1,2-Dikloroetana
|
| |||
| Nama | |||
|---|---|---|---|
| Nama IUPAC (preferensi)
1,2-Dikloroetana | |||
| Nama lain
Etilena diklorida
Etilena klorida 1,2-DCA 1,2-DCE DCE[1] Etana diklorida Cairan Belanda, Minyak Belanda Freon 150 | |||
| Penanda | |||
Model 3D (JSmol)
|
|||
| Referensi Beilstein | 605264 | ||
| ChEBI | |||
| ChEMBL | |||
| ChemSpider | |||
| DrugBank | |||
| Nomor EC | |||
| Referensi Gmelin | 49272 | ||
| KEGG | |||
PubChem CID
|
|||
| Nomor RTECS | {{{value}}} | ||
| UNII | |||
CompTox Dashboard (EPA)
|
|||
| |||
| |||
| Sifat | |||
| C2H4Cl2 | |||
| Massa molar | 98,95 g·mol−1 | ||
| Penampilan | Cairan tak berwarna | ||
| Bau | Bau khas seperti kloroform[2] | ||
| Densitas | 1.253 g/cm3, cairan | ||
| Titik lebur | −35 °C (−31 °F; 238 K) | ||
| Titik didih | 84 °C (183 °F; 357 K) | ||
| 0,87 g/100 mL (20 °C) | |||
| Viskositas | 0,84 mPa·s pada 20 °C | ||
| Struktur | |||
| 1,80 D | |||
| Bahaya | |||
| Bahaya utama | Beracun, mudah terbakar, mungkin juga karsinogenik | ||
| Piktogram GHS | |||
| Keterangan bahaya GHS | {{{value}}} | ||
| H225, H302, H315, H319, H335, H350 | |||
| P201, P202, P210, P233, P240, P241, P242, P243, P261, P264, P270, P271, P280, P281, P301+P312, P302+P352, P303+P361+P353, P304+P340, P305+P351+P338, P308+P313, P312, P321, P330, P332+P313, P337+P313, P362, P370+P378, P403+P233, P403+P235, P405, P501 | |||
| Titik nyala | 13 °C (55 °F; 286 K) | ||
| Ambang ledakan | 6,2–16%[2] | ||
| Dosis atau konsentrasi letal (LD, LC): | |||
LC50 (konsentrasi median)
|
3000 ppm (marmut, 7 jam) 1000 ppm (tikus, 7 jam)[3] | ||
LCLo (terendah tercatat)
|
1217 ppm (mencit, 2 jam) 1000 ppm (tikus, 4 jam) 3000 ppm (kelinci, 7 jam)[3] | ||
| Batas imbas kesehatan AS (NIOSH): | |||
PEL (yang diperbolehkan)
|
TWA 50 ppm C 100 ppm 200 ppm [Puncak maksimum 5 menit dalam 3 jam apa pun][2] | ||
REL (yang direkomendasikan)
|
Ca TWA 1 ppm (4 mg/m3) ST 2 ppm (8 mg/m3)[2] | ||
IDLH (langsung berbahaya)
|
Ca [50 ppm][2] | ||
| Senyawa terkait | |||
Related haloalkana
|
Metil klorida Metilena klorida 1,1,1-Trikloroetana | ||
Senyawa terkait
|
Etilena 1,1-Dikloroetana Vinil klorida | ||
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa). | |||
| Referensi | |||
1,2-dikloroetana, umumnya dikenal sebagai etilena diklorida (Bahasa Inggris: ethylene dichloride, disingkat EDC), adalah senyawa hidrokarbon terklorinasi. Senyawa ini adalah cairan tak berwarna dengan bau seperti kloroform. Penggunaan 1,2-dikloroetana yang paling umum adalah dalam produksi vinil klorida, yang digunakan untuk membuat pipa polivinil klorida (PVC), furnitur dan pelapis mobil, penutup dinding, peralatan rumah tangga, dan suku cadang mobil.[4] 1,2-Dikloroetana juga digunakan secara umum sebagai perantara untuk senyawa kimia organik lainnya, dan sebagai pelarut. Senyawa ini membentuk azeotrop dengan banyak pelarut lain, termasuk air (pada titik didih 70,5 °C atau 158,9 °F atau 343,6 K) dan klorokarbon lainnya.[5]
Sejarah
Pada tahun 1794, dokter Jan Rudolph Deiman, pedagang Adriaan Paets van Troostwijk, ahli kimia Anthoni Lauwerenburg, dan ahli botani Nicolaas Bondt, dengan nama Society of Dutch Chemists (Bahada Belanda: Gezelschap der Hollandsche Scheikundigen), adalah orang pertama yang memproduksi 1,2-dikloroetana dari gas olefiant (gas pembuat minyak, etilena) dan gas klorin.[6] Meskipun Gezelschap dalam praktiknya tidak melakukan banyak penelitian ilmiah yang mendalam, mereka dan publikasi mereka sangat dihargai. Bagian dari pengakuan itu adalah bahwa 1,2-dikloroetana disebut "minyak Belanda" dalam kimia lama. Ini juga merupakan asal mula istilah kuno "gas olefiant" (gas pembuat minyak) untuk etilena, karena dalam reaksi ini etilena-lah yang menghasilkan minyak Belanda. "Gas olefiant" merupakan asal etimologis istilah modern "olefin", keluarga hidrokarbon yang anggota pertamanya adalah etilena.
