Substitusi elektrofilik
Reaksi substitusi elektrofilik adalah reaksi kimia di mana suatu elektrofil menggantikan sebuah gugus fungsional dalam suatu senyawa, yang biasanya, tapi tidak selalu, merupakan atom hidrogen. Reaksi substitusi elektrofilik aromatik merupakan ciri khas dari senyawa aromatik, serta merupakan cara penting untuk memasukkan gugus fungsional ke dalam cincin benzena. Jenis utama lain dari reaksi substitusi elektrofilik merupakan reaksi substitusi elektrofilik alifatik.
Substitusi elektrofilik alifatik
Dalam substitusi elektrofilik pada senyawa alifatik, suatu elektrofil menggantikan gugus fungsional. Reaksi ini mirip dengan substitusi nukleofilik alifatik di mana reaktan merupakan nukleofil dan bukan elektrofil. Empat kemungkinan mekanisme reaksi substitusi alifatik elektrofilik adalah, SE1, SE2(depan), SE2(belakang) dan SEi (Substitusi Elektrofilik), juga menyerupai tipe reaksi substitusi SN1 dan SN2. Dalam tahapan reaksi SE1 substrat pertama kali terionisasi menjadi suatu karbanion serta residu organik bermuatan positif. Karbanion kemudian secara cepat bergabung kembali dengan elektrofil. Mekanisme reaksi SE2 memiliki keadaan transisi tunggal di mana ikatan lama dan ikatan yang baru dibentuk keduanya hadir.
Reaksi substitusi elektrofilik alifatik diantaranya:
- Nitrosasi
- Halogenasi keton
- Tautomerisasi keto-enol
- Penggandengan diazonium
- Penyisipan karbena dalam ikatan C-H
- Reaksi substitusi karbonil-alfa
-
Nitrosasi -
Halogenasi keton -
Tautomerisasi keto-enol -
Penggandengan diazo -
Penyisipan karbena
.svg){kind=small}
Substitusi elektrofilik aromatik
Dalam substitusi elektrofilik pada senyawa aromatik, sebuah atom ditambahkan dalam cincin aromatik, biasanya hidrogen, digantikan oleh suatu elektrofil.
Reaksi paling penting dari jenis ini diantaranya:
- Nitrasi aromatik
- Halogenasi aromatik
- Sulfonasi aromatik
- Asilasi Friedel-Crafts
- Alkilasi Friedel-Crafts
Lihat pula
Referensi
- March, Jerry (1985). Advanced Organic Chemistry (Edisi 5th). Wiley.
