More Info
KPOP Image Download



  2. ENSIKLOPEDIA
  3. Avobenzona - Wikipedia bahasa Indonesia, ensiklopedia bebas
Avobenzona - Wikipedia bahasa Indonesia, ensiklopedia bebas

Avobenzona

Dari Wikipedia bahasa Indonesia, ensiklopedia bebas


Avobenzona
Skeletal formula of avobenzone
Space-filling model of the avobenzone molecule
Nama
Nama IUPAC (preferensi)
3-(4-tert-Butilfenil)-1-(4-metoksifenil)propana-1,3-diona
Nama lain
butilmetoksidibenzoilmetana; 4-tert-butil-4'-metoksidibenzoilmetana
Penanda
Model 3D (JSmol)
3DMet {{{3DMet}}}
ChEMBL
ChemSpider
Nomor EC
KEGG
Nomor RTECS {{{value}}}
UNII
  • InChI=1S/C20H22O3/c1-20(2,3)16-9-5-14(6-10-16)18(21)13-19(22)15-7-11-17(23-4)12-8-15/h5-12H,13H2,1-4H3 YaY
    Key: XNEFYCZVKIDDMS-UHFFFAOYSA-N YaY
  • InChI=1/C20H22O3/c1-20(2,3)16-9-5-14(6-10-16)18(21)13-19(22)15-7-11-17(23-4)12-8-15/h5-12H,13H2,1-4H3
    Key: XNEFYCZVKIDDMS-UHFFFAOYAG
  • O=C(c1ccc(cc1)C(C)(C)C)CC(=O)c2ccc(OC)cc2
Sifat
C20H22O3
Massa molar 310,39 g/mol
Penampilan ktistal tak berwarna
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
N verifikasi (apa ini YaYN ?)
Referensi

Avobenzona (nama INCI: Butil Metoksidibenzoilmetana) adalah molekul organik dan bahan larut minyak yang digunakan dalam produk tabir surya untuk menyerap spektrum penuh sinar UVA.

Sejarah

Avobenzona dipatenkan pada tahun 1973 dan disetujui di UE pada tahun 1978. Avobenzona disetujui oleh FDA pada tahun 1988. Pada tahun 2021, FDA mengumumkan bahwa mereka tidak mendukung avobenzona sebagai yang secara umum diakui aman dan efektif (GRASE)[1] dengan alasan perlunya data keamanan tambahan. Avobenzona dilarang pada tahun 2020 oleh pemerintah Palau dengan alasan kekhawatiran akan toksisitas terumbu karang.[2]

Properti

Avobenzona murni berupa bubuk kristal berwarna keputihan hingga kekuningan dengan bau samar,[3] larut dalam isopropanol, dimetil sulfoksida, desil oleat, asam kaprat/kaprilat, trigliserida dan minyak lainnya. Senyawa ini tidak larut dalam air.

Avobenzona adalah turunan dibenzoilmetana. Avobenzona ada dalam keadaan dasar sebagai campuran bentuk enol dan keto, lebih menyukai enol yang dikhelasi.[4] Bentuk enol ini distabilkan oleh ikatan hidrogen intramolekul dalam β-diketon.[5] Kemampuannya untuk menyerap sinar ultraviolet pada rentang panjang gelombang yang lebih luas dibandingkan bahan tabir surya lainnya telah menyebabkan penggunaannya dalam banyak sediaan komersial yang dipasarkan sebagai tabir surya "spektrum luas". Avobenzona memiliki serapan maksimum 357 nm.[6]

Keamanan

Avobenzona, bahan aktif tabir surya berbahan dasar minyak bumi,[7] secara umum tidak diakui sebagai aman dan efektif (GRASE) oleh FDA karena kurangnya data yang memadai untuk mendukung klaim ini.[1] Namun, ini masih satu-satunya filter UVA yang disetujui FDA (konsentrasi hingga 3%).[8] Avobenzona juga disetujui di semua yurisdiksi lain seperti UE (hingga 5%), Australia, dan Jepang.

