk enol: Gambar interaktif
3DMet {{{3DMet}}}
Referensi Beilstein 741937
ChEBI
  • CHEBI:14750 YaY
ChEMBL
  • ChEMBL191625 YaY
ChemSpider
  • 29001 YaY
Nomor EC
Referensi Gmelin 2537
KEGG
  • C15499 YaY
PubChem CID
  • 31261
Nomor RTECS {{{value}}}
UNII
  • 46R950BP4J YaY
Nomor UN 2310
CompTox Dashboard (EPA)
  • DTXSID4021979 Sunting ini di Wikidata
InChI
  • InChI=1S/C5H8O2/c1-4(6)3-5(2)7/h3H2,1-2H3 YaY
    Key: YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N YaY
  • InChI=1/C5H8O2/c1-4(6)3-5(2)7/h3H2,1-2H3
    Key: YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYAO
SMILES
  • O=C(C)CC(=O)C
  • CC(=O)CC(=O)C
  • Bentuk enol: CC(O)=CC(=O)C
Sifat
Rumus kimia
C5H8O2
Massa molar 100,12 g·mol−1
Densitas 0.975 g/mL[1]
Titik lebur −23 °C (−9 °F; 250 K)
Titik didih 140 °C (284 °F; 413 K)
Kelarutan dalam air
16 g/100 mL
Suseptibilitas magnetik (χ)
-54.88·10−6 cm3/mol
Bahaya
Piktogram GHS GHS02: Mudah terbakarGHS06: BeracunGHS07: Tanda SeruGHS08: Bahaya Kesehatan
Keterangan bahaya GHS {{{value}}}
Pernyataan bahaya GHS
H226, H302, H311, H320, H331, H335, H341, H370, H402, H412
Langkah perlindungan GHS
P201, P202, P210, P233, P240, P241, P242, P243, P260, P261, P264, P270, P271, P273, P280, P281, P301+312, P302+352, P303+361+353, P304+340, P305+351+338, P307+311, P308+313, P311, P312
Titik nyala 34 °C (93 °F; 307 K)
Suhu
swasulut
340 °C (644 °F; 613 K)
Ambang ledakan 2.4–11.6%
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
YaY verifikasi (apa ini YaYN ?)
Referensi

Asetilaseton adalah senyawa organik dengan rumus CH3COCH2COCH3. Senyawa ini adalah cairan tak berwarna, dikelompokkan sebagai 1,3-diketon. Senyawa ini hadir dalam kesetimbangan dengan tautomer CH3C(O)CH=C(OH)CH3. Tautomer tersebut berubah dengan cepat pada kebanyakan kondisi ketika mereka diperlakukan sebagai senyawa tunggal dalam banyak aplikasi.[2]Senyawa ini merupakan prekursor bagi anion asetilasetonat (umumnya disingkat acac−), suatu ligan bidentat. Senyawa ini juga merupakan blok pembangun bagi sintesis senyawa heterosiklik.

Sifat

[sunting | sunting sumber]

Tautomerisme

[sunting | sunting sumber]

Tautomer keto dan enol dari asetilaseton hadir bersama dalam larutan. Bentuk enol memiliki simetri C2v, yang berarti atom hidrogen dibagi rata antara dua atom oksigen.[3] Dalam fasa gas, konstanta kesetimbangan, Kketo→enol, adalah 11.7, mendukung bentuk enol. Dua bentuk tautomerik dapat dibedakan dengan spektroskopi NMR, spektroskopi inframerah dan metode lainnya.[4][5]

Pelarut Kketo→enol
Fasa gas 11.7
Sikloheksana 42
Toluena 10
THF 7.2
DMSO 2
Air 0.23

Konstanta kesetimbangan cenderung tinggi pada pelarut nonpolar; bentuk keto menjadi lebih disukai dalam pelarut ikatan hidrogen, seperti air.[6] Bentuk enol senyawa ini merupakan analog vinil dari asam karboksilat.

Sifat asam-basa

[sunting | sunting sumber]
Pelarut T/°C pKa[7]
40% etanol/air 30 9.8
70% dioksana/air 28 12.5
80% DMSO/air 25 10.16
DMSO 25 13.41

Asetilaseton adalah basa lemah:

C5H8O2 is in equilibrium with C5H7O−2 + H+

Nilai pKa yang direkomendasikan IUPAC pada kesetimbangan ini dalam larutan berair pada suhu 25 °C adalah 8.99 ± 0.04 (I = 0), 8.83 ± 0.02 (I = 0.1 M NaClO4) dan 9.00 ± 0.03 (I = 1.0 M NaClO4; I = kekuatan ionik).[8] Nilai untuk pelarut campuran tersedia. Basa yang sangat kuat, seperti senyawa organolitium, akan mendeprotonasi asetilaseton dua kali. Spesies dilitio yang dihasilkan kemudian dapat dialkilasi pada C-1.

Preparasi

[sunting | sunting sumber]

Asetilaseton dibuat secara industri dengan pengaturan ulang termal dari isopropenil asetat.[9]

CH2(CH3)COC(O)Me → MeC(O)CH2C(O)Me

Rute laboratorium untuk sintesis asetilaseton dimulai dari aseton pula. Sintesis dilakukan dengan mereaksikan aseton dan anhidrida asetat dengan penambahan katalis boron trifluorida (BF3):[10]

(CH3CO)2O + CH3C(O)CH3 → CH3C(O)CH2C(O)CH3

Sintesis kedua melibatkan kondensasi yang dikatalisis basa aseton dan etil asetat, diikuti oleh pengasaman:[10]

NaOEt + EtO2CCH3 + CH3C(O)CH3 → NaCH3C(O)CHC(O)CH3 + 2 EtOH
NaCH3C(O)CHC(O)CH3 + HCl → CH3C(O)CH2C(O)CH3 + NaCl

Karena kemudahan sintesis ini, banyak analog asetilasetonat diketahui. Beberapa contoh termasuk C6H5C(O)CH2C(O)C6H5 (dbaH) dan (CH3)3CC(O)CH2C(O)CC(CH3)3. Heksafluoroasetilasetonat juga banyak digunakan untuk menghasilkan kompleks logam yang mudah menguap.

