4-Klorofenol

4-Klorofenol
Nama
	Nama IUPAC (preferensi) 4-Klorofenol
	Nama lain p-Klorofenol
Penanda
Nomor CAS	106-48-9 ;
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif;
3DMet	{{{3DMet}}}
Referensi Beilstein	507004
ChEBI	CHEBI:28078;
ChEMBL	ChEMBL57053;
ChemSpider	13875219;
DrugBank	DB13154;
Nomor EC
Referensi Gmelin	2902
KEGG	C02124;
PubChem CID	4684;
Nomor RTECS	{{{value}}}
UNII	3DLC36A01X;
Nomor UN	2020
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID1021871 ;
	InChI InChI=1S/C6H5ClO/c7-5-1-3-6(8)4-2-5/h1-4,8H Key: WXNZTHHGJRFXKQ-UHFFFAOYSA-N;
	SMILES C1=CC(=CC=C1O)Cl;
Sifat
Rumus kimia	C6H5ClO
Massa molar	128,56 g·mol−1
Penampilan	Padatan putih
Densitas	1,2651 g/cm3 pada 40 °C
Titik lebur	431 °C (808 °F; 704 K)
Titik didih	219 °C (426 °F; 492 K)
Kelarutan dalam air	27,1 g/L
Keasaman (pKa)	9,41
Suseptibilitas magnetik (χ)	-77,7·10−6 cm3/mol
Indeks bias (nD)	1,5579
Struktur
Momen dipol	2,11 D
Termokimia
Entalpi pembentukan standar (ΔfHo)	-197.7 kJ·mol−1 (s); −181.3 kJ·mol−1 (l)
Bahaya
Piktogram GHS
Keterangan bahaya GHS	{{{value}}}
Pernyataan bahaya GHS	H290, H301, H302, H312, H314, H332, H411
Langkah perlindungan GHS	P234, P260, P261, P264, P270, P271, P273, P280, P301+310, P301+312, P301+330+331, P302+352, P303+361+353, P304+312, P304+340, P305+351+338, P310, P312, P321, P322, P330, P363, P390, P391, P404
Titik nyala	121 °C (250 °F; 394 K)
	Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
	Referensi

4-Klorofenol adalah senyawa organik dengan rumus kimia C₆H₄ClOH. Senyawa ini merupakan salah satu dari tiga isomer monoklorofenol. Senyawa ini berupa padatan tak berwarna atau putih yang mudah meleleh dan menunjukkan kelarutan yang signifikan dalam air. pK_a-nya adalah 9,41.

Preparasi dan reaksi

Senyawa ini disiapkan dengan klorinasi fenol, lebih disukai dalam pelarut polar, yang cenderung menghasilkan turunan 4-kloro. Klorinasi langsung fenol cair mendukung pembentukan 2-klorofenol.^[7]

Senyawa ini pernah diproduksi dalam skala besar sebagai prekursor hidrokuinon.^[7] Senyawa ini adalah prekursor klasik, setelah bereaksi dengan ftalat anhidrida, menjadi kuinizarin.^[8] Pewarna komersial kuinizarin diproduksi dengan reaksi anhidrida ftalat dan 4-klorofenol, diikuti oleh hidrolisis klorida.^[9]

Klofibrat, obat untuk mengendalikan kadar kolesterol dan triasilgliserida tinggi dalam darah, berasal dari 4-klorofenol.

Referensi

^ ^a ^b ^c ^d Haynes, p. 3.116
^ Haynes, p. 5.90
^ Haynes, p. 3.577
^ Haynes, p. 9.61
^ Haynes, pp. 5.10, 6.156
^ Haynes, p. 16.20
^ ^a ^b Muller, François; Caillard, Liliane (2005), "Chlorophenols", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a07_001.pub2
^ Bigelow, L. A.; Reynolds, H. H. (1926). "Quinizarin". Org. Synth. 6: 78. doi:10.15227/orgsyn.006.0078.
^ Bien, H.-S.; Stawitz, J.; Wunderlich, K. (2005), "Anthraquinone Dyes and Intermediates", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a02_355

Bacaan lebih lanjut

Haynes, William M., ed. (2016). CRC Handbook of Chemistry and Physics (Edisi 97th). CRC Press. ISBN 9781498754293.

[crc-1] Haynes, p. 3.116

[2] Haynes, p. 5.90

[3] Haynes, p. 3.577

[4] Haynes, p. 9.61

[5] Haynes, pp. 5.10, 6.156

[6] Haynes, p. 16.20

[Ull2-7] Muller, François; Caillard, Liliane (2005), "Chlorophenols", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a07_001.pub2

[8] Bigelow, L. A.; Reynolds, H. H. (1926). "Quinizarin". Org. Synth. 6: 78. doi:10.15227/orgsyn.006.0078.

[Ullmann-9] Bien, H.-S.; Stawitz, J.; Wunderlich, K. (2005), "Anthraquinone Dyes and Intermediates", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a02_355

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]