Dekslansoprazol

Dekslansoprazol

Nama sistematis (IUPAC)
(R)-(+)-2-([3-metil-4-(2,2,2-trifluoroetoksi)piridin-2-il]metilsulfinil)-1H-benzo[d]imidazola
Data klinis
Nama dagang	Kapidex, Dexilant, dll
AHFS/Drugs.com	monograph
MedlinePlus	a695020
Data lisensi	US Daily Med:pranala
Kat. kehamilan	?
Status hukum	℞-only (US)
Rute	Oral
Data farmakokinetik
Ekskresi	50% di ginjal dan 47% di feses[1]
Pengenal
Nomor CAS	138530-94-6 Y
Kode ATC	A02BC06
PubChem	CID 9578005
Ligan IUPHAR	5487
ChemSpider	7852369 N
UNII	UYE4T5I70X N
KEGG	D08903 Y
ChEMBL	CHEMBL1201863 N
Data kimia
Rumus	C16H14F3N3O2S
SMILES	eMolecules & PubChem
InChI InChI=1S/C16H14F3N3O2S/c1-10-13(20-7-6-14(10)24-9-16(17,18)19)8-25(23)15-21-11-4-2-3-5-12(11)22-15/h2-7H,8-9H2,1H3,(H,21,22)/t25-/m1/s1 N Key:MJIHNNLFOKEZEW-RUZDIDTESA-N N

Dekslansoprazol adalah obat yang mengurangi asam lambung. Obat ini digunakan untuk mengobati penyakit refluks gastroesofagus.^[2] Efektivitasnya mirip dengan penghambat pompa proton (PPI) lainnya.^[3] Obat ini digunakan dengan cara diminum.^[2]

Efek samping yang umum termasuk diare, nyeri perut, dan mual. Efek samping yang serius mungkin termasuk osteoporosis, kadar magnesium darah rendah, infeksi Clostridioides difficile, anafilaksis, dan pneumonia.^[2] Penggunaan pada kehamilan dan menyusui tidak jelas keamanannya.^[4] Obat ini bekerja dengan cara memblokir H⁺/K⁺-ATPase pada sel parietal lambung.^[2]

Dekslansoprazol disetujui untuk penggunaan medis di Amerika Serikat pada tahun 2009.^[2] Di Kanada pada tahun 2016, obat ini merupakan penghambat pompa proton (PPI) termahal yang tersedia.^[3]

Dekslansoprazol disetujui di Amerika Serikat pada tahun 2009, di Kanada pada tahun 2010, dan di Meksiko pada tahun 2011.^[5]

Dekslansoprazol digunakan untuk menyembuhkan dan mempertahankan penyembuhan esofagitis erosif dan untuk mengobati nyeri ulu hati yang berhubungan dengan penyakit refluks gastroesofagus (GERD).^[1] Efeknya bertahan lebih lama daripada lansoprazol, yang secara kimiawi terkait dengannya, dan perlu diminum lebih jarang.^[5] Tidak ada bukti kuat bahwa efeknya lebih baik daripada PPI lainnya.^[3]

Reaksi merugikan yang paling signifikan (≥2%) yang dilaporkan dalam uji klinis adalah diare, mulas, kembung, mual, infeksi saluran napas atas, muntah, dan flatulensi.^[1]

Seperti halnya lansoprazol, dekslansoprazol secara permanen mengikat pompa proton dan memblokirnya, sehingga mencegah pembentukan asam lambung.^[5]

Dekslansoprazol adalah (R)-(+)-enantiomer dari lansoprazol, yang merupakan campuran rasemat dari (R)-(+) dan (S)-(−)-enantiomernya. Versi Takeda memiliki formulasi farmasi pelepasan ganda, dengan dua jenis butiran dekslansoprazol, masing-masing dengan lapisan yang larut pada tingkat pH yang berbeda.^[5]

Dekslansoprazol ((R)-(+)-lansoprazol) memiliki afinitas pengikatan yang sama terhadap pompa proton seperti (S)-enantiomer, tetapi dikaitkan dengan area tiga hingga lima kali lebih besar di bawah kurva waktu konsentrasi obat plasma (AUC) dibandingkan dengan (S)-lansoprazol.^[5] Dengan formulasi farmasi pelepasan ganda, pelepasan cepat pertama menghasilkan konsentrasi puncak plasma sekitar satu jam setelah aplikasi, dengan pelepasan tertunda kedua menghasilkan puncak lain sekitar empat jam kemudian.^[6][7]

Sejak Kapidex disetujui pada tahun 2009, telah ada laporan tentang kesalahan pemberian obat karena kebingungan dengan obat Casodex (bikalutamida) dan Kadian (morfin), yang memiliki kegunaan yang sangat berbeda dari Kapidex dan satu sama lain. Pada tahun 2010, FDA menyetujui perubahan nama untuk Kapidex untuk menghindari kebingungan dengan dua obat lainnya, dan Takeda mulai memasarkannya dengan nama baru Dexilant.^[8]