Asam gentisat
![]() | |
![]() | |
Nama | |
---|---|
Nama IUPAC (preferensi)
Asam 2,5-dihidroksibenzoat | |
Nama lain
| |
Penanda | |
Model 3D (JSmol)
|
|
3DMet | {{{3DMet}}} |
ChEBI | |
ChEMBL | |
ChemSpider | |
Nomor EC | |
KEGG | |
PubChem CID
|
|
Nomor RTECS | {{{value}}} |
UNII | |
CompTox Dashboard (EPA)
|
|
| |
| |
Sifat[3] | |
C7H6O4 | |
Massa molar | 154,12 g·mol−1 |
Penampilan | bubuk putih-kuning |
Titik lebur | 204 °C (399 °F; 477 K) |
sangat larut | |
Kelarutan dalam ethanol | sangat larut |
Kelarutan dalam dietil eter | sangat larut |
Kelarutan dalam aseton | larut |
Keasaman (pKa) | 2,97[2] |
Senyawa terkait | |
Senyawa terkait
|
|
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
![]() ![]() ![]() | |
Referensi | |
Asam gentisat adalah suatu asam dihidroksibenzoat. Asam ini merupakan turunan asam benzoat dan merupakan produk minor (1%) dari pemecahan metabolisme aspirin, yang diekskresikan oleh ginjal.[4] Asam ini juga ditemukan di pohon asal Afrika Alchornea cordifolia dan dalam wine.[5]
Produksi
Asam gentisat diproduksi melalui karboksilasi hidrokuinon.[6]
- C
6H
4(OH)
2 + CO
2 → C
6H
3(CO
2H)(OH)
2
Konversi ini merupakan contoh reaksi Kolbe–Schmitt.
Sebagai alternatif, senyawa ini dapat disintesis dari asam salisilat melalui oksidasi persulfat Elbs.[7][8]
Penggunaan
Di laboratorium, ia digunakan sebagai matriks sampel dalam spektrometri massa desorpsi/ionisasi laser berbantuan matriks (MALDI), dan telah terbukti dapat mendeteksi peptida yang menggabungkan bagian asam boronat dengan mudah melalui MALDI.[9][10]
Referensi
- ^ "Gentisic acid - Compound Summary". PubChem.
- ^ Haynes, William M., ed. (2016). "5". CRC Handbook of Chemistry and Physics (PDF) (Edisi 97th). CRC Press. hlm. 91. ISBN 9781498754293.
- ^ Haynes, William M., ed. (2016). "3". CRC Handbook of Chemistry and Physics (PDF) (Edisi 97th). CRC Press. hlm. 190. ISBN 9781498754293.
- ^ Levy, G; Tsuchiya, T (1972-08-31). "Salicylate accumulation kinetics in man". New England Journal of Medicine. 287 (9): 430–2. doi:10.1056/NEJM197208312870903. PMID 5044917.
- ^ Tian, Rong-Rong; Pan, Qiu-Hong; Zhan, Ji-Cheng; Li, Jing-Ming; Wan, Si-Bao; Zhang, Qing-Hua; Huang, Wei-Dong (2009). "Comparison of Phenolic Acids and Flavan-3-ols During Wine Fermentation of Grapes with Different Harvest Times". Molecules. 14 (2): 827–838. doi:10.3390/molecules14020827. PMC 6253884.
- ^ Hudnall, Phillip M. (2005), "Hydroquinone", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a13_499
- ^ Behrman, E.J. (1988). Organic Reactions, Volume 35. New York: John Wiley & Sons Inc. hlm. 440. ISBN 978-0471832539.
- ^ Schock, R. U. Jr.; Tabern, D. L. (1951). "The Persulfate Oxidation of Salicylic Acid. 2,3,5-Trihydroxybenzoic Acid". The Journal of Organic Chemistry. 16 (11): 1772–1775. doi:10.1021/jo50005a018.
- ^ Strupat K, Karas M, Hillenkamp F (1991). "2,5-Dihidroxybenzoic acid: a new matrix for laser desorption-ionization mass spectrometry". Int. J. Mass Spectrom. Ion Process. 72 (111): 89–102. Bibcode:1991IJMSI.111...89S. doi:10.1016/0168-1176(91)85050-V.
- ^ Crumpton, J.; Zhang, W.; Santos, W. L. (2011). "Facile Analysis and Sequencing of Linear and Branched Peptide Boronic Acids by MALDI Mass Spectrometry". Analytical Chemistry. 83 (9): 3548–3554. doi:10.1021/ac2002565. PMC 3090651. PMID 21449540.