Klorfenapir
 | Artikel ini sebatang kara, artinya tidak ada artikel lain yang memiliki pranala balik ke halaman ini. Bantulah menambah pranala ke artikel ini dari artikel yang berhubungan atau coba peralatan pencari pranala. (Mei 2025) |
| |
| |
| Nama | |
|---|---|
| Nama IUPAC (preferensi)
4-Bromo-2-(4-klorofenil)-1-(etoksimetil)-5-(trifluorometil)-1H-pirola-3-karbonitril | |
| Penanda | |
Model 3D (JSmol)
|
|
| 3DMet | {{{3DMet}}} |
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| Nomor EC | |
| KEGG | |
PubChem CID
|
|
| Nomor RTECS | {{{value}}} |
| UNII | |
CompTox Dashboard (EPA)
|
|
| |
| |
| Sifat | |
| C15H11BrClF3N2O | |
| Massa molar | 407,62 g·mol−1 |
| Densitas | 0,543 g/ml kepadatan massal yang disadap |
| Titik lebur | 100 hingga 101 °C (212 hingga 214 °F; 373 hingga 374 K) |
| Bahaya | |
| Piktogram GHS |    
|
| Keterangan bahaya GHS | {{{value}}} |
| H302, H320, H331, H371, H373, H410 | |
| P260, P261, P264, P270, P271, P273, P301+312, P304+340, P305+351+338, P309+311, P311, P314, P321, P330, P337+313, P391, P403+233, P405, P501 | |
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
| Referensi | |
Klorfenapir adalah insektisida, dan khususnya pro-insektisida, yang artinya dimetabolisme menjadi insektisida aktif setelah memasuki inang).[1] Klorfenapir berasal dari kelas senyawa yang diproduksi secara mikroba yang dikenal sebagai pirola terhalogenasi.
Sejarah dan Aplikasi
Klorfenapir dikembangkan oleh American Cyanamid dari produk alami dioksapirolomisin, yang diisolasi dari Streptomyces fumanus.[2]
Badan Perlindungan Lingkungan Amerika Serikat awalnya menolak pendaftaran pada tahun 2000 untuk penggunaan pada kapas terutama karena kekhawatiran bahwa insektisida ini beracun bagi burung dan karena alternatif yang efektif tersedia.[3] Namun, insektisida ini didaftarkan oleh EPA pada bulan Januari 2001 untuk digunakan pada tanaman nonpangan di rumah kaca.[4] Pada tahun 2005, EPA menetapkan toleransi terhadap residu klorfenapir di dalam atau pada semua komoditas pangan.
Klorfenapir juga digunakan sebagai agen antiserangga wol, dan diperkenalkan sebagai alternatif piretroid sintetis karena toksisitasnya yang lebih rendah terhadap kehidupan mamalia dan akuatik.[5]
Pada bulan April 2016, di Pakistan, 31 orang meninggal ketika makanan yang mereka konsumsi dicampur dengan klorfenapir.[6]
Cara Kerja
Klorfenapir bekerja dengan mengganggu produksi adenosina trifosfat, khususnya, "Penghapusan oksidatif gugus N-etoksimetil klorfenapir oleh oksidase fungsi campuran membentuk senyawa CL 303268. CL 303268 melepaskan fosforilasi oksidatif di mitokondria, sehingga mengakibatkan terganggunya produksi ATP, kematian sel, dan akhirnya kematian organisme."[1] Ia berada di golongan IRAC 13.
Referensi
- ^ a b Jeschke, Peter; Witschel, Matthias; Krämer, Wolfgang; Schirmer, Ulrich (25 January 2019). "32.2 Inhibitors of Oxidative Phosphorylation via Disruption of the Proton Gradient". Modern Crop Protection Compounds (Edisi 3rd). Wiley‐VCH. hlm. 1149–1155. ISBN 9783527699261.
- ^ Black, B.C.; Hollingworth, R.M.; Ahammadsahib, K.I.; Kukel, C.D.; Donovan, S. (October 1994). "Insecticidal Action and Mitochondrial Uncoupling Activity of AC-303,630 and Related Halogenated Pyrroles". Pesticide Biochemistry and Physiology. 50 (2): 115–128. doi:10.1006/pest.1994.1064.
- ^ US EPA (2000). "Decision Memorandum: Denial of Registration of Chlorfenapyr for Use on Cotton" (PDF). Diakses tanggal 2006-07-28.
- ^ US EPA (2001). "Pesticide Fact Sheet: Chlorfenapyr" (PDF). Diakses tanggal 2014-09-09.
- ^ Ingham, P. E.; McNeil, S. J.; Sunderland, M. R. (2012). "Functional finishes for wool – Eco considerations". Advanced Materials Research. 441: 33–43. doi:10.4028/www.scientific.net/AMR.441.33.
- ^ Fred Barbash (May 6, 2016). "31 people suddenly dropped dead in a Pakistani village. Now police claim to know the horrible reason why". Washington Post.