Abamektin
![]() | |
---|---|
Nama sistematis (IUPAC) | |
Campuran: (10E,14E,16E)-(1R,4S,5′S,6S,6′R,8R,12S,13S,20R,21R,24S)-6′-[(S)-sek-butil]-21,24-dihidroksi-5′,11,13,22-tetrametil-2-okso-(3,7,19-trioksatetrasiklo[15.6.1.14,8.020,24]pentakosa-10,14,16,22-tetraena)-6-spiro-2′-(5′,6′-dihidro-2′H-piran)-12-il 2,6-dideoksi-4-O-(2,6-dideoksi-3-O-metil-α-L-arabino-heksopiranosil)-3-O-metil-α-L-arabino-heksopiranosida dan (10E,14E,16E)-(1R,4S,5′S,6S,6′R,8R,12S,13S,20R,21R,24S)-21,22-dihidroksi-6′-isopropil-5′,11,13,22-tetrametil-2-okso-(3,7,19-trioksatetrasiklo[15.6.1.14,8.020,24]pentakosa-10,14,16,22-tetraena)-6-spiro-2′-(5′,6′-dihidro-2′H-piran)-12-il 2,6-dideoksi-4-O-(2,6-dideoksi-3-O-metil-α-L-arabino-heksopiranosil)-3-O-metil-α-L-arabino-heksopiranosida | |
Data klinis | |
Kat. kehamilan | ? |
Status hukum | Hati-hati (S5) (AU) |
Pengenal | |
Nomor CAS | 71751-41-2 ![]() |
Kode ATCvet | QP54AA02 |
ChemSpider | 8095964 ![]() |
UNII | 5U8924T11H ![]() |
KEGG | D02777 ![]() |
ChEMBL | CHEMBL1630577 ![]() |
Sinonim | Avermectin B1 (nama CAS), MK-936 |
Data kimia | |
Rumus | C48H72O14 (B1a) C47H70O14 (B1b) |
SMILES | eMolecules & PubChem |
|
Abamektin (juga disebut avermektin B1) adalah insektisida dan antelmintik yang banyak digunakan. Abamektin adalah anggota keluarga avermektin dan merupakan produk fermentasi alami dari Actinomycetales tanah[1] Streptomyces avermitilis. Abamektin berbeda dari ivermektin, anggota keluarga avermektin yang populer, dengan ikatan rangkap antara karbon 22 dan 23.[2] Fermentasi Streptomyces avermitilis menghasilkan delapan homolog avermektin yang berkerabat dekat, dengan bentuk B1a dan B1b yang meliputi sebagian besar fermentasi.[3] Nama non-eksklusif (abamektin) merujuk pada campuran B1a (~80%) dan B1b (~20%).[3] Dari semua avermektin, abamektin adalah satu-satunya yang digunakan baik dalam pertanian maupun farmasi.[4]
Sejarah
Avermektin ditemukan pada tahun 1967 dalam kaldu fermentasi kultur aktinomiset yang diterima dari Institut Kitasato di Jepang, setelah pencarian intensif yang dirancang untuk menemukan produk alami dengan aktivitas antelmintik.[5] Baru pada tahun 1985 ivermektin pertama kali digunakan untuk mengobati infeksi dengan Onchocerca volvulus (onchocerciasis atau river blindness) pada manusia oleh Perserikatan Bangsa-Bangsa.[6] Penemu avermektin, William C. Campbell dan Satoshi Ōmura, berbagi Penghargaan Nobel Fisiologi atau Kedokteran 2015.[7]
Cara kerja
Avermektin mengikat saluran klorida berpagar glutamat yang ditemukan di sel saraf dan otot manusia dan invertebrata. Mereka menyebabkan hiperpolarisasi sel-sel ini yang mengakibatkan kelumpuhan dan kematian.[8] Manusia dan mamalia hanya memiliki saluran klorida berpagar glutamat di otak dan sumsum tulang belakang, dan karena avermektin memiliki afinitas rendah untuk saluran berpagar ligan manusia dan mamalia lain dan biasanya tidak melewati sawar darah otak, mereka sangat aman bagi manusia dan mamalia.[9]
Aktivitas
