Furfuril alkohol

Alkohol furfuril adalah senyawa organik yang mengandung furan yang disubstitusi dengan gugus hidroksimetil. Senyawa ini berupa cairan tak berwarna, tetapi sampel yang sudah tua tampak berwarna kuning. Senyawa ini memiliki sedikit bau terbakar dan rasa pahit. Senyawa ini dapat bercampur dengan air tetapi tidak stabil. Senyawa ini larut dalam pelarut organik umum.^[1]^[2]^[3]^[4]^[5]^[6]

Sintesis

Alkohol furfuril diproduksi secara industri melalui hidrogenasi furfural, yang biasanya diproduksi dari limbah biomassa seperti tongkol jagung atau ampas tebu. Dengan demikian, alkohol furfuril dapat dianggap sebagai bahan kimia ramah lingkungan. Sistem satu pot telah diteliti untuk memproduksi alkohol furfuril secara langsung dari xilosa menggunakan katalis asam padat.

Reaksi

Ia mengalami banyak reaksi termasuk adisi Diels–Alder pada alkena dan alkuna elektrofilik. Hidroksimetilasi menghasilkan 1,5-bis(hidroksimetil)furan. Hidrolisis menghasilkan asam levulinat. Setelah diolah dengan asam, panas dan/atau katalis, furfuril alkohol dapat dibuat berpolimerisasi menjadi resin, poli(furfuril alkohol). Hidrogenasi furfuril alkohol dapat berlanjut menghasilkan turunan hidroksimetil dari tetrahidrofuran dan 1,5-pentanediol. Reaksi eterifikasi furfuril alkohol dengan alkil atau aril halida (misalnya benzil klorida) dalam sistem trifase cair-cair-cair dengan bantuan katalis transfer fasa juga dilaporkan. Dalam reaksi Achmatowicz, yang juga dikenal sebagai penataan ulang Achmatowicz, furfuril alkohol diubah menjadi dihidropiran.^[7]^[8]^[9]^[10]^[11]^[12]

Aplikasi

Resin, komposit

Penggunaan utama alkohol furfuril adalah sebagai monomer untuk sintesis resin furan. Polimer ini digunakan dalam komposit matriks polimer termoset, semen, perekat, pelapis, dan resin pengecoran/pengecoran. Polimerisasi melibatkan polikondensasi yang dikatalisis oleh asam, yang biasanya menghasilkan produk ikatan silang berwarna hitam. Representasi yang sangat disederhanakan ditunjukkan di bawah ini.

Karena berat molekulnya rendah, alkohol furfuril dapat menghamili sel-sel kayu, di mana ia dapat dipolimerisasi dan diikat dengan kayu melalui panas, radiasi, dan/atau katalis atau reaktan tambahan. Kayu yang diolah (misalnya " Kebony ") telah meningkatkan stabilitas dimensi kelembapan, kekerasan, dan ketahanan terhadap pembusukan dan serangga; katalis dapat mencakup seng klorida, asam sitrat, dan asam format, serta borat.

Bahan bakar roket

Alkohol furfuril telah digunakan dalam peroketan sebagai bahan bakar yang menyala secara hipergol (segera dan penuh energi jika bersentuhan) dengan asam nitrat berasap putih atau oksidator asam nitrat berasap merah. Penggunaan hipergol menghindari kebutuhan akan penyala. Campuran alkohol furfuril dan anilina dalam proporsi yang berbeda digunakan dalam rudal balistik American MGM-5 Corporal dan roket penguji WAC Corporal dan Aerobee. Campuran 41% alkohol furfuril, 41% xilidina, dan 18% metanol, yang disebut Furaline, digunakan di Prancis untuk mesin roket eksperimental untuk pesawat terbang, yang dikembangkan oleh SEPR.

Pada akhir tahun 2012, Spectra, sebuah konsep mesin roket cair yang menggunakan asam nitrat berasap putih sebagai oksidator untuk bahan bakar alkohol furfuril telah diuji secara statis oleh Copenhagen Suborbitals.

Keamanan

Dosis mematikan rata-rata untuk alkohol furfuryl berkisar antara 160 hingga 400 mg/kg (tikus atau kelinci, oral).

