More Info
KPOP Image Download



  2. ENSIKLOPEDIA
  3. Asam metanaseleninat - Wikipedia bahasa Indonesia, ensiklopedia bebas
Asam metanaseleninat - Wikipedia bahasa Indonesia, ensiklopedia bebas

Asam metanaseleninat

Dari Wikipedia bahasa Indonesia, ensiklopedia bebas
Asam metanaseleninat
Nama
Nama IUPAC
Asam metanaseleninat
Nama lain
Asam metilseleninat
MSA
Penanda
Model 3D (JSmol)
3DMet {{{3DMet}}}
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
Nomor EC
KEGG
MeSH C008493
Nomor RTECS {{{value}}}
UNII
  • InChI=1S/CH4O2Se/c1-4(2)3/h1H3,(H,2,3)
    Key: UEQANLFPOFICBH-UHFFFAOYSA-N
  • InChI=1/CH4O2Se/c1-4(2)3/h1H3,(H,2,3)
    Key: UEQANLFPOFICBH-UHFFFAOYAW
  • C[Se](O)=O
Sifat
CH
3SeO
2H
Massa molar 127,01 g·mol−1
Penampilan Bubuk atau padatan kristalin putih[1]
Bau Busuk[1]
Titik lebur 128–132 °C (262–270 °F; 401–405 K)[1]
Bahaya
Piktogram GHS GHS05: KorosifGHS06: BeracunGHS08: Bahaya KesehatanGHS09: Bahaya Lingkungan
Keterangan bahaya GHS {{{value}}}
H301, H314, H331, H373, H410
P260, P261, P264, P270, P271, P273, P280, P301+310, P301+330+331, P303+361+353, P304+340, P305+351+338, P310, P311, P314, P321, P330, P363, P391, P403+233, P405, P501
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
Referensi

Asam metanaseleninat (asam metilseleninat atau MSA) adalah sebuah senyawa organoselenium dan asam seleninat dengan rumus kimia CH
3SeO
2H. Strukturnya adalah CH
3–Se(=O)–OH.

Pembuatan

Asam metanaseleninat dapat disintesis dengan mudah melalui oksidasi dimetil diselenida yang tersedia secara komersial dengan hidrogen peroksida 3%.[2]

CH
3–Se–Se–CH
3 + H
2O
2 → 2 CH
3–Se(=O)–OH

Asam seleninat dapat dibuat melalui oksidasi selenoester dengan satu ekuivalen dimetildioksirana (DMDO). Penggunaan DMDO berlebih akan menghasilkan asam selenonat (R–Se(=O)
2–OH) yang belum banyak dipelajari.[3]

R–Se–C(=O)–R' + DMDO → R–Se(=O)–OH
R–Se–C(=O)–R' + DMDO berlebih → R–Se(=O)
2–OH

Asam seleninat, yang terbentuk selama eliminasi sin selenoksida, akan mengalami disproporsionasi spontan menjadi asam seleninat dan diselenida yang sesuai:

4 R–Se–OH → 2 R–Se(=O)–OH + R–Se–Se–R

Struktur, ikatan, sifat

Asam metanaseleninat, dari dekomposisi Se-metilselenosisteina Se-oksida tetapi juga tersedia secara komersial, telah dikarakterisasi melalui kristalografi sinar-X.[4] Konfigurasi atom selenium berbentuk piramida, dengan Se-C = 1,925(8) Å, Se-O = 1,672(7) Å, Se-OH = 1,756(7) Å, sudut OSeO = 103,0(3)°, sudut HO-Se-C = 93,5(3)°, dan sudut OSeC = 101,4(3)°. Strukturnya isomorf dengan asam metanasulfinat.[5] Isomer optis asam metanaseleninat dapat diisolasi sebagai kristal kiral melalui rekristalisasi dari campuran metanol dan toluena. Konfigurasi absolut salah satu enantiomer ditentukan melalui kristalografi sinar-X. Asam metanaseleninat yang aktif secara optis stabil terhadap rasemisasi dalam keadaan padat, meskipun akan mengalami rasemisasi sangat cepat dalam larutan.[6]

Aktivitas antikanker

Asam metanaseleninat menunjukkan aktivitas antikanker yang potensial dan merupakan model untuk mempelajari efek antikanker selenium secara in vitro.[7] Asam metanaseleninat menunjukkan kemanjuran penghambatan in vivo yang lebih unggul terhadap kanker prostat manusia dibandingkan dengan selenometionina atau ion selenit.[8] Baru-baru ini dilaporkan bahwa asam metanaseleninat meningkatkan kemanjuran paklitaksel untuk pengobatan kanker payudara tripel-negatif,[9] bahwa asam metanaseleninat berfungsi sebagai penghambat aromatase, kemungkinan penggunaan dalam terapi kanker payudara reseptor estrogen positif pada wanita pascamenopause,[10] bahwa asam metanaseleninat menunjukkan harapan sebagai agen sensitisasi untuk apoptosis yang diinduksi oleh penghambat famili Bcl-2, ABT-737, pada beberapa lini kanker,[11] serta bahwa asam metanaseleninat membatasi pertumbuhan tumor pada model mencit telanjang kanker payudara metastatik[12] dan karsinoma paru-paru Lewis pada mencit.[13]

Metanaselenol (CH
3SeH) dapat diproduksi secara in vivo melalui reduksi asam metanaseleninat dan mungkin merupakan metabolit utama yang bertanggung jawab atas aktivitas antikanker selenium[2][14] melalui pembentukan superoksida.[15] Reduksi asam metanaseleninat oleh tioredoksin reduktase mamalia telah dipelajari.[16]

