Imidazolidinil urea

Imidazolidinil urea
Nama
	Nama IUPAC Perbaiki struktur baru (gambar atas):; 1,1′-metilenabis{3-[4-(hidroksimetil)-2,5-dioksoimidazolidin-4-il]urea}; Keliru struktur lama (gambar bawah):; 1,1′-metilenabis{3-[1-(hidroksimetil)-2,5-dioksoimidazolidin-4-il]urea}
	Nama lain Imidurea, Germall 115; N′,N″-metilenabis[3-[1-(hidroksimetil)- 2,5-dioksoimidazolidin-4-il]urea]; 1-[1-(hidroksimetil)-2,5-dioksoimidazolidin-4-il]- 3-[[[1-(hidroksimetil)-2,5-dioksoimidazolidin-4-il] karbamoilamino]metil]urea
Penanda
Nomor CAS	39236-46-9 = ;
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif; Gambar interaktif;
3DMet	{{{3DMet}}}
ChEBI	CHEBI:51805 ;
ChEMBL	ChEMBL65433 ;
ChemSpider	35067 ;
Nomor EC
PubChem CID	38258;
Nomor RTECS	{{{value}}}
UNII	M629807ATL ;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID2040151 ;
	InChI InChI=1S/C11H16N8O8/c20-2-18-4(6(22)16-10(18)26)14-8(24)12-1-13-9(25)15-5-7(23)17-11(27)19(5)3-21/h4-5,20-21H,1-3H2,(H2,12,14,24)(H2,13,15,25)(H,16,22,26)(H,17,23,27) Key: ZCTXEAQXZGPWFG-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C11H16N8O8/c20-2-18-4(6(22)16-10(18)26)14-8(24)12-1-13-9(25)15-5-7(23)17-11(27)19(5)3-21/h4-5,20-21H,1-3H2,(H2,12,14,24)(H2,13,15,25)(H,16,22,26)(H,17,23,27) Key: ZCTXEAQXZGPWFG-UHFFFAOYAS;
	SMILES O=C2N(CO)C(NC(=O)NCNC(=O)NC1C(=O)NC(=O)N1CO)C(=O)N2; C(NC(=O)NC1C(=O)NC(=O)N1CO)NC(=O)NC2C(=O)NC(=O)N2CO;
Sifat
Rumus kimia	C11H16N8O8
Massa molar	388.29 g/mol
	Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
	verifikasi (apa ini ?)
	Referensi

Imidazolidinil urea adalah bahan pengawet yang sering digunakan dalam kosmetik. Zat ini disebut sebagai donor formaldehida, yaitu zat yang melepaskan formaldehida secara perlahan. Pelepasan terjadi pada suhu di atas 10 °C, dan meningkat pada suhu yang lebih tinggi; dan dalam produk berbasis air, pada pH yang meningkat.

Keamanan

Beberapa orang memiliki alergi kontak terhadap imidazolidinil urea yang menyebabkan dermatitis.^[1] Orang-orang tersebut sering juga alergi terhadap diazolidinil urea.

Kimia

Imidazolidinil urea kurang dikarakterisasi hingga saat ini dan struktur tunggal Chemical Abstracts Service yang ditetapkan untuknya mungkin bukan yang utama dalam material komersial. Sebaliknya, data baru menunjukkan bahwa gugus fungsi hidroksimetil dari setiap cincin imidazolidina melekat pada karbon, bukan pada atom nitrogen:^[2]


Struktur yang dilaporkan pada awalnya	Struktur revisi Hoeck

Sintesis

Imidazolidinil urea diproduksi melalui reaksi kimia alantoin dan formaldehida dengan adanya larutan natrium hidroksida dan panas. Campuran reaksi kemudian dinetralkan dengan asam klorida dan diuapkan:

2

+ 3 H₂C=O →

Urea imidazolidinil komersial merupakan campuran berbagai produk penambahan formaldehida termasuk polimer.^[2]

Referensi

^ Review of toxicological data (NTP NIEHS)
^ ^a ^b Lehmann SV; Hoeck U; Breinholdt J; Olsen CE; Kreilgaard B. (2006). "Characterization and chemistry of imidazolidinyl urea and diazolidinyl urea". Contact Dermatitis. 54 (1): 50–58. doi:10.1111/j.0105-1873.2006.00735.x. PMID 16426294. S2CID 25897828.

Artikel bertopik kimia ini adalah sebuah rintisan. Anda dapat membantu Wikipedia dengan mengembangkannya.

[NIEHS-1] Review of toxicological data (NTP NIEHS)

[structure-2] Lehmann SV; Hoeck U; Breinholdt J; Olsen CE; Kreilgaard B. (2006). "Characterization and chemistry of imidazolidinyl urea and diazolidinyl urea". Contact Dermatitis. 54 (1): 50–58. doi:10.1111/j.0105-1873.2006.00735.x. PMID 16426294. S2CID 25897828.

[1]

[2]