Abamektin adalah insektisida sekaligus akarisida (mitisida)[2] dan nematisida. Ia juga digunakan untuk mengendalikan semut api.[10] Abamektin diberikan secara oral kepada kuda untuk membasmi cacing.[11]
Kegunaan
Avermektin telah digunakan untuk mengobati berbagai penyakit yang disebabkan oleh parasit pada manusia dan hewan.[12] Avermektin termasuk abamektin dipelajari untuk digunakan sebagai terapi anti alkohol.[12][13] Baru-baru ini, ivermektin sedang dipelajari untuk digunakan sebagai agen antiinflamasi.[14]
Nasib abamektin di lingkungan
Abamektin terdegradasi dengan cepat saat terkena cahaya (fotodegradasi) pada permukaan tanaman, di tanah, kotoran dan air.[15] Waktu paruh Avermectin (termasuk abamektin) bervariasi antara 0,5 dan 23 hari tergantung pada tingkat dan substrat (air, tanah, feses atau tanaman).[16] Avermectin B1a yang diaplikasikan pada 0,02–0,03 lb ai/acre (50% lebih tinggi dari tingkat yang direkomendasikan) menghasilkan residu yang sangat rendah.[17]
Toksisitas
Abamektin sangat beracun bagi lebah baik jika mereka mengonsumsinya atau bersentuhan langsung.[18] Namun, bagian tanaman yang terkena penyemprotan abamektin tidak menyebabkan toksisitas pada lebah 24 jam setelah pengobatan.[18][19] Alasan rendahnya toksisitas pada dedaunan adalah karena waktu paruh <24 jam di permukaan tanaman.[16]
Referensi
- ^ Ikeda H, Ishikawa J, Hanamoto A, Shinose M, Kikuchi H, Shiba T, et al. (May 2003). "Complete genome sequence and comparative analysis of the industrial microorganism Streptomyces avermitilis". Nature Biotechnology. 21 (5): 526–531. doi:10.1038/nbt820. PMID 12692562.
- ^ a b Campbell WC (6 December 2012). Ivermectin and Abamectin. Springer Science & Business Media. hlm. 304–. ISBN 978-1-4612-3626-9.
- ^ a b Jansson RK, Dybas RA (1998). "Avermectins: Biochemical Mode of Action, Biological Activity and Agricultural Importance". Dalam Ishaaya I, Degheele D (ed.). Insecticides with Novel Modes of Action: Mechanisms and Application. Applied Agriculture (dalam bahasa Inggris). Berlin, Heidelberg: Springer. hlm. 152–170. doi:10.1007/978-3-662-03565-8_9. ISBN 978-3-662-03565-8.
- ^ Shoop WL, Mrozik H, Fisher MH (September 1995). "Structure and activity of avermectins and milbemycins in animal health". Veterinary Parasitology. 59 (2): 139–156. doi:10.1016/0304-4017(94)00743-V. PMID 7483237.
- ^ Lasota JA, Dybas RA (1991). "Avermectins, a novel class of compounds: implications for use in arthropod pest control". Annual Review of Entomology. 36 (1): 91–117. doi:10.1146/annurev.en.36.010191.000515. PMID 2006872.
- ^ Crump A, Ōmura S (2011). "Ivermectin, 'wonder drug' from Japan: the human use perspective". Proceedings of the Japan Academy. Series B, Physical and Biological Sciences. 87 (2): 13–28. Bibcode:2011PJAB...87...13C. doi:10.2183/pjab.87.13. PMC 3043740. PMID 21321478.
- ^ "The Nobel Prize in Physiology or Medicine 2015". NobelPrize.org (dalam bahasa American English). Diarsipkan dari versi aslinya tanggal 2021-02-09. Diakses tanggal 2021-04-09.
