Tetrahidrokanabinol
![]() | |
---|---|
![]() | |
Nama sistematis (IUPAC) | |
(6aR,10aR)-6,6,9-Trimethyl-3-pentyl-6a,7,8,10a-tetrahydro-6H-benzo[c]chromen-1-ol | |
Data klinis | |
Nama dagang | Marinol |
Data lisensi | US FDA:link |
Kat. kehamilan | C(US) |
Status hukum | Dikontrol (S8) (AU) ? (CA) ? (UK) |
Kemungkinan ketergantungan |
8–10% (Relatively low risk of tolerance)[1] |
Rute | Oral, local/topical, transdermal, sublingual, inhaled |
Data farmakokinetik | |
Bioavailabilitas | 10–35% (inhalation), 6–20% (oral)[2] |
Ikatan protein | 97–99%[2][3][4] |
Metabolisme | Mostly hepatic by CYP2C[2] |
Waktu paruh | 1.6–59 h,[2] 25–36 h (orally administered dronabinol) |
Ekskresi | 65–80% (feces), 20–35% (urine) as acid metabolites[2] |
Pengenal | |
Nomor CAS | 1972-08-3 ![]() |
Kode ATC | A04AD10 |
PubChem | CID 16078 |
Ligan IUPHAR | 2424 |
DrugBank | DB00470 |
ChemSpider | 15266 ![]() |
UNII | 7J8897W37S ![]() |
ChEBI | CHEBI:66964 ![]() |
ChEMBL | CHEMBL465 ![]() |
Sinonim | (6aR,10aR)-delta-9-tetrahydrocannabinol, (−)-trans-Δ⁹-tetrahydrocannabinol |
Data kimia | |
Rumus | C21H30O2 |
SMILES | eMolecules & PubChem |
| |
Data fisik | |
Kelarutan dalam air | 0.0028, (23 °C) mg/mL (20 °C) |
Rot. spesifik | −152° (ethanol) |
Tetrahidrokanabinol adalah kanabinoid utama dari ganja yang hanya dihasilkan tumbuhan Cannabis.[5] Tetrahidrokanabinol tidak mengandung satu atom nitrogen (N) seperti zat-zat yang dikandung tanaman lainnya. Sebagai perbandingan, berikut ini adalah rumus-rumus kimia dari kandungan aktif tanaman-tanaman yang sangat familiar dalam kehidupan kita:
- Theanine = C7 H14 N2 O3 (kandungan aktif dalam tanaman teh)
- Kafein = C8 H10 N4 O2 (kandungan aktif dalam tanaman kopi)
- Kokain = C17 H21 NO4 (kandungan aktif dalam tanaman koka)
- Theobromine = C7 H8 N4 O2 (kandungan aktif dalam tanaman kakao)
Seluruh zat di atas tercatat sebagai zat yang mempengaruhi cara kerja syaraf pusat manusia. Keunikan ganja ini agak menyimpang dari zat-zat aktif tanaman di seluruh dunia. Nitrogen merupakan atom penyusun utama (70%) atmosfer bumi. Karena itu wajar jika dari ribuan tanaman berkhasiat obat dan yang mampu mempengaruhi cara kerja syaraf pusat hampir seluruhnya mengadopsi atom nitrogen sebagai salah satu kandungan senyawa aktifnya, tetapi tidak pada ganja. Oleh karena itu, ganja bukanlah alkaloid.
Khasiat
Tetrahidrokanabinol memiliki efek positif untuk kesehatan bagi kaum tua. Namun, berbanding terbalik bagi kaum muda.[6]
Efek
Berikut ini efek yang ditimbulkan oleh zat ini:[7]
- Menimbulkan denyut jantung atau nadi lebih cepat, mulut dan tenggorokan kering, merasa lebih santai, banyak bicara dan bergembira.
- Sulit mengingat sesuatu kejadian.
- Kesulitan kinerja yang membutuhkan konsentrasi, reaksi yang cepat dan koordinasi.
- Gangguan kebiasaan tidur, sensitif dan gelisah, berkeringat, berfantasi, dan selera makan bertambah.
