Dulsin

Dulsin
Nama
	Nama IUPAC (4-Etoksifenil)urea
	Nama lain Sukrol; Valzin; Dulsin
Penanda
Nomor CAS	150-69-6 ;
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif;
3DMet	{{{3DMet}}}
ChemSpider	8663 ;
Nomor EC
KEGG	C19415 ;
PubChem CID	9013;
Nomor RTECS	{{{value}}}
UNII	8U78KF577Z ;
	InChI InChI=1S/C9H12N2O2/c1-2-13-8-5-3-7(4-6-8)11-9(10)12/h3-6H,2H2,1H3,(H3,10,11,12) Key: GGLIEWRLXDLBBF-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C9H12N2O2/c1-2-13-8-5-3-7(4-6-8)11-9(10)12/h3-6H,2H2,1H3,(H3,10,11,12) Key: GGLIEWRLXDLBBF-UHFFFAOYAA;
	SMILES CCOC1=CC=C(C=C1)NC(=O)N;
Sifat
Rumus kimia	C9H12N2O2
Massa molar	180,21 g·mol−1
Penampilan	Padatan putih berbentuk jarum
Titik lebur	173,5 °C (344,3 °F; 446,6 K)
Titik didih	terdekomposisi
Kelarutan dalam air	12,5 g/cm3 (25 °C)
Kelarutan	Larut dalam alkohol
log P	1,28
Bahaya
	Dosis atau konsentrasi letal (LD, LC):
LD50 (dosis median)	1900 mg/kg (tikus, oral)
	Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
	verifikasi (apa ini ?)
	Referensi

Dulsin, yang dikenal juga dengan nama sucrol dan valzin,^[1] adalah pemanis buatan yang 250 kali lebih manis daripada gula. Dulsin ditemukan pada tahun 1883 oleh kimiawan Polandia Józef (Joseph) Berlinerblau (27 Agustus 1859 – 1935).^[2]^[3]^[4]^[5] Pemanis buatan ini pertama kali diproduksi massal sekitar tujuh tahun kemudian. Meskipun ditemukan hanya lima tahun setelah sakarin, dulsin tidak pernah menikmati kejayaannya seperti sakarin. Meski demikian, dulsin merupakan pemanis yang penting di awal abad ke-20 dan memiliki keuntungan dibanding sakarin yaitu tidak menimbulkan sisa rasa (bahasa Inggris: aftertaste) pahit. Dulsin tidak diketahui berada sebagai produk alami.

Awalnya, uji medis menunjukkan bahwa senyawa ini aman untuk dikonsumsi manusia, dan dipertimbangkan cocok untuk penderita diabetes. Namun, sebuah penelitian FDA pada tahun 1951 menunjukkan banyak pertanyaan terkait keamanannya, yang berujung pada ditariknya produk ini dari pasaran pada tahun 1954 setelah uji pada hewan menunjukkan sifat-sifat karsinogenik tertentu. Di Jepang, kejadian keracunan dulsin sering terjadi, dan penggunaan dulsin dilarang pada tahun 1969.^[6]

Pembuatan

Dulsin dapat dibuat melalui adisi kalium sianat pada p-fenetidin hidroklorida dalam larutan air pada suhu ruang.^[7]

Cara lain pembuatan dulsin adalah dengan mencampur urea dan p-fenetidin hidroklorida ke dalam campuran asam klorida dan asam asetat glasial.^[8]

Referensi

^ Bender, David A. (2005). A Dictionary of Food and Nutrition. Oxford University Press.
^ Berlinerblau, Joseph (1884). "Ueber die Einwirkung von Chlorcyan auf Ortho- und auf Para-Amidophenetol" [On the reaction of cyanogen chloride with ortho- and para-ethoxyaniline]. Journal für praktische Chemie. 2nd series (dalam bahasa German). 30: 97–115. Pemeliharaan CS1: Bahasa yang tidak diketahui (link) ; see pp. 103–105. From p. 104: "Der Para-Aethoxyphenylharnstoff hat einen sehr süssen Geschmack." (Para-ethoxyphenylurea has a very sweet taste.)
^ Hess, Ludwig (1921). Über den Süßstoff Dulcin: seine Darstellung und Eigenschaften [On the sweetener Dulcin: its preparation and properties] (dalam bahasa German) (Edisi 2nd). Berlin & Heidelberg, Germany: Springer Verlag. hlm. 5–6. Pemeliharaan CS1: Bahasa yang tidak diketahui (link)
^ Goldsmith, R.H. (1987). "A tale of two sweeteners". Journal of Chemical Education. 64 (11): 954–955. doi:10.1021/ed064p954.
^
For a biography of Joseph Berlinerblau (with photographs), see:
- Balasiewicz, Michał S. (2013). "Józef Berlinerblau i Jan Prot-Berlinerblau – współtwórcy polskiego przemysłu Polski niepodległej" [Józef Berlinerblau and Jan Prot-Berlinerblau – co-founders of Polish industry in independent Poland [i.e., the Second Polish Republic (1918–1939)]]. Przemysł Chemiczny (Chemical Industry) (dalam bahasa Polish). 92 (9): 1692–1700. Pemeliharaan CS1: Bahasa yang tidak diketahui (link)
- Reprinted in: "Józef Berlinerblau" in ewamaria2013 (2014) (in Polish)
- Reprinted in: "Josef Berlinerblau" in Reunion 69 (2014) (in Polish)
^ ズルチン標準品-Dulcin Standard (Japanese), Wako Pure Chemical Industries
^ Youssef, Khairia M.; Al-Abdullah, Ebtihal; El-Khamees, Hamad (2003). "Synthesis of sulofenur analogs as antitumour agents: Part II". Medicinal Chemistry Research. 11 (9): 481–503. Pemeliharaan CS1: Banyak nama: authors list (link)
^ "ARYLUREAS II. UREA METHOD p-ETHOXYPHENYLUREA". Org. Synth. 31 (11). 1951. doi:10.15227/orgsyn.031.0011.