Produksi
Hampir 20 juta ton 1,2-dikloroetana diproduksi setiap tahunnya di Amerika Serikat, Eropa Barat, dan Jepang.[7] Produksi utamanya dicapai melalui reaksi etilena dan klorin yang dikatalisis oleh besi(III) klorida:
- H
2C=CH
2 (g) + Cl
2 (g) → ClC
2H
4Cl (l) (ΔH⊖r = −218 kJ/mol)
1,2-dikloroetana juga dihasilkan melalui oksiklorinasi etilena yang dikatalisis oleh tembaga(II) klorida:
- H
2C=CH
2 + 2 HCl + 12 O
2 → ClC
2H
4Cl + H
2O
Kegunaan
Produksi vinil klorida
Sekitar 95% produksi 1,2-dikloroetana dunia digunakan dalam produksi monomer vinil klorida (VCM) dengan hidrogen klorida sebagai produk sampingan. VCM merupakan prekursor polivinil klorida.
- ClC
2H
4Cl → H
2C=CHCl + HCl
Hidrogen klorida dapat digunakan kembali dalam produksi 1,2-dikloroetana lebih lanjut melalui jalur oksiklorinasi yang dijelaskan di atas.[8]
Kegunaan lain
1,2-Dikloroetana telah digunakan sebagai penghilang lemak dan cat, tetapi penggunaannya telah dihentikan karena toksisitasnya. Sebagai reagen "bahan penyusun" yang bermanfaat; 1,2-dikloroetana digunakan sebagai zat antara dalam produksi berbagai senyawa organik seperti etilendiamina dan etilenamina tingkat tinggi.[9] Di laboratorium, kloroetana terkadang digunakan sebagai sumber klorin, dengan eliminasi etena dan klorida.
Melalui beberapa tahap; 1,2-dikloroetana merupakan prekursor 1,1,1-trikloroetana. Secara historis, sebelum bensin bertimbal dihapuskan, kloroetana digunakan sebagai aditif dalam bensin untuk mencegah penumpukan timbal dalam mesin.[10]
Keamanan
1,2-Dikloroetana sangat mudah terbakar[11] dan melepaskan asam klorida ketika terbakar:
- ClC
2H
4Cl + 52 O
2 → 2 CO
2 + H
2O + 2 HCl
Ia juga beracun (terutama jika terhirup karena tekanan uapnya yang tinggi) dan mungkin bersifat karsinogenik. Kelarutannya yang tinggi dan waktu paruhnya yang mencapai 50 tahun dalam akuifer anoksik menjadikannya polutan menahun dan risiko kesehatan yang sangat mahal untuk diolah secara konvensional, sehingga memerlukan metode bioremediasi.[12] Meskipun zat kimia ini tidak digunakan dalam produk konsumen yang diproduksi di AS, pada tahun 2009 dilaporkan sebuah kasus produk konsumen plastik cetak (mainan dan dekorasi hari raya) dari Cina yang melepaskan 1,2-dikloroetana ke dalam rumah pada tingkat yang cukup tinggi sehingga dapat menimbulkan risiko kanker.[13][14]
Referensi
- ^ Staff writer. "Standard Abbreviations and Acronyms" (PDF). The Journal of Organic Chemistry. Diarsipkan dari asli (PDF) tanggal 2018-08-01. Diakses tanggal 2025-07-19.