Sebuah studi tahun 2017 di Lomonosov Moscow State University menemukan bahwa air yang mengandung klorin dan sinar ultraviolet dapat menyebabkan avobenzona terurai menjadi berbagai senyawa organik lainnya antara lain asam fenolik, aldehida, fenol, dan asetofenon yang dapat menyebabkan efek buruk bagi kesehatan.[9][10][11]

Stabilitas

Avobenzona sensitif terhadap sifat pelarut, relatif stabil dalam pelarut protik polar dan tidak stabil dalam lingkungan nonpolar. Selain itu, ketika disinari dengan sinar UVA, ia menghasilkan keadaan tereksitasi triplet dalam bentuk keto yang dapat menyebabkan avobenzona terdegradasi atau dapat mentransfer energi ke target biologis dan menyebabkan efek buruk.[4]

Avobenzona telah terbukti terdegradasi secara signifikan jika terkena cahaya, sehingga mengurangi perlindungan seiring berjalannya waktu.[12][13][14] Sinar UV-A di siang hari di daerah beriklim sedang cukup untuk memecah sebagian besar senyawa. Data yang disampaikan kepada FDA oleh Asosiasi Kosmetik, Perlengkapan Mandi, dan Wewangian menunjukkan perubahan sebesar −36% pada penyerapan UV avobenzona setelah satu jam terpapar sinar matahari.[15] Oleh karena itu, pada produk tabir surya, avobenzona selalu diformulasikan bersama dengan fotostabilizer, seperti oktokrilena. Penstabil foto lainnya meliputi:

  • 4-metilbenzilidena kamper(USAN: Enzakamena)
  • Tinosorb S (USAN: Bemotrizinol, INCI: Bis-etilheksiloksifenol metoksifenil triazina)
  • Tinosorb M (USAN: Bisoktrizol, INCI: Metilena bis-benzotriazolil tetrametilbutilfenol)
  • Butiloktil Salisilat [1]
  • Heksadesil Benzoat
  • Butiloktil Benzoat
  • HallBrite PSF (INCI: Undesilkrilena dimetikonE)[16]
  • Mexoryl SX (USAN: Ekamsula, INCI: Asam tereftalilidena dikamper sulfonat)
  • Sinoksil HSS (INCI: Trimetoksibenzilidena pentanediona)[17]
  • Corapan TQ (INCI: Dietilheksil 2,6-naftalat)[18]
  • Parsol SLX (INCI: Polisilikon-15)[19]
  • Oxynex ST (INCI: Dietilheksil siringilidena malonat)[20]
  • Polikrilena (INCI: Poliester-8)[21]
  • SolaStay S1 (INCI: Etilheksil metoksikrilena)[22]
  • Oktil Salisilat (INCI: Etilheksil salisilat)[23]

Mengkomplekskan avobenzona dengan siklodekstrin juga dapat meningkatkan fotostabilitasnya.[24] Formulasi avobenzona dengan hidroksipropil-beta-siklodekstrin telah menunjukkan penurunan signifikan dalam degradasi akibat foto, serta penurunan penetrasi transdermal penyerap UV bila digunakan dalam konsentrasi tinggi.[25]

Fotostabilitas avobenzona semakin meningkat ketika tabir surya diformulasikan dengan senyawa antioksidan. Mangiferin, glutation, ubikuinon, vitamin C, vitamin E, beta-karoten dan trans-resveratrol semuanya menunjukkan beberapa kemampuan untuk melindungi avobenzona dari fotodegradasi.[26][27][28][29] Stabilitas dan efikasi avobenzona tampaknya terus meningkat seiring dengan semakin banyaknya jumlah antioksidan yang ditambahkan pada tabir surya.

Menurut beberapa penelitian, "tabir surya yang paling efektif mengandung avobenzona dan titanium dioksida".[30][31] Avobenzona dapat terurai lebih cepat dalam cahaya jika dikombinasikan dengan penyerap UV mineral seperti seng oksida dan titanium dioksida, meskipun dengan pelapisan partikel mineral yang tepat, reaksi ini dapat dikurangi.[32] Titanium dioksida yang didoping mangan mungkin lebih baik daripada titanium dioksida yang tidak didoping dalam meningkatkan stabilitas avobenzona.[33]

Macam-macam

Sebagai enolat, avobenzona terbentuk kompleks berwarna dengan ion logam berat (seperti Fe3+), dan zat pengkhelat dapat ditambahkan untuk menekannya. Garam stearat, aluminium, magnesium, dan seng dapat menyebabkan endapan yang sukar larut.[3]

Avobenzona dalam tabir surya dapat menodai pakaian menjadi kuning-jingga dan membuatnya lengket jika dicuci dengan air yang kaya zat besi, karena bereaksi dengan besi sehingga menghasilkan karat. Kerusakan dapat diatasi dengan penghilang karat atau penghilang noda.[34][35]

Avobenzona juga bereaksi dengan boron trifluorida untuk membentuk kompleks kristal stabil yang sangat berfluoresensi di bawah iradiasi UV. Warna emisi kristal bergantung pada kemasan molekul kompleks boron avobenzona. Fotoluminesensi juga dapat diubah oleh kekuatan mekanis dalam keadaan padat, sehingga menghasilkan fenomena yang disebut "pendaran mekanokromik". Warna emisi yang berubah pulih secara perlahan pada suhu kamar atau lebih cepat pada suhu yang lebih tinggi.[36]

Spektrum serapan

Avobenzona memiliki puncak serapan sekitar 360 nm ketika dilarutkan. Puncaknya mungkin sedikit bergeser tergantung pada pelarutnya.