Reaksi

[sunting | sunting sumber]

Kondensasi

[sunting | sunting sumber]

Asetilaseton adalah prekursor bifungsional serbaguna untuk heterosiklik karena kedua gugus keto menjalani kondensasi. Hidrazin bereaksi untuk menghasilkan pirazol. Urea menghasilkan pirimidina. Kondensasi dengan dua aril dan alkilamina untuk menghasilkan NacNac, yang dalam reaksi ini atom oksigen dalam asetilaseton digantikan oleh NR (R = aril, alkil).

Kimia koordinasi

[sunting | sunting sumber]
Artikel utama: Logam asetilasetonat

Anion asetilasetonat, acac−, membentuk kompleks dengan banyak ion logam transisi. Metode umum sintesis senyawa koordinasi ini adalah dengan mereaksikan garam logam dengan asetilaseton dengan adanya basa:[11]

MBz + z Hacac is in equilibrium with M(acac)z + z BH

Kedua atom oksigen mengikat logam untuk membentuk cincin kelat beranggota enam. Dalam beberapa kasus efek kelasi begitu kuat sehingga tidak diperlukan basa tambahan untuk membentuk kompleks.

Biodegradasi

[sunting | sunting sumber]

Asetilaseton dapat mengalami pemecahan enzimatik: Enzim asetilaseton dioksigenase memecah ikatan karbon-karbon pada senyawa ini, menghasilkan asetat dan 2-oksopropanal. Ezim ini bergantung pada besi(II), tetapi telah terbukti berikatan pula dengan seng. Degradasi asetilaseton telah dikarakterisasi dalam bakteri Acinetobacter johnsonii.[12]

C5H8O2 + O2 → C2H4O2 + C3H4O2

Referensi

[sunting | sunting sumber]
  1. ^ "05581: Acetylacetone". Sigma-Aldrich.
  2. ^ Thomas M. Harris (2001). "2,4‐Pentanedione". e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (dalam bahasa Inggris). doi:10.1002/047084289X.rp030.
  3. ^ Caminati, W.; Grabow, J.-U. (2006). "The C2v Structure of Enolic Acetylacetone". J. Am. Chem. Soc. 128 (3): 854–857. doi:10.1021/ja055333g. PMID 16417375.
  4. ^ Manbeck, Kimberly A.; Boaz, Nicholas C.; Bair, Nathaniel C.; Sanders, Allix M. S.; Marsh, Anderson L. (2011). "Substituent Effects on Keto–Enol Equilibria Using NMR Spectroscopy". J. Chem. Educ. 88 (10): 1444–1445. doi:10.1021/ed1010932.
  5. ^ Yoshida, Z.; Ogoshi, H.; Tokumitsu, T. (1970). "Intramolecular hydrogen bond in enol form of 3-substituted-2,4-pentanedione". Tetrahedron. 26: 5691–5697. doi:10.1016/0040-4020(70)80005-9.
  6. ^ Reichardt, Christian (2003). Solvents and Solvent Effects in Organic Chemistry (dalam bahasa Inggris) (Edisi 3rd). Wiley-VCH. ISBN 3-527-30618-8.
  7. ^ IUPAC SC-Database Diarsipkan 2017-06-19 di Wayback Machine. Basis data komprehensif dari data yang dipublikasikan tentang konstanta kesetimbangan kompleks dan ligan logam
  8. ^ Stary, J.; Liljenzin, J. O. (1982). "Critical evaluation of equilibrium constants involving acetylacetone and its metal chelates" (PDF). Pure and Applied Chemistry (dalam bahasa Inggris). 54 (12): 2557–2592. doi:10.1351/pac198254122557.
  9. ^ Siegel, Hardo; Eggersdorfer, Manfred (2002). "Ketones". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (dalam bahasa Inggris). Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a15_077.
  10. ^ a b C. E. Denoon, Jr.. "Acetylacetone". Org. Synth.; Coll. Vol. 3: 16. 
  11. ^ O'Brien, Brian. "Co(tfa)3 & Co(acac)3 handout" (PDF). Gustavus Adolphus College.
  12. ^ Straganz, G.D.; Glieder, A.; Brecker, L.; Ribbons, D.W.; Steiner, W. (2003). "Acetylacetone-cleaving enzyme Dke1: a novel C–C-bond-cleaving enzyme from Acinetobacter johnsonii". Biochem. J. 369 (3): 573–581. doi:10.1042/BJ20021047. PMC 1223103. PMID 12379146.

Pranala luar

[sunting | sunting sumber]
  • International Chemical Safety Card 0533
Diperoleh dari "https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Asetilaseton&oldid=21910478"
Kategori:
  • Articles with hatnote templates targeting a nonexistent page
  • Diketon
  • Agen pengelat
  • Ligan
Kategori tersembunyi:
  • Pages using the JsonConfig extension
  • CS1 sumber berbahasa Inggris (en)
  • Templat webarchive tautan wayback
  • Chemical articles with multiple compound IDs
  • Multiple chemicals in an infobox that need indexing
  • Chembox having GHS data
  • Articles containing unverified chemical infoboxes
  • Chembox image size set

Best Rank
More Recommended Articles