Penggunaan Medis
THC, yang dalam konteks farmasi disebut dronabinol, disetujui di Amerika Serikat dalam bentuk kapsul atau larutan untuk meringankan mual dan muntah yang disebabkan oleh kemoterapi, serta anoreksia yang disebabkan oleh HIV/AIDS.[8]
THC merupakan bahan aktif dalam nabiksimol, ekstrak khusus ganja, yang disetujui sebagai obat herbal di Inggris pada tahun 2010 sebagai semprotan mulut untuk penderita multiple sclerosis guna meringankan nyeri neuropatik, spastisitas, kandung kemih overaktif, dan gejala lainnya.[9] Nabiksimol (sebagai Sativex) tersedia sebagai obat resep di Kanada. Pada tahun 2021, nabiksimol disetujui untuk penggunaan medis di Ukraina.[10]
THC adalah senyawa ganja paling umum yang dikenal dengan efek psikoaktif yang kuat.[11] Penggunaan kronis THC dapat menyebabkan sindrom hiperemesis kanabinoid (CHS), suatu kondisi yang ditandai dengan mual siklik, muntah, dan nyeri perut yang dapat berlangsung selama berbulan-bulan atau bertahun-tahun setelah penghentian penggunaan.[12]
Dosis mematikan rata-rata THC pada manusia belum sepenuhnya diketahui karena data yang bertentangan. Dalam studi tahun 1972, anjing dan monyet diberikan hingga 90 mg/kg THC tanpa efek kematian. Beberapa tikus mati dalam waktu 72 jam setelah dosis hingga 36 mg/kg.[13] Dalam buletin informasi yang diterbitkan oleh Badan Pengendalian Narkotika AS pada tahun 2020, dinyatakan bahwa “tidak ada kasus kematian akibat overdosis ganja yang tercatat.”[14]
Studi formal tentang interaksi obat dengan THC belum dilakukan dan terbatas. Ditemukan bahwa waktu paruh pentobarbital barbiturat bertambah 4 jam ketika dikonsumsi bersamaan dengan THC secara oral.
Referensi
- ^ Marlowe, Douglas B (December 2010). "The Facts On Marijuana". NADCP.
Based upon several nationwide epidemiological studies, marijuana's dependence liability has been reliably determined to be 8 to 10 percent.
- ^ a b c d e Grotenhermen, F (2003). "Pharmacokinetics and pharmacodynamics of cannabinoids". Clin Pharmacokinet. 42 (4): 327–60. doi:10.2165/00003088-200342040-00003. PMID 12648025.
- ^ The Royal Pharmaceutical Society of Great Britain (30 November 2006). "Cannabis". Dalam Sean C. Sweetman (ed.). Martindale: The Complete Drug Reference: Single User (Edisi 35th). Pharmaceutical Press. ISBN 978-0-85369-703-9.[halaman dibutuhkan]
- ^ "Tetrahydrocannabinol – Compound Summary". National Center for Biotechnology Information. PubChem. Diakses tanggal 12 January 2014.
Dronabinol has a large apparent volume of distribution, approximately 10 L/kg, because of its lipid solubility. The plasma protein binding of dronabinol and its metabolites is approximately 97%.
- ^ What Plants Have THC in Them?
- ^ Wow, Hasil Riset Ilmuwan Tentang Khasiat Ganja, Ternyata Khasiatnya Luar Biasa
- ^ Berbagai dampak negatif ganja
- ^ "Rethinking Cannabis Legislation: Insights from Advocacy Groups". egrove.olemiss.edu. Diakses tanggal 23. 7. 2025.
- ^ "Sativex (nabiximols)". mstrust.org.uk. Diakses tanggal 23. 7. 2025.
- ^ "'Access to Treatment Is Now a Right, Not a Privilege': Ukraine Approves First Medical Cannabis Imports in Major Step Toward Access". cannabishealthnews.co.uk. Diakses tanggal 23. 7. 2025.
- ^ "What is Cannabis or Weed Anyway?". dank.ca. Diakses tanggal 23. 7. 2025.
- ^ "Case report: A case of undiagnosed cannabinoid hyperemesis syndrome in rural part of Nepal". www.sciencedirect.com. Diakses tanggal 23. 7. 2025.
- ^ "Cisplatin-Induced Rodent Model of Kidney Injury: Characteristics and Challenges". pmc.ncbi.nlm.nih.gov. Diakses tanggal 23. 7. 2025.
- ^ "Drug Fact Sheet: Marijuana/Cannabis" (PDF). www.dea.gov. Diakses tanggal 23. 7. 2025.