- ^ Wolstenholme AJ, Rogers AT (2006-03-29). "Glutamate-gated chloride channels and the mode of action of the avermectin/milbemycin anthelmintics". Parasitology. 131 Suppl (S1): S85 – S95. doi:10.1017/S0031182005008218 (tidak aktif 2024-11-05). PMID 16569295. S2CID 14474894. Pemeliharaan CS1: DOI nonaktif per November 2024 (link)
- ^ Omura S, Crump A (September 2014). "Ivermectin: panacea for resource-poor communities?". Trends in Parasitology. 30 (9): 445–455. doi:10.1016/j.pt.2014.07.005. PMID 25130507.
- ^ "Ascend / Advance | Texas Imported Fire Ant Research and Management Project". fireant.tamu.edu. Diarsipkan dari versi aslinya tanggal 2021-01-27. Diakses tanggal 2021-04-08.
- ^ "Equine Megastore - Horse Wormers". www.equine-mega-store.com. Diakses tanggal 2021-04-08.
- ^ a b El-Saber Batiha G, Alqahtani A, Ilesanmi OB, Saati AA, El-Mleeh A, Hetta HF, Magdy Beshbishy A (August 2020). "Avermectin Derivatives, Pharmacokinetics, Therapeutic and Toxic Dosages, Mechanism of Action, and Their Biological Effects". Pharmaceuticals. 13 (8): 196. doi:10.3390/ph13080196. PMC 7464486. PMID 32824399.
- ^ Yardley MM, Neely M, Huynh N, Asatryan L, Louie SG, Alkana RL, Davies DL (September 2014). "Multiday administration of ivermectin is effective in reducing alcohol intake in mice at doses shown to be safe in humans". NeuroReport. 25 (13): 1018–1023. doi:10.1097/wnr.0000000000000211. PMC 4126080. PMID 25004078.
- ^ Ventre E, Rozières A, Lenief V, Albert F, Rossio P, Laoubi L, et al. (August 2017). "Topical ivermectin improves allergic skin inflammation". Allergy. 72 (8): 1212–1221. doi:10.1111/all.13118. PMID 28052336. S2CID 4640628.
- ^ Halley BA, VandenHeuvel WJ, Wislocki PG (June 1993). "Environmental effects of the usage of avermectins in livestock". Veterinary Parasitology. 48 (1–4): 109–125. doi:10.1016/0304-4017(93)90149-H. PMID 8346626.
- ^ a b Bai SH, Ogbourne S (July 2016). "Eco-toxicological effects of the avermectin family with a focus on abamectin and ivermectin". Chemosphere. 154: 204–214. Bibcode:2016Chmsp.154..204B. doi:10.1016/j.chemosphere.2016.03.113. PMID 27058912.
- ^ Moye HA, Malagodi MH, Yoh J, Leibee GL, Ku CC, Wislocki PG (1987). "Residues of avermectin B1a in rotational crops and soils following soil treatment with [14C]avermectin B1a". Journal of Agricultural and Food Chemistry (dalam bahasa Inggris). 35 (6): 859–864. Bibcode:1987JAFC...35..859M. doi:10.1021/jf00078a003. ISSN 0021-8561.
- ^ a b Wislocki PG, Grosso LS, Dybas RA (1989). "Environmental Aspects of Abamectin Use in Crop Protection". Ivermectin and Abamectin. New York, NY: Springer New York. hlm. 182–200. doi:10.1007/978-1-4612-3626-9_13. ISBN 978-1-4612-8184-9.
- ^ Lumaret JP, Errouissi F, Floate K, Römbke J, Wardhaugh K (May 2012). "A review on the toxicity and non-target effects of macrocyclic lactones in terrestrial and aquatic environments". Current Pharmaceutical Biotechnology. 13 (6): 1004–1060. doi:10.2174/138920112800399257. PMC 3409360. PMID 22039795.
Bacaan lebih lanjut
- "Pesticide Information Profile: Abamectin". Pesticide Management Education Program. Extension Toxicology Network (EXTOXNET). June 1996. Diarsipkan dari asli tanggal 23 February 2021.
- "Learn more about abamectin". Crop Protection Database. Farm Chemicals International. Diarsipkan dari asli tanggal 2011-04-29.