Absorbansi 0,01 g-L avobenzona dalam DMSO

Preparasi

Senyawa ini dibuat dengan mereaksikan 4-tert-butilbenzoat metil ester (dari asam 4-tert-butilbenzoat melalui esterifikasi dengan metanol) dengan 4-metoksiasetofenon dalam toluena dengan adanya natrium amida melalui kondensasi Claisen.[37]

Sintesis Avobenzona
Sintesis Avobenzona

Menurut aplikasi paten terkini,[38] hasil hingga 95% diperoleh dengan bahan awal yang sama dalam toluena dengan adanya kalium metoksida.

Senyawa ini mengalami tautomerisme keto-enol dan sebagian besar berupa enol saat terlarut. Setelah terkena radiasi UV, senyawa ini dapat berubah menjadi bentuk keto, dan kembali berubah menjadi bentuk enol setelah ditempatkan di tempat gelap.[39]

Keto-Enol-Gleichgewicht dalam 1,3-Diketonen

Referensi

  1. ^ a b Research, Center for Drug Evaluation and (2021-11-16). "Questions and Answers: FDA posts deemed final order and proposed order for over-the-counter sunscreen". FDA (dalam bahasa Inggris). Diarsipkan dari asli tanggal September 24, 2021.
  2. ^ "REGULATIONS PROHIBITING REEF-TOXIC SUNSCREENS" (PDF). The Palau Government. 2020.
  3. ^ a b "Making Cosmetics®, Avobenzone". Makingcosmetics.com. Diarsipkan dari asli tanggal 2015-08-01. Diakses tanggal 2015-07-29.
  4. ^ a b Paris C, Lhiaubet-Vallet V, Jimenez O, Trullas C, Miranda M (January–February 2009). "A Blocked Diketo Form of Avobenzone: Photostability, Photosensitizing Properties and Triplet Quenching by a Triazine-derived UVB-filter". Photochemistry and Photobiology. 85 (1): 178–184. doi:10.1111/j.1751-1097.2008.00414.x. PMID 18673327.
  5. ^ Zawadiak J, Mrzyczek M (October 2012). "Influence Of Substituent On UV Absorption And Keto–Enol Tautomerism Equilibrium Of Dibenzoylmethane Derivatives". Spectrochimica Acta Part A: Molecular Spectroscopy. 96: 815–819. Bibcode:2012AcSpA..96..815Z. doi:10.1016/j.saa.2012.07.109. PMID 22925908.
  6. ^ Vielhaber G, Grether-Beck S, Koch O, Johncock W, Krutmann J (March 2006). "Sunscreens with an absorption maximum of > or =360 nm provide optimal protection against UVA1-induced expression of matrix metalloproteinase-1, interleukin-1, and interleukin-6 in human dermal fibroblasts". Photochem Photobiol Sci. 5 (3): 275–282. doi:10.1039/b516702g. PMID 16520862. S2CID 37910033.
  7. ^ "Why Evaluate the Sunscreen Active Oxybenzone (Benzophenone-3) for Carcinogenicity and Reproductive Toxicology or Consider it Unsafe for Human Use?" (PDF).
  8. ^ "After More Than A Decade, FDA Still Won't Allow New Sunscreens".
  9. ^ "Sunscreen creams break down into dangerous chemical compounds under the sunlight". EurekAlert! (dalam bahasa Inggris). Diakses tanggal 2017-06-30.
  10. ^ Wang, Cheng; Bavcon Kralj, Mojca; Košmrlj, Berta; Yao, Jun; Košenina, Suzana; Polyakova, Olga V.; Artaev, Viatcheslav B.; Lebedev, Albert T.; Trebše, Polonca (September 2017). "Stability and removal of selected avobenzone's chlorination products". Chemosphere. 182: 238–244. Bibcode:2017Chmsp.182..238W. doi:10.1016/j.chemosphere.2017.04.125. PMID 28500968.
  11. ^ Trebše, Polonca; Polyakova, Olga V.; Baranova, Maria; Kralj, Mojca Bavcon; Dolenc, Darko; Sarakha, Mohamed; Kutin, Alexander; Lebedev, Albert T. (2016-09-15). "Transformation of avobenzone in conditions of aquatic chlorination and UV-irradiation". Water Research. 101: 95–102. Bibcode:2016WatRe.101...95T. doi:10.1016/j.watres.2016.05.067. PMID 27258620.