Referensi

  1. ^ a b c https://www.sigmaaldrich.com/US/en/sds/aldrich/541281?userType=anonymous
  2. ^ a b Ip, C.; Thompson, H.J.; Zhu, Z.; Ganther, H.E. (2000). "In vitro and in vivo studies of methylseleninic acid: evidence that a monomethylated selenium metabolite is critical for cancer chemoprevention". Cancer Res. 60 (11): 2882–2886. PMID 10850432.
  3. ^ Abdo, M.; Knapp, S. (2008). "Biomimetic seleninates and selenonates". J. Am. Chem. Soc. 130 (29): 9234–9235. doi:10.1021/ja8034448. PMID 18576651.
  4. ^ Block, E.; Birringer, M.; Jiang, W.; Nakahodo, T.; Thompson, H. J.; Toscano, P. J.; Uzar, H.; Zhang, X.; Zhu, Z. (2001). "Allium chemistry: Synthesis, natural occurrence, biological activity, and chemistry of Se-alk(en)ylselenocysteines and their γ-glutamyl derivatives and oxidation products". J. Agric. Food Chem. 49 (1): 458–470. doi:10.1021/jf001097b. PMID 11305255.
  5. ^ Seff, K.; Heidner, E. G.; Meyers, M.; Trueblood, K. N. (1969). "The crystal and molecular structure of methanesulfinic acid". Acta Crystallographica Section B. 25 (2): 350–354. doi:10.1107/s0567740869002214.
  6. ^ Nakashima, Y.; Shimizu, T.; Hirabayashi, K.; Yasui, M.; Nakazato, M.; Iwasaki, F.; Kamigata, N. (2005). "Optically active seleninic acid: Isolation, absolute configuration, stability, and chiral crystallization". Bull. Chem. Soc. Jpn. 78 (4): 710–714. doi:10.1246/bcsj.78.710.
  7. ^ Zhao, H.; Whitfield, M. L.; Xu, T.; Botstein, D.; Brooks, J. D. (2003). "Diverse effects of methylseleninic acid on the transcriptional program of human prostate cancer cells". Molecular Biology of the Cell. 15 (2): 506–519. doi:10.1091/mbc.E03-07-0501. PMC 329225. PMID 14617803.
  8. ^ Li, G. X.; Lee, H. J.; Wang, Z.; Hu, H.; Liao, J. D.; Watts, J. C.; Combs, G. F. Jr.; Lu, J. (2008). "Superior in vivo inhibitory efficacy of methylseleninic acid against human prostate cancer over selenomethionine or selenite". Carcinogenesis. 29 (5): 1005–1012. doi:10.1093/carcin/bgn007. PMC 3312608. PMID 18310093.
  9. ^ Qi, Y.; Fu, X.; Xiong, Z.; Zhang, H.; Hill, S.M.; Rowan, B.G.; Dong, Y. (2012). "Methylseleninic acid enhances paclitaxel efficacy for the treatment of triple-negative breast cancer". PLOS ONE. 7 (2): e31539. Bibcode:2012PLoSO...731539Q. doi:10.1371/journal.pone.0031539. PMC 3279411. PMID 22348099.
  10. ^ Gao, R.; Zhao, L.; Liu, X.; Rowan, B.G.; Wabitsch, M.; Edwards, D.P.; Nishi, Y.; Yanase, T.; Yu, Q.; Dong, Y. (2012). "Methylseleninic acid is a novel suppressor of aromatase expression". J. Endocrinol. 212 (2): 199–205. doi:10.1530/JOE-11-0363. PMID 22128327.
  11. ^ Yin, S; Dong, Y; Li, J; Fan, L; Wang, L; Lu, J; Vang, O; Hu, H (2012). "Methylseleninic acid potentiates multiple types of cancer cells to ABT-737-induced apoptosis by targeting Mcl-1 and Bad". Apoptosis. 17 (4): 388–399. doi:10.1007/s10495-011-0687-9. PMID 22179721. S2CID 15423784.
  12. ^ Wu, X.; Zhang, Y.; Pei, Z.; Chen, S.; Yang, X.; Chen, Y.; Lin, D.; Ma, R.Z. (2012). "Methylseleninic acid restricts tumor growth in nude mice model of metastatic breast cancer probably via inhibiting angiopoietin-2". BMC Cancer. 12: 192. doi:10.1186/1471-2407-12-192. PMC 3517305. PMID 22640261.
  13. ^ Yan, L.; DeMars, L.C. (2012). "Dietary supplementation with methylseleninic acid, but not selenomethionine, reduces spontaneous metastasis of Lewis lung carcinoma in mice". Int. J. Cancer. 131 (6): 1260–1266. doi:10.1002/ijc.27355. PMID 22095442.
  14. ^ Ip, C.; Dong, Y.; Ganther, H. E. (2002). "New concepts in selenium chemoprevention". Cancer Metastasis Rev. 21 (3–4): 281–289. doi:10.1023/A:1021263027659. PMID 12549766. S2CID 7636317.
  15. ^ Spallholz, J.E.; Shriver, B.J.; Reid, T.W. (2001). "Dimethyldiselenide and methylseleninic acid generate superoxide in an In vitro chemiluminescence assay in the presence of glutathione: Implications for the anticarcinogenic activity of L-selenomethionine and L-Se-methylselenocysteine". Nutrition and Cancer. 40 (1): 34–41. doi:10.1207/S15327914NC401_8. PMID 11799920. S2CID 26915557.
  16. ^ Snider, G.; Grout, L.; Ruggles, E. L.; Hondal, R. J. (2010). "Methaneseleninic acid is a substrate for truncated mammalian thioredoxin reductase: Implications for the catalytic mechanism and redox signaling". Biochemistry. 49 (48): 10329–10338. doi:10.1021/bi101130t. PMC 3018153. PMID 21038895.
Best Rank
More Recommended Articles