Daftar pustaka

Hodges, L. 1973. Environmental pollution: a survey emphasizing physical and chemical principles. Holt, Rinehart and Winston Inc., New York.

Pranala luar

Media tentang Dulsin di Wikimedia Commons

[1] Bender, David A. (2005). A Dictionary of Food and Nutrition. Oxford University Press.

[2] Berlinerblau, Joseph (1884). "Ueber die Einwirkung von Chlorcyan auf Ortho- und auf Para-Amidophenetol" [On the reaction of cyanogen chloride with ortho- and para-ethoxyaniline]. Journal für praktische Chemie. 2nd series (dalam bahasa German). 30: 97–115. Pemeliharaan CS1: Bahasa yang tidak diketahui (link) ; see pp. 103–105. From p. 104: "Der Para-Aethoxyphenylharnstoff hat einen sehr süssen Geschmack." (Para-ethoxyphenylurea has a very sweet taste.)

[3] Hess, Ludwig (1921). Über den Süßstoff Dulcin: seine Darstellung und Eigenschaften [On the sweetener Dulcin: its preparation and properties] (dalam bahasa German) (Edisi 2nd). Berlin & Heidelberg, Germany: Springer Verlag. hlm. 5–6. Pemeliharaan CS1: Bahasa yang tidak diketahui (link)

[4] Goldsmith, R.H. (1987). "A tale of two sweeteners". Journal of Chemical Education. 64 (11): 954–955. doi:10.1021/ed064p954.

[5] For a biography of Joseph Berlinerblau (with photographs), see:
Balasiewicz, Michał S. (2013). "Józef Berlinerblau i Jan Prot-Berlinerblau – współtwórcy polskiego przemysłu Polski niepodległej" [Józef Berlinerblau and Jan Prot-Berlinerblau – co-founders of Polish industry in independent Poland [i.e., the Second Polish Republic (1918–1939)]]. Przemysł Chemiczny (Chemical Industry) (dalam bahasa Polish). 92 (9): 1692–1700. Pemeliharaan CS1: Bahasa yang tidak diketahui (link)

Reprinted in: "Józef Berlinerblau" in ewamaria2013 (2014) (in Polish)

Reprinted in: "Josef Berlinerblau" in Reunion 69 (2014) (in Polish)

[6] Balasiewicz, Michał S. (2013). "Józef Berlinerblau i Jan Prot-Berlinerblau – współtwórcy polskiego przemysłu Polski niepodległej" [Józef Berlinerblau and Jan Prot-Berlinerblau – co-founders of Polish industry in independent Poland [i.e., the Second Polish Republic (1918–1939)]]. Przemysł Chemiczny (Chemical Industry) (dalam bahasa Polish). 92 (9): 1692–1700. Pemeliharaan CS1: Bahasa yang tidak diketahui (link)

[7] Reprinted in: "Józef Berlinerblau" in ewamaria2013 (2014) (in Polish)

[8] Reprinted in: "Josef Berlinerblau" in Reunion 69 (2014) (in Polish)

[6] ズルチン標準品-Dulcin Standard (Japanese), Wako Pure Chemical Industries

[7] Youssef, Khairia M.; Al-Abdullah, Ebtihal; El-Khamees, Hamad (2003). "Synthesis of sulofenur analogs as antitumour agents: Part II". Medicinal Chemistry Research. 11 (9): 481–503. Pemeliharaan CS1: Banyak nama: authors list (link)

[8] "ARYLUREAS II. UREA METHOD p-ETHOXYPHENYLUREA". Org. Synth. 31 (11). 1951. doi:10.15227/orgsyn.031.0011.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]