  12. ^ Chatelain E, Gabard B (September 2001). "Photostabilization of Butyl methoxydibenzoylmethane (Avobenzone) and Ethylhexyl methoxycinnamate by Bis-ethylhexyloxyphenol methoxyphenyl triazine (Tinosorb S), a new UV broadband filter". Photochemistry and Photobiology. 74 (3): 401–406. doi:10.1562/0031-8655(2001)0740401POBMAA2.0.CO2. ISSN 0031-8655. PMID 11594052. S2CID 29879472.
  13. ^ Tarras-Wahlberg N, Stenhagen G, Larko O, Rosen A, Wennberg AM, Wennerstrom O (October 1999). "Changes in ultraviolet absorption of sunscreens after ultraviolet irradiation". Journal of Investigative Dermatology. 113 (4): 547–553. doi:10.1046/j.1523-1747.1999.00721.x. PMID 10504439.
  14. ^ Wetz F, Routaboul C, Denis A, Rico-Lattes I (Mar–Apr 2005). "A new long-chain UV absorber derived from 4-tert-butyl-4'-methoxydibenzoylmethane: absorbance stability under solar irradiation". Journal of Cosmetic Science. 56 (2): 135–148. doi:10.1562/2004-03-09-ra-106 (tidak aktif 10 December 2024). PMID 15870853. Pemeliharaan CS1: DOI nonaktif per Desember 2024 (link)
  15. ^ "CTFA letter re: Tentative Final Monograph for OTC Sunscreen" (PDF). Food and Drug Administration. Diarsipkan dari asli (PDF) tanggal November 9, 2005.
  16. ^ "Hallbrite® PSF". Diarsipkan dari asli tanggal 2011-10-02. Diakses tanggal 2011-05-25.
  17. ^ RK Chaudhuri, MA Ollengo, P Singh and BS Martincigh, 3-(3,4,5-Trimethoxybenzylidene)-2,4-pentanedione: Design of a Novel Photostabilizer with In-vivo SPF Boosting Properties and Its Use in Developing Broad-spectrum Sunscreen Formulations, International Journal of Cosmetic Science, 39(1):25-35, 2017; First published 29 June 2016 | doi: 10.1111/ics.12344
  18. ^ Bonda C.; Steinberg D. C. (2000). "A new photostabilizer for full spectrum sunscreens". Cosmetics & Toiletries. 115 (6): 37–45.
  19. ^ "Archived copy" (PDF). Diarsipkan dari asli (PDF) tanggal 2008-02-24. Diakses tanggal 2007-12-03. Pemeliharaan CS1: Salinan terarsip sebagai judul (link)
  20. ^ Chaudhuri RK, Lascu Z, Puccetti G, Deshpande AA, Paknikar SK (May–Jun 2006). "Design of a photostabilizer having built-in antioxidant functionality and its utility in obtaining broad-spectrum sunscreen formulations". Photochemistry and Photobiology. 82 (3): 823–828. doi:10.1562/2005-07-15-RA-612. PMID 16492073. S2CID 23707972.
  21. ^ http://www.hallstar.com/techdocs/Polycrylene&CorapanTQAvobenzoneStabilization.pdf [pranala nonaktif]
  22. ^ "Product Information Sheet: SolaStay S1". The HallStar Company. Diarsipkan dari asli tanggal 2 October 2011. Diakses tanggal 16 February 2010.
  23. ^ Ma, Haohua; Wang, Jianqiang; Zhang, Wenpei; Guo, Cheng (2021). "Synthesis of phenylalanine and leucine dipeptide functionalized silica-based nanoporous material as a safe UV filter for sunscreen". Journal of Sol-Gel Science and Technology. 97 (2): 466–478. doi:10.1007/s10971-020-05417-6. S2CID 221937086.
  24. ^ Scalia S, Simeoni S, Barbieri A, Sostero S (November 2002). "Influence of hydroxypropyl-beta-cyclodextrin on photo-induced free radical production by the sunscreen agent, butyl-methoxydibenzoylmethane". Journal of Pharmacy and Pharmacology. 54 (11): 1553–1558. doi:10.1211/002235702207. PMID 12495559. S2CID 40228301.
  25. ^ Yang J, Wiley C, Godwin D, Felton L (June 2008). "Influence of hydroxypropyl-β-cyclodextrin on transdermal penetration and photostability of avobenzone". European Journal of Pharmaceutics and Biopharmaceutics. 69 (2): 605–612. doi:10.1016/j.ejpb.2007.12.015. PMID 18226883.
