Doripenem

Doripenem
Nama sistematis (IUPAC)
	asam (4R,5S,6S)-6-(1-Hidroksietil)-4-metil-7-okso-3-(((5S)-5-((sulfamoilamino)metil)pirolidin-3-il)tio)-1-azabisiklo[3.2.0]hept-2-ena-2-karboksilat
Data klinis
Nama dagang	Doribax, DRM, Fininax, Tironem
AHFS/Drugs.com	monograph
MedlinePlus	a608015
Data lisensi	EMA:pranala, US FDA:link
Kat. kehamilan	B
Status hukum	℞-only (US)
Rute	IM, IV
Data farmakokinetik
Metabolisme	Ginjal
Pengenal
Nomor CAS	148016-81-3
Kode ATC	J01DH04
PubChem	CID 73303
ChemSpider	66040
UNII	BHV525JOBH
KEGG	D03895
ChEMBL	CHEMBL491571
Data kimia
Rumus	C15H24N4O6S2
SMILES	eMolecules & PubChem
	InChI InChI=1S/C15H24N4O6S2/c1-6-11-10(7(2)20)14(21)19(11)12(15(22)23)13(6)26-9-3-8(17-5-9)4-18-27(16,24)25/h6-11,17-18,20H,3-5H2,1-2H3,(H,22,23)(H2,16,24,25)/t6-,7-,8+,9+,10-,11-/m1/s1 ; Key:AVAACINZEOAHHE-VFZPANTDSA-N ;

Doripenem adalah obat antibiotik dalam golongan karbapenem. Obat ini merupakan antibiotik laktam beta yang mampu membunuh bakteri Pseudomonas aeruginosa.

Doripenem dapat digunakan untuk infeksi bakteri seperti: infeksi perut kompleks, pneumonia di lingkungan rumah sakit, dan infeksi saluran kemih yang rumit termasuk infeksi ginjal dengan sepsis.

Stabilitas doripenem yang lebih baik dalam larutan air dibandingkan dengan anggota kelas karbapenem sebelumnya memungkinkannya untuk diberikan sebagai infus selama 4 jam atau lebih, yang mungkin menguntungkan dalam pengobatan infeksi tertentu yang sulit diobati.^[1]^[2] Obat ini mungkin memiliki risiko lebih rendah untuk menimbulkan sawan dibandingkan karbapenem lainnya.^[3]

Kimia dan farmakologi

Doripenem adalah agen antibiotik beta-laktam yang termasuk dalam kelompok karbapenem, dengan spektrum sensitivitas bakteri yang luas termasuk bakteri gram-positif dan gram-negatif. Doripenem menghambat sintesis dinding sel dengan menempel pada protein pengikat penisilin, yang juga dikenal sebagai "PBP". Namun, obat ini tidak aktif terhadap MRSA. Obat ini stabil terhadap beta-laktamase termasuk yang memiliki spektrum luas, tetapi rentan terhadap aksi karbapenemase. Doripenem juga lebih aktif terhadap Pseudomonas aeruginosa daripada karbapenem lainnya.^[4]

Efek samping

Risiko sawan: karbapenem secara umum dilaporkan menyebabkan aktivitas sawan pada beberapa orang. Selain itu, mereka yang sudah memiliki gangguan sawan mungkin berisiko mengalami sawan lebih lanjut jika mereka menggunakan asam valproat untuk mengendalikan sawan; doripenem ditemukan dapat menurunkan konsentrasi asam valproat dalam serum.^[5]
Terkait infeksi: penggunaan doripenem dapat menyebabkan infeksi bakteri Clostridioides difficile. Obat ini juga diketahui dapat meningkatkan mortalitas pada orang yang mengalami pneumonia bakteri terkait ventilator dan tidak lagi direkomendasikan sebagai pengobatan untuk kondisi ini.^[5]

Masyarakat dan budaya

Obat ini diluncurkan oleh Shionogi Co. dari Jepang dengan nama merek pada tahun 2005 dan dipasarkan di luar Jepang oleh Johnson & Johnson. Doripenem disetujui oleh Badan Pengawas Obat dan Makanan Amerika Serikat pada tanggal 12 Oktober 2007 untuk dijual dengan nama dagang Doribax.^[6] Obat ini telah dihentikan produksinya di Amerika Serikat.

Referensi

^ Mazzei T (August 2010). "The pharmacokinetics and pharmacodynamics of the carbapanemes: focus on doripenem". Journal of Chemotherapy. 22 (4): 219–25. doi:10.1179/joc.2010.22.4.219. PMID 20685624. S2CID 72019292.
^ Greer ND (July 2008). "Doripenem (Doribax): the newest addition to the carbapenems". Proceedings. 21 (3): 337–41. doi:10.1080/08998280.2008.11928422. PMC 2446428. PMID 18628935.
^ Zhanel GG, Ketter N, Rubinstein E, Friedland I, Redman R (2009). "Overview of seizure-inducing potential of doripenem". Drug Safety. 32 (9): 709–16. doi:10.2165/00002018-200932090-00001. PMID 19670912. S2CID 25385572.
^ "Doripenem for Injection for the Treatment of Nosocomial Pneumonia" (PDF) (Press release). Johnson & Johnson. July 16, 2008. Diakses tanggal 2010-05-19.
^ ^a ^b "Highlights of Prescribing Information: DORIBAX (doripenem for injection)" (PDF). U.S. Food and Drug Administration.
^ "FDA Approves New Drug to Treat Complicated Urinary Tract and Intra-Abdominal Infections" (Press release). U.S. Food and Drug Administration. October 17, 2007. Diakses tanggal 2007-10-25.

Bacaan lebih lanjut

Nishino Y, Kobayashi M, Shinno T, Izumi K, Yonezawa H, Masui Y, Takahira M (November 2003). "Practical large-scale synthesis of doripenem: A novel 1β-methylcarbapenem antibiotic". Organic Process Research & Development. 7 (6): 846–50. doi:10.1021/op034088n.
"CHMP Assessment Report for Doribax" (PDF). European Medicines Agency. 2008.
Hagerman JK, Knechtel SA, Kiepser ME (December 2007). "Doripenem: A new extended-spectrum carbapenem antibiotic". Formulary. 42 (12): 676–688.

[1] Mazzei T (August 2010). "The pharmacokinetics and pharmacodynamics of the carbapanemes: focus on doripenem". Journal of Chemotherapy. 22 (4): 219–25. doi:10.1179/joc.2010.22.4.219. PMID 20685624. S2CID 72019292.

[2] Greer ND (July 2008). "Doripenem (Doribax): the newest addition to the carbapenems". Proceedings. 21 (3): 337–41. doi:10.1080/08998280.2008.11928422. PMC 2446428. PMID 18628935.

[3] Zhanel GG, Ketter N, Rubinstein E, Friedland I, Redman R (2009). "Overview of seizure-inducing potential of doripenem". Drug Safety. 32 (9): 709–16. doi:10.2165/00002018-200932090-00001. PMID 19670912. S2CID 25385572.

[JJ-4] "Doripenem for Injection for the Treatment of Nosocomial Pneumonia" (PDF) (Press release). Johnson & Johnson. July 16, 2008. Diakses tanggal 2010-05-19.

[accessdata.fda.gov-5] "Highlights of Prescribing Information: DORIBAX (doripenem for injection)" (PDF). U.S. Food and Drug Administration.

[6] "FDA Approves New Drug to Treat Complicated Urinary Tract and Intra-Abdominal Infections" (Press release). U.S. Food and Drug Administration. October 17, 2007. Diakses tanggal 2007-10-25.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]