Diisobutilaluminium hidrida

Diisobutilaluminium hidrida
Nama
	Nama IUPAC Diisobutilaluminum hidrida
	Nama lain DIBAH; DIBAL; DiBAlH; DIBAL-H; DIBALH
Penanda
Nomor CAS	1191-15-7 ;
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif;
3DMet	{{{3DMet}}}
ChemSpider	10430352 ;
Nomor EC
Nomor RTECS	{{{value}}}
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID4041866 ;
	InChI InChI=1S/2C4H9.Al.H/c21-4(2)3;;/h24H,1H2,2-3H3;; Key: AZWXAPCAJCYGIA-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/2C4H9.Al.H/c21-4(2)3;;/h24H,1H2,2-3H3;;/rC8H19Al/c1-7(2)5-9-6-8(3)4/h7-9H,5-6H2,1-4H3 Key: AZWXAPCAJCYGIA-DFAADSFOAF;
	SMILES CC(C)C[AlH]CC(C)C;
Sifat
Rumus kimia	C16H38Al2 (dimer)
Massa molar	142.22 (monomer)
Penampilan	cairan tak berwarna
Densitas	0.798 g/cm3
Titik lebur	−80 °C (−112 °F; 193 K)
Titik didih	116 hingga[convert: unit tak dikenal] pada 1 mmHg
Kelarutan dalam air	pelarut hidrokarbon
Bahaya
Bahaya utama	terbakar dalam udara
	Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
	verifikasi (apa ini ?)
	Referensi

Diisobutilaluminium hidrida (DIBALH, DIBAL, DIBAL-H atau DIBAH,) adalah suatu agen pereduksi dengan rumus kimia (i-Bu₂Al H)₂, dimana i-Bu mewakili isobutil (-CH₂CH(CH₃)₂). Senyawa organoaluminium ini awalnya diinvestigasi sebagai suatu ko-katalis untuk polimerisasi alkena.^[1]

Sifat

Seperti kebanyakan senyawa organoaluminium, struktur senyawa mungkin lebih dari yang disarankan oleh rumus empiris. Berbagai teknik, tidak termasuk kristalografi sinar-X, menunjukkan bahwa senyawa tersebut hadir sebagai dimer dan trimer, yang terdiri dari pusat aluminium tetrahedral yang berbagi dengan jembatan ligan hidrida.^[2] Hidrida berukuran kecil dan, untuk turunan aluminium, sangat basa, sehingga mereka menjembatani preferensi gugus alkil.

DIBAL dapat dibuat dengan memanaskan triisobutilaluminium (dimer) untuk menginduksi eliminasi beta-hidrida:^[3]

(i-Bu₃Al)₂ → (i-Bu₂AlH)₂ + 2 (CH₃)₂C=CH₂

Meskipun DIBAL dapat dibeli secara komersial sebagai cairan yang tidak berwarna, biasanya lebih banyak dibeli dan dikeluarkan sebagai larutan pelarut organik seperti toluena atau heksana.

Penggunaan dalam sintesis organik

DIBAL berguna dalam sintesis organik untuk berbagai reduksi, termasuk mengubah asam karboksilat, turunannya, dan nitril menjadi aldehida. DIBAL secara efisien mereduksi ester tak jenuh α-β menjadi alkohol alilik yang sesuai.^[4] Berbeda dengan itu, LiAlH₄ mereduksi ester dan asil klorida menjadi alkohol primer, serta nitril menjadi amina primer. DIBAL bereaksi perlahan dengan senyawa yang miskin-elektron, dan lebih cepat dengan senyawa yang kaya elektron. Sehingga, senyawa ini adalah zat pereduksi elektrofilik sedangkan LiAlH₄ dapat dianggap sebagai zat pereduksi nukleofilik.

Keamanan

DIBAL, seperti kebanyakan senyawa alkilaluminium, bereaksi keras dengan udara dan air, berpotensi mengarah pada timbulnya api.

Referensi

^ Ziegler, K.; Martin, H.; Krupp, F. (1960). "Metallorganische Verbindungen, XXVII Aluminiumtrialkyle und Dialkyl-Aluminiumhydride aus Aluminiumisobutyl-Verbindungen". Justus Liebigs Annalen der Chemie. 629 (1): 14–19. doi:10.1002/jlac.19606290103.
^ Self, M. F.; Pennington, W. T.; Robinson, G. H. (1990). "Reaction of Diisobutylaluminum Hydride with a Macrocyclic Tetradentate Secondary Amine. Synthesis and Molecular Structure of [Al(iso-Bu)]₂[C₁₀H₂₀N₄][Al(iso-Bu)₃]₂: Evidence of an Unusual Disproportionation of (iso-Bu)₂AlH". Inorganica Chimica Acta. 175 (2): 151–153. doi:10.1016/S0020-1693(00)84819-7.
^ Eisch, J. J. (1981). Organometallic Syntheses. Vol. 2. New York: Academic Press. ISBN 0-12-234950-4.
^ Galatsis, P. (2001). "Diisobutylaluminum Hydride". Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. New York: John Wiley & Sons. doi:10.1002/047084289X.rd245. ISBN 0471936235.

Pranala luar

Stockman, R. (2001). "Dibal reduction of an amino acid derived methyl ester; Garner's Aldehyde". ChemSpider Synthetic Pages. doi:10.1039/SP161. SyntheticPage 161.^{[pranala nonaktif permanen]}
"Oxidation And Reduction Reactions in Organic Chemistry". University of Southern Maine, Department of Chemistry. Diarsipkan dari asli tanggal 2011-06-11. Diakses tanggal 2017-06-02.
"Diisobutyl Aluminum hydride (DIBAL-H) and Other Isobutyl Aluminum Alkyls (DIBAL-BOT, TIBAL) as Specialty Organic Synthesis Reagents" (PDF). Akzo-Nobel. Diarsipkan dari asli (PDF) tanggal 2011-04-08. Diakses tanggal 2017-06-02.

[1] Ziegler, K.; Martin, H.; Krupp, F. (1960). "Metallorganische Verbindungen, XXVII Aluminiumtrialkyle und Dialkyl-Aluminiumhydride aus Aluminiumisobutyl-Verbindungen". Justus Liebigs Annalen der Chemie. 629 (1): 14–19. doi:10.1002/jlac.19606290103.

[2] Self, M. F.; Pennington, W. T.; Robinson, G. H. (1990). "Reaction of Diisobutylaluminum Hydride with a Macrocyclic Tetradentate Secondary Amine. Synthesis and Molecular Structure of [Al(iso-Bu)]₂[C₁₀H₂₀N₄][Al(iso-Bu)₃]₂: Evidence of an Unusual Disproportionation of (iso-Bu)₂AlH". Inorganica Chimica Acta. 175 (2): 151–153. doi:10.1016/S0020-1693(00)84819-7.

[3] Eisch, J. J. (1981). Organometallic Syntheses. Vol. 2. New York: Academic Press. ISBN 0-12-234950-4.

[4] Galatsis, P. (2001). "Diisobutylaluminum Hydride". Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. New York: John Wiley & Sons. doi:10.1002/047084289X.rd245. ISBN 0471936235.

[1]

[2]

[3]

[4]