  26. ^ Kawakami, Camila Martins; Gaspar, Lorena Rigo (October 2015). "Mangiferin and naringenin affect the photostability and phototoxicity of sunscreens containing avobenzone". Journal of Photochemistry and Photobiology B: Biology. 151: 239–247. Bibcode:2015JPPB..151..239K. doi:10.1016/j.jphotobiol.2015.08.014. ISSN 1873-2682. PMID 26318281.
  27. ^ Govindu, Panchada Ch V.; Hosamani, Basavaprabhu; Moi, Smriti; Venkatachalam, Dhananjeyan; Asha, Sabreddy; John, Varun N.; Sandeep, V.; Gowd, Konkallu Hanumae (2019-01-01). "Glutathione as a photo-stabilizer of avobenzone: an evaluation under glass-filtered sunlight using UV-spectroscopy". Photochemical & Photobiological Sciences. 18 (1): 198–207. Bibcode:2019PhPhS..18..198G. doi:10.1039/c8pp00343b. ISSN 1474-9092. PMID 30421772. S2CID 53291937.
  28. ^ Afonso, S.; Horita, K.; Sousa e Silva, J. P.; Almeida, I. F.; Amaral, M. H.; Lobão, P. A.; Costa, P. C.; Miranda, Margarida S.; Esteves da Silva, Joaquim C. G.; Sousa Lobo, J. M. (November 2014). "Photodegradation of avobenzone: stabilization effect of antioxidants". Journal of Photochemistry and Photobiology B: Biology. 140: 36–40. Bibcode:2014JPPB..140...36A. doi:10.1016/j.jphotobiol.2014.07.004. ISSN 1873-2682. PMID 25086322.
  29. ^ Freitas, Juliana Vescovi; Lopes, Norberto Peporine; Gaspar, Lorena Rigo (2015-10-12). "Photostability evaluation of five UV-filters, trans-resveratrol and beta-carotene in sunscreens". European Journal of Pharmaceutical Sciences. 78: 79–89. doi:10.1016/j.ejps.2015.07.004. ISSN 1879-0720. PMID 26159738.
  30. ^ Warwick L. Morison, M.D. (March 11, 2004). "Photosensitivity". The New England Journal of Medicine. 350 (11): 1111–1117. doi:10.1056/NEJMcp022558. PMID 15014184.
  31. ^ "Sunscreen Drug Products for Over-the-Counter use; Marketing Status of Products Containing Avobenzone; Enforcement Policy" (PDF). US Food and Drug Administration. 1997-04-30. hlm. 23354. Diarsipkan dari asli (PDF) tanggal 2007-02-26. Diakses tanggal 2007-06-03.
  32. ^ Stability Study of Avobenzone with Inorganic Sunscreens, Kobo Products Poster, 2001, Online version Diarsipkan May 7, 2007, di Wayback Machine.
  33. ^ Wakefield G, Lipscomb S, Holland E, Knowland J (July 2004). "The effects of manganese doping on UVA absorption and free radical generation of micronised titanium dioxide and its consequences for the photostability of UVA absorbing organic sunscreen components". Photochem Photobiol Sci. 3 (7): 648–652. Bibcode:2004PhPhS...3..648W. doi:10.1039/b403697b. PMID 15238999.
  34. ^ "How to Remove Summer Stains From Your Clothes". Consumer Reports. 17 August 2022.
  35. ^ "The secret to removing sunscreen stains is this unexpected cleaning product". CNN. 18 July 2022. Diarsipkan dari asli tanggal July 15, 2022.
  36. ^ Zhang G; Lu J; Sabat M; Fraser, CL (February 2010). "Polymorphism and Reversible Mechanochromic Luminescence for Solid-State Difluoroboron Avobenzone". Journal of the American Chemical Society. 132 (7): 2160–2162. Bibcode:2010JAChS.132.2160Z. doi:10.1021/ja9097719. PMID 20108897. S2CID 30823815.
  37. ^ US 0 
  38. ^ US 0 
  39. ^ G. J. Mturi, B. S. Martincigh (2008), "Photostability of the sunscreening agent 4-tert-butyl-4-methoxydibenzoylmethane (avobenzone) in solvents of different polarity and proticity", J. Photochem. Photobiol.: Chemistry, vol. 200, no. 2–3, hlm. 410–420, Bibcode:2008JPPA..200..410M, doi:10.1016/j.jphotochem.2008.09.007
Best Rank
More Recommended Articles