Trimetobenzamida

Trimetobenzamida
Nama sistematis (IUPAC)
	N-{[4-(2-dimetilaminoetoksi)fenil]metil}-; 3,4,5-trimetoksi-benzamida
Data klinis
Nama dagang	Tigan, Tebamide
AHFS/Drugs.com	monograph
MedlinePlus	a682693
Kat. kehamilan	C(US)
Status hukum	℞-only (US)
Rute	Oral, rektal, intramuskular
Data farmakokinetik
Bioavailabilitas	60-100%
Waktu paruh	7 - 9 jam (rata-rata)
Ekskresi	urin (30-50%), feses
Pengenal
Nomor CAS	138-56-7
Kode ATC	R06AA10
PubChem	CID 5577
Ligan IUPHAR	7614
DrugBank	DB00662
ChemSpider	5375
UNII	W2X096QY97
ChEBI	CHEBI:27796
ChEMBL	CHEMBL1201256
Data kimia
Rumus	C21H28N2O5
SMILES	eMolecules & PubChem
	InChI InChI=1S/C21H28N2O5/c1-23(2)10-11-28-17-8-6-15(7-9-17)14-22-21(24)16-12-18(25-3)20(27-5)19(13-16)26-4/h6-9,12-13H,10-11,14H2,1-5H3,(H,22,24) ; Key:FEZBIKUBAYAZIU-UHFFFAOYSA-N ;

Trimetobenzamida adalah antiemetik yang digunakan untuk mencegah mual dan muntah.

Mekanisme kerja

Trimetobenzamida adalah antagonis reseptor D₂.^[1] Obat ini diyakini mempengaruhi zona pemicu kemoreseptor (CTZ) di medula oblongata untuk menekan rasa mual dan muntah.

Efek samping

Efek samping yang mungkin terjadi antara lain rasa kantuk, pusing, sakit kepala, kram otot, dan penglihatan kabur. Efek samping yang lebih serius antara lain ruam kulit, tremor, parkinsonisme, dan jaundis.

Formulasi

Trimetobenzamida dipasarkan dengan merek dagang Tebamide dan Tigan, masing-masing diproduksi oleh GlaxoSmithKline dan King Pharmaceuticals. Obat ini tersedia dalam bentuk kapsul oral dan sediaan suntik.

Trimetobenzamida juga tersedia dalam bentuk supositoria rektal, tetapi sediaan tersebut dilarang oleh Badan Pengawas Obat dan Makanan Amerika Serikat pada tanggal 6 April 2007, karena khasiatnya yang belum terbukti.^[2]

Sintesis

Alkilasi garam natrium dari p-hidroksibenzaldehida (1) dengan 2-dimetilaminoetil klorida menghasilkan eter (2). Aminasi reduktif aldehida dengan adanya amonia menghasilkan diamina (3). Asilasi produk tersebut dengan 3,4,5-trimetoksibenzoil klorida menghasilkan trimetobenzamida (4).

Referensi

^ Smith HS, Cox LR, Smith BR (2012). "Dopamine receptor antagonists". Ann Palliat Med. 1 (2): 137–42. doi:10.3978/j.issn.2224-5820.2012.07.09. PMID 25841474.
^ Waknine, Yael (April 6, 2007). "FDA Bans Suppositories With Trimethobenzamide". Medscape. Diakses tanggal 2007-04-06.^{[pranala nonaktif]}

Pranala luar

Tebamide
Tigan (manufacturer's website)

Artikel bertopik farmasi ini adalah sebuah rintisan. Anda dapat membantu Wikipedia dengan mengembangkannya.

[Smith2012-1] Smith HS, Cox LR, Smith BR (2012). "Dopamine receptor antagonists". Ann Palliat Med. 1 (2): 137–42. doi:10.3978/j.issn.2224-5820.2012.07.09. PMID 25841474.

[2] Waknine, Yael (April 6, 2007). "FDA Bans Suppositories With Trimethobenzamide". Medscape. Diakses tanggal 2007-04-06.^{[pranala nonaktif]}

[1]

[2]