DCE: 1,2-dichloroethane
- ^ a b c d e "NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0271". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
- ^ a b "Etilena diklorida". Immediately Dangerous to Life and Health. National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
- ^ "Toxic Substances – 1,2-Dichloroethane". ATSDR. Diakses tanggal 2015-09-23.
- ^ Manfred Rossberg, Wilhelm Lendle, Gerhard Pfleiderer, Adolf Tögel, Eberhard-Ludwig Dreher, Ernst Langer, Heinz Rassaerts, Peter Kleinschmidt, Heinz Strack, Richard Cook, Uwe Beck, Karl-August Lipper, Theodore R. Torkelson, Eckhard Löser, Klaus K. Beutel, Trevor Mann "Chlorinated Hydrocarbons" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. 2006, Wiley-VCH, Weinheim. DOI:10.1002/14356007.a06_233.pub2.
- ^ Deimann, van Troostwyk, Bondt and Louwrenburgh (1795) "Ueber die Gasarten, welche man aus Verbindungen von starker Vitriolsäure und Alkohol erhält" (On the types of gases which one obtains from combinations of strong vitriolic acid and alcohol), Chemische Annalen ... , 2 : 195-205, 310-316, 430-440. The production and characterization of 1,2-dichloroethane appear on pages 200-202. The investigators were trying to detect the presence of carbon (Kohl) in ethylene (Luft, literally, "air") by adding chlorine (zündend Salzgas, literally, "burning gas from salt"). Instead of the expected soot, an oil (Oehl) formed.
- ^ J.A. Field & R. Sierra-Alvarez (2004). "Biodegradability of chlorinated solvents and related chlorinated aliphatic compounds". Rev. Environ. Sci. Biotechnol. 3 (3): 185–254. Bibcode:2004RESBT...3..185F. doi:10.1007/s11157-004-4733-8. S2CID 36536985.
- ^ "Ethylene Dichloride – Chemical Economics Handbook (CEH) – IHS Markit". ihs.com. Diakses tanggal 8 April 2018.
- ^ Srivasan Sridhar.; Richard G. Carter (2001), "Diamines and Higher Amines, Aliphatic", Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, New York: John Wiley, doi:10.1002/0471238961.0409011303011820.a01.pub2, ISBN 9780471238966
- ^ Seyferth, D. (2003). "The Rise and Fall of Tetraethyllead. 2". Organometallics. 22 (25): 5154–5178. doi:10.1021/om030621b.
- ^ "1,2-Dichoroethane MSDS." Mallinckrodt Chemicals. 19 May 2008. Web. <http://hazard.com/msds/mf/baker/baker/files/d2440.htm>.
- ^ S. De Wildeman & W. Verstraete (25 March 2003). "The quest for microbial reductive dechlorination of C2 to C4 chloroalkanes is warranted". Appl. Microbiol. Biotechnol. 61 (2): 94–102. doi:10.1007/s00253-002-1174-6. PMID 12655450. S2CID 72921.
- ^ "Toxic Christmas: Plastic Ornaments May Pollute Your Air". rodale.com. Diarsipkan dari asli tanggal 18 March 2012. Diakses tanggal 8 April 2018.
- ^ Doucette, WJ; Hall, AJ & Gorder, KA (Winter 2010). "Emissions of 1, 2-Dichloroethane from Holiday Decorations as a Source of Indoor Air Contamination". Ground Water Monitoring & Remediation. 30 (1): 67–73. Bibcode:2010GMRed..30a..67D. CiteSeerX 10.1.1.1013.1487. doi:10.1111/j.1745-6592.2009.01267.x. S2CID 96563330.
Pranala luar
- Gezelschap der Hollandsche Scheikundigen
- ChemicalLand compound database
- Environmental Chemistry compound database
- Merck Chemicals database
- National Pollutant Inventory – 1,2 Dichlorethane Fact Sheet
- Locating and estimating air emissions from sources of ethylene dichloride, EPA report EPA-450/4-84-007d, March 1984