Referensi

^ Hoydonckx, H. E.; Van Rhijn, W. M.; Van Rhijn, W.; et al. (2005), "Furfural and Derivatives", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a12_119.pub2
^ Mariscal, R.; Maireles-Torres, P.; Ojeda, M.; et al. (2016). "Furfural: a Renewable and Versatile Platform Molecule for the Synthesis of Chemicals and Fuels" (PDF). Energy Environ. Sci. 9 (4): 1144–1189. doi:10.1039/C5EE02666K. hdl:10261/184700. ISSN 1754-5692. S2CID 101343477.
^ Gómez Millán, Gerardo; Sixta, Herbert (23 September 2020). "Towards the Green Synthesis of Furfuryl Alcohol in a One-Pot System from Xylose: a Review". Catalysts. 10 (10): 1101. doi:10.3390/catal10101101.
^ Katole DO, Yadav GD. Process intensification and waste minimization using liquid-liquid-liquid triphase transfer catalysis for the synthesis of 2-((benzyloxy)methyl)furan. Molecular Catalysis 2019;466:112–21. https://doi.org/10.1016/j.mcat.2019.01.004
^ Brydson, J. A. (1999). "Furan Resins". Dalam J. A. Brydson (ed.). Plastics Materials (Edisi Seventh). Oxford: Butterworth-Heinemann. hlm. 810–813. doi:10.1016/B978-075064132-6/50069-3. ISBN 9780750641326.
^ Choura, Mekki; Belgacem, Naceur M.; Gandini, Alessandro (January 1996). "Acid-Catalyzed Polycondensation of Furfuryl Alcohol: Mechanisms of Chromophore Formation and Cross-Linking". Macromolecules. 29 (11): 3839–3850. Bibcode:1996MaMol..29.3839C. doi:10.1021/ma951522f.
^ Alfred J., Stamm (1977). "Chapter 9". Wood Technology: Chemical Aspects. ACS Symposium Series. Vol. 43. Washington: American Chemical Society. hlm. 141–149. doi:10.1021/bk-1977-0043.ch009. ISBN 9780841203730.
^ Baysal, Ergun; Ozaki, S.Kiyoka; Yalinkilic, MustafaKemal (21 August 2004). "Dimensional stabilization of wood treated with furfuryl alcohol catalysed by borates". Wood Science and Technology. doi:10.1007/s00226-004-0248-2. S2CID 33699990.
^ Munjal, N. L. (May 1970). "Ignition catalysts for furfuryl alcohol - Red fuming nitric acid bipropellant". AIAA Journal. 8 (5): 980–981. Bibcode:1970AIAAJ...8..980M. doi:10.2514/3.5816.
^ Schmidt, Eckart W. (2022). "Furfuryl Alcohol as Rocket Fuel". Encyclopedia of Liquid Fuels. De Gruyter. hlm. 36–44. doi:10.1515/9783110750287-001. ISBN 978-3-11-075028-7.
^ Madsen, Peter. "Spectra-testen" (dalam bahasa Dansk). Diarsipkan dari asli tanggal September 12, 2012. Diakses tanggal September 10, 2012.
^ Madsen, Peter. "Project SPECTRA: Experimental evaluation of a liquid storable propellant" (PDF). Copenhagen Suborbitals. Diarsipkan dari asli (PDF) tanggal 2013-03-17. Diakses tanggal 2013-05-01.

[Ullmann-1] Hoydonckx, H. E.; Van Rhijn, W. M.; Van Rhijn, W.; et al. (2005), "Furfural and Derivatives", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a12_119.pub2

[MariscalMaireles-Torres2016-2] Mariscal, R.; Maireles-Torres, P.; Ojeda, M.; et al. (2016). "Furfural: a Renewable and Versatile Platform Molecule for the Synthesis of Chemicals and Fuels" (PDF). Energy Environ. Sci. 9 (4): 1144–1189. doi:10.1039/C5EE02666K. hdl:10261/184700. ISSN 1754-5692. S2CID 101343477.

[3] Gómez Millán, Gerardo; Sixta, Herbert (23 September 2020). "Towards the Green Synthesis of Furfuryl Alcohol in a One-Pot System from Xylose: a Review". Catalysts. 10 (10): 1101. doi:10.3390/catal10101101.

[4] Katole DO, Yadav GD. Process intensification and waste minimization using liquid-liquid-liquid triphase transfer catalysis for the synthesis of 2-((benzyloxy)methyl)furan. Molecular Catalysis 2019;466:112–21. https://doi.org/10.1016/j.mcat.2019.01.004

[5] Brydson, J. A. (1999). "Furan Resins". Dalam J. A. Brydson (ed.). Plastics Materials (Edisi Seventh). Oxford: Butterworth-Heinemann. hlm. 810–813. doi:10.1016/B978-075064132-6/50069-3. ISBN 9780750641326.

[6] Choura, Mekki; Belgacem, Naceur M.; Gandini, Alessandro (January 1996). "Acid-Catalyzed Polycondensation of Furfuryl Alcohol: Mechanisms of Chromophore Formation and Cross-Linking". Macromolecules. 29 (11): 3839–3850. Bibcode:1996MaMol..29.3839C. doi:10.1021/ma951522f.

[7] Alfred J., Stamm (1977). "Chapter 9". Wood Technology: Chemical Aspects. ACS Symposium Series. Vol. 43. Washington: American Chemical Society. hlm. 141–149. doi:10.1021/bk-1977-0043.ch009. ISBN 9780841203730.

[8] Baysal, Ergun; Ozaki, S.Kiyoka; Yalinkilic, MustafaKemal (21 August 2004). "Dimensional stabilization of wood treated with furfuryl alcohol catalysed by borates". Wood Science and Technology. doi:10.1007/s00226-004-0248-2. S2CID 33699990.

[9] Munjal, N. L. (May 1970). "Ignition catalysts for furfuryl alcohol - Red fuming nitric acid bipropellant". AIAA Journal. 8 (5): 980–981. Bibcode:1970AIAAJ...8..980M. doi:10.2514/3.5816.

[Schmidt-10] Schmidt, Eckart W. (2022). "Furfuryl Alcohol as Rocket Fuel". Encyclopedia of Liquid Fuels. De Gruyter. hlm. 36–44. doi:10.1515/9783110750287-001. ISBN 978-3-11-075028-7.

[11] Madsen, Peter. "Spectra-testen" (dalam bahasa Dansk). Diarsipkan dari asli tanggal September 12, 2012. Diakses tanggal September 10, 2012.

[12] Madsen, Peter. "Project SPECTRA: Experimental evaluation of a liquid storable propellant" (PDF). Copenhagen Suborbitals. Diarsipkan dari asli (PDF) tanggal 2013-03-17. Diakses tanggal 2013-05-01.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]