Nitrosonium
| |
| Nama | |
|---|---|
| Nama IUPAC (sistematis)
Oksidonitrogen(1+)[1] | |
| Nama lain
Nitrosonium
Iminooksidanium | |
| Penanda | |
Model 3D (JSmol)
|
|
| 3DMet | {{{3DMet}}} |
| Singkatan | NO(+) |
| ChEBI | |
| ChemSpider | |
| Nomor EC | |
| Referensi Gmelin | 456 |
PubChem CID
|
|
| Nomor RTECS | {{{value}}} |
CompTox Dashboard (EPA)
|
|
| |
| |
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
| Referensi | |
Ion nitrosonium mempunyai rumus kimia NO+, yang mana atom nitrogen berikatan dengan satu atom oksigen dengan orde ikatan 3, dan keseluruhan spesies diatomik memiliki muatan positif. Ion ini biasanya diperoleh sebagai garam-garam berikut: NOClO4, NOSO4H (asam nitrosilsulfat, yang lebih sering ditulis ONSO3OH agar lebih jelas), dan NOBF4. Garam ClO−4 dan BF−4 agak larut dalam CH3CN. NOBF4 dapat dimurnikan melalui sublimasi pada suhu 200–250 °C dan tekanan 001 mmHg (130 Pa).
NO+ isoelektronik dengan CO, CN− dan N2. Ia muncul melalui protonasi asam nitrit:
Sifat kimia
Hidrolisis
NO+ mudah bereaksi dengan air membentuk asam nitrit:
- NOBF4 + H2O → HONO + HBF4
Oleh karena itu, NOBF4 harus dijauhkan dari air dan uap air sekalipun. Dengan basa, reaksinya menghasilkan nitrit:
- NOBF4 + 2 NaOH → NaNO2 + NaBF4 + H2O
Sebagai zat pendiazotasi
NO+ bereaksi dengan aril amina, ArNH2, menghasilkan garam diazonium, ArN+2. Gugus diazonium yang dihasilkan mudah digantikan (tidak seperti gugus amino) oleh beragam nukleofil
Sebagai oksidator
NO+, misalnya sebagai NOBF4, adalah oksidator kuat:[2]
- vs. ferosena/ferosenium, [NO]+ dalam larutan CH2Cl2 memiliki potensial redoks 1,00 V (or 1,46–1,48 V vs SCE)
- vs. ferosena/ferosenium, [NO]+ dalam larutan CH3CN memiliki potensial redoks 0,87 V vs. (or 1,27–1,25 V vs SCE)
NOBF4 adalah oksidator pilihan karena hasil sampingnya, NO, adalah gas yang dapat dihilangkan dengan mudah menggunakan aliran N2. Pada saat kontak dengan udara, NO membentuk NO2, yang dapat menyebabkan reaksi sekunder jika tidak dihilangkan. NO2 mudah dideteksi melalui karakteristiknya yaitu warna jingga.
Nitrosilasi arena
Arena yang kaya elektron dinitrosilasi menggunakan NOBF4.[3] Salah satu contohnya melibatkan anisola:
- CH3OC6H5 + NOBF4 → CH3OC6H4-4-NO + HBF4
Nitrosonium, NO+, kadang-kadang dirancukan dengan nitronium, NO+2, zat aktif dalam nitrasi. Kedua spesies ini cukup berbeda. Nitronium lebih elektrofil daripada nitrosonium, seperti ditunjukkan berdasarkan fakta bahwa nitronium diturunkan dari asam kuat (asam nitrat) sedangkan nitrosonium berasal dari asam lemah (asam nitrti).
Sebagai sumber kompleks nitrosil
NOBF4 bereaksi dengan beberapa kompleks logam karbonil menghasilkan kompleks logam nitrosil terkaitnya.[4] Satu hal yang perlu diperhatikan bahwa [NO]+ dipindahkan melalui transfer elektron (lihat di atas).
- (C6Et6)Cr(CO)3 + NOBF4 → [(C6Et6)Cr(CO)2(NO)]BF4 + CO
Lihat juga
Referensi
- ^ Nomenclature of Inorganic Chemistry : IUPAC Recommendations 2005 (Red Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2005. hlm. 315. ISBN 978-0-85404-438-2.
- ^ N. G. Connelly, W. E. Geiger (1996). "Chemical Redox Agents for Organometallic Chemistry". Chem. Rev. 96 (2): 877–910. doi:10.1021/cr940053x. PMID 11848774.
- ^ E. Bosch and J. K. Kochi, "Direct Nitrosation of Aromatic Hydrocarbons and Ethers with the Electrophilic Nitrosonium Cation" Journal of Organic Chemistry, 1994, volume 59, pp. 5573–5586.
- ^ T. W. Hayton, P. Legzdins, W. B. Sharp "Coordination and Organometallic Chemistry of Metal-NO Complexes" Chemical Reviews 2002, volume 102, pp. 935–991