Asam 2,3-dimerkapto-1-propanasulfonat
![]() | |
![]() | |
Nama | |
---|---|
Nama IUPAC (preferensi)
Asam 2,3-Bis(sulfanil)propana-1-sulfonat[1] | |
Nama lain
Asam 2,3-Dimerkaptopropana-1-sulfonat
| |
Penanda | |
Model 3D (JSmol)
|
|
3DMet | {{{3DMet}}} |
ChEBI | |
ChemSpider | |
Nomor EC | |
KEGG | |
MeSH | Unithiol |
PubChem CID
|
|
Nomor RTECS | {{{value}}} |
UNII | |
CompTox Dashboard (EPA)
|
|
| |
| |
Sifat | |
C3H8O3S3 | |
Massa molar | 188,27 g·mol−1 |
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
![]() ![]() ![]() | |
Referensi | |
Asam 2,3-dimerkapto-1-propanasulfonat (disingkat DMPS) dan garam natriumnya (dikenal sebagai Unithiol) adalah zat pengkhelat yang membentuk kompleks dengan berbagai logam berat. Mereka terkait dengan dimerkaprol, yang merupakan agen pengkhelat lainnya.
Sintesis DMPS pertama kali dilaporkan pada tahun 1956 oleh V. E. Petrunkin.[2] Efek DMPS pada keracunan logam berat, termasuk polonium-210, diteliti pada tahun-tahun berikutnya. DMPS ditemukan memiliki beberapa efek perlindungan, memperpanjang waktu bertahan hidup.[3]
Sebuah penelitian dilakukan terhadap penggunaan DMPS oleh pekerja yang terlibat dalam produksi losion pemutih kulit kalomel dan yang berkontak langsung dengan raksa(I) klorida dan telah menunjukkan peningkatan kadar raksa dalam urin. Garam natrium DMPS ditemukan efektif dalam menurunkan beban raksa dalam tubuh dan menurunkan konsentrasi raksa dalam urin ke tingkat normal.[4]
DMPS yang diberikan pada model hewan yang keracunan raksa gagal menghilangkan raksa dari jaringan dan mengurangi beban raksa anorganik di otak, yang menunjukkan bahwa DMPS bukanlah agen khelasi intraseluler yang berguna.[5][6]
Sebuah studi tahun 2008 melaporkan kasus sindrom Stevens–Johnson (SJS), penyakit yang berpotensi serius, pada seorang anak yang menjalani terapi khelasi dengan DMPS; SJS membaik secara bertahap setelah terapi kelasi dihentikan.[7]
Sebuah studi tahun 2020 menemukan bahwa DMPS memberikan sejumlah manfaat yang diminum secara oral dalam mengurangi efek gigitan ular hemotoksik, menggunakan bisa dari ular beludak sisik gergaji (Viperidae Echis) pada model tikus ketika diberikan segera setelah terpapar, yang menunjukkan potensinya untuk digunakan kembali sebagai pengobatan pra-rumah sakit.[Albulescu, L.; Hale, M.S.; Ainsworth, S.; Alsolaiss, J.; Crittenden, E.; Calvete, J.J.; Evans, C.; Wilkinson, M.C.; Harrison, R.A.; Kool, J.; Casewell, N.R. (2020). "Validasi praklinis kelator logam yang digunakan kembali sebagai terapi intervensi dini untuk gigitan ular hemotoksik". Science Translational Medicine, Vol 12, Edisi 542, 8314 DOI: 10.1126/scitranslmed.aay8314]
Referensi
- ^ Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. hlm. 697. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.
The prefixes 'mercapto' (–SH), and 'hydroseleno' or selenyl (–SeH), etc. are no longer recommended.
- ^ Petrunkin, V. E. (1956). "Synthesis and properties of dimercapto derivatives of alkylsulfonic acids". Ukrainsky Khemichisky Zhurnal. 22: 603–607.
- ^ Aposhian, H.V.; Aposhian, M.M. (1990). "Meso-2,3-dimercaptosuccinic acid: Chemical, pharmacological and toxicological properties of an orally effective metal chelating agent". Annual Review of Pharmacology and Toxicology. 30 (1): 279–306. doi:10.1146/annurev.pa.30.040190.001431. PMID 2160791.
- ^ D. Gonzalez-Ramirez; M. Zuniga-Charles; A. Narro-Juarez; Y. Molina-Recio; K. M. Hurlbut; R. C. Dart; H. V. Aposhian (1 October 1998). "DMPS (2,3-Dimercaptopropane-1-sulfonate, Dimaval) Decreases the Body Burden of Mercury in Humans Exposed to Mercurous Chloride" (free full text). Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 287 (1): 8–12. PMID 9765315.
- ^ Rooney, James (2007). "The role of thiols, dithiols, nutritional factors and interacting ligands in the toxicology of mercury". Toxicology. 234 (3): 145–156. doi:10.1016/j.tox.2007.02.016. PMID 17408840.
- ^ Guzzi, GianPaolo; Caterina A.M. La Porta (2008). "Molecular mechanisms triggered by mercury". Toxicology. 244 (1): 1–12. doi:10.1016/j.tox.2007.11.002. PMID 18077077.
- ^ Van der Linde AA, Pillen S, Gerrits GP, Bouwes Bavinck JN (2008). "Stevens–Johnson syndrome in a child with chronic mercury exposure and 2,3-dimercaptopropane-1-sulfonate (DMPS) therapy". Clin Toxicol. 46 (5): 479–81. doi:10.1080/15563650701779687. PMID 18568806.