tert-Butiltiol
| |
| |
| Nama | |
|---|---|
| Nama IUPAC (preferensi)
2-Metilpropana-2-tiol | |
| Nama lain
t-BuSH
2-Metilpropana-2-tiol 2-Metil-2-propanatiol tert-Butil merkaptan | |
| Penanda | |
Model 3D (JSmol)
|
|
| 3DMet | {{{3DMet}}} |
| Singkatan | TBM |
| ChemSpider | |
| Nomor EC | |
PubChem CID
|
|
| Nomor RTECS | {{{value}}} |
| UNII | |
CompTox Dashboard (EPA)
|
|
| |
| |
| Sifat | |
| C4H10S | |
| Massa molar | 90,18 g·mol−1 |
| Penampilan | Cairan nirwarna |
| Densitas | 0,8 g/mL |
| Titik lebur | −0,50 °C (31,10 °F; 272,65 K) |
| Titik didih | 62 hingga 65 °C (144 hingga 149 °F; 335 hingga 338 K) |
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
 verifikasi (apa ini  ?)
| |
| Referensi | |
tert-Butiltiol, juga dikenal sebagai tert-butil merkaptan (TBM), dan disingkat t-BuSH, adalah sebuah senyawa organobelerang dengan rumus kimia (CH3)3CSH. Senyawa tiol ini memiliki bau yang kuat. Ia dianggap sebagai zat penyedap.[1]
Pembuatan
tert-Butiltiol pertama kali dibuat pada tahun 1890 oleh Leonard Dobbin[2] melalui reaksi seng sulfida dan t-butil klorida.
Senyawa ini kemudian dibuat melalui reaksi antara reagen Grignard, t-BuMgCl, dengan belerang untuk menghasilkan tiolat yang sesuai, diikuti oleh hidrolisis.[3] Reaksi pembuatan ini ditunjukkan di bawah ini:
- t-BuMgCl + S → t-BuSMgCl
- t-BuSMgCl + H2O → t-BuSH + Mg(OH)Cl
Senyawa ini dibuat secara industri melalui reaksi isobutilena dengan hidrogen sulfida pada katalis tanah liat (silika alumina).[4]
Reaksi
tert-Butiltiol dideprotonasi oleh litium hidrida dalam pelarut aprotik seperti heksametilfosforamida (HMPA). Garam litium tiolat yang dihasilkan telah digunakan sebagai reagen demetilasi. Misalnya, pereaksian dengan 7-metilguanosina menghasilkan guanosina. Nukleosida ter-N-metilasi lainnya dalam tRNA tidak didemetilasi oleh reagen ini.[5]
tert-Butiltiol bereaksi dengan talium(I) etoksida untuk menghasilkan talium tiolat:[6]
- (CH
3)
3CSH + TlOC
2H
5 → (CH
3)
3CSTl + HOC
2H
5
Talium tiolat ini dapat digunakan untuk mengubah asil klorida menjadi tioester:
- (CH
3)
3CSTl + RCOCl → RCOSC(CH
3)
3 + TlCl
tert-BuSLi bereaksi dengan MoCl4 untuk menghasilkan kompleks tetratiolat:[7]
- MoCl4 + 4 t-BuSLi → Mo(t-BuS)4 + 4 LiCl
Penggunaan komersial dan keterjadian
tert-Butiltiol merupakan bahan utama dalam banyak campuran odoran gas.[butuh rujukan] Zat ini selalu digunakan sebagai campuran senyawa lain, biasanya dimetil sulfida, metil etil sulfida, tetrahidrotiofena, atau merkaptan lain seperti isopropil merkaptan, sec-butil merkaptan dan/atau n-butil merkaptan, karena titik leburnya yang cukup tinggi, yaitu −0,5 °C (31,1 °F). Campuran ini hanya digunakan dengan gas alam dan bukan propana, karena titik didih campuran ini dan propana sangat berbeda. Karena propana disalurkan dalam bentuk cairan dan menguap menjadi gas saat disalurkan ke peralatan, kesetimbangan uap–cair akan secara substansial mengurangi jumlah campuran odorant dalam uap.
Makanan dan rasa
tert-Butiltiol telah terdaftar di Otoritas Keamanan Makanan Eropa (FL-no: 12.174) sebagai aditif perasa. Tidak ada indikasi perasa apa yang mungkin digunakan. Zat ini telah dihapus dari daftar ini.[8]
tert-Butiltiol merupakan komponen yang sangat kecil dari kentang yang dimasak.[9]
Keamanan
Nilai batas ambang (threshold limit value, TLV) tert-butiltiol adalah 0,5 ppm. tert-Butiltiol memiliki ambang batas bau <0,33 ppb.[10]
Lihat pula
- Butanatiol (butil merkaptan)
- Etanatiol (etil merkaptan)
Referensi
- ^ "tert-butyl mercaptan". thegoodscentscompany.com.
- ^ Dobbin, Leonard (1890). "On tertiary Butyl Mercaptan". Journal of the Chemical Society, Transactions. 57: 639–643. doi:10.1039/ct8905700639.
- ^ Rheinboldt, Heinrich; Mott, Friedrich; Motzkus, Erwin; A. D. McMaster; B. M. Mattson; S. T. Michel (1932). "Tertiäres Butylmercaptan". Journal für Praktische Chemie. 134 (9–12): 257–281. doi:10.1002/prac.19321340901.
- ^ Schulze, W.A.; Lyon, J.P. & Short, G.H. (1948). "Synthesis of Tertiary Alkyl Mercaptans". Industrial and Engineering Chemistry. 40 (12). American Chemical Society: 2308–2313. doi:10.1021/ie50468a019.
- ^ Ho, Tse-Lok; Fieser, Mary; Fieser, Louis (2006). "Lithium 2-methylpropane-2-thiolate". Fieser and Fieser's Reagents for Organic Synthesis. doi:10.1002/9780471264194.fos06530. ISBN 0471264199.
- ^ Spessard, Gary O.; Chan, Wan Kit; Masamune, S. (1990). "Preparation of thiol esters: s-tert-butyl cyclohexanecarbothioate and s-tert-butyl 3α,7α,12α-trihydroxy-5β-cholane-24-thioate". Organic Syntheses. 7: 87. doi:10.1002/0471264180.os061.28. ISBN 0471264229.
- ^ Otsuka, Sei; Kamata, Masato; Hirotsu, Ken; Higuchi, Taiichi (1981). "A Novel Molybdenum Thiolato Compound, Tetrakis(tert-butylthiolato)molybdenum(IV). Preparation and Crystal and Molecular Structure". Journal of the American Chemical Society. 103 (11): 3011–3014. doi:10.1021/ja00401a017.
- ^ "Scientific Opinion on Flavouring Group Evaluation 8, Revision 3 (FGE.08Rev3): Aliphatic and alicyclic mono-, di-, tri-, and polysulphides with or without additional oxygenated functional groups from chemical groups 20 and 30". EFSA. 11 Mei 2011. Diakses tanggal 18 Juni 2025.
- ^ Gumbmann, M. R.; Burr, H. K. (1964). "Food Flavors and Odors, Volatile Sulfur Compounds in Potatoes". Journal of Agricultural and Food Chemistry. 12 (5): 404–408. Bibcode:1964JAFC...12..404G. doi:10.1021/jf60135a004.
- ^ Devos, M; Patte, F.; Rouault, J.; Lafort, P.; Van Gemert, L. J. (1990). Standardized Human Olfactory Thresholds. Oxford: IRL Press at Oxford University Press. hlm. 118. ISBN 0199631468.