1-Oktena

1-Oktena
Nama
	Nama IUPAC (preferensi) Okt-1-ena
	Nama lain Oktena-1; oktilena; 1-n-oktena; heksiletilena; okt-1-ena; oktena; kaprilena
Penanda
Nomor CAS	111-66-0 ;
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif;
3DMet	{{{3DMet}}}
ChEBI	CHEBI:46708 ;
ChemSpider	7833 ;
Nomor EC
PubChem CID	8125;
Nomor RTECS	{{{value}}}
UNII	E5VK21B9RC ;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID6025804 ;
	InChI InChI=1S/C8H16/c1-3-5-7-8-6-4-2/h3H,1,4-8H2,2H3 Key: KWKAKUADMBZCLK-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C8H16/c1-3-5-7-8-6-4-2/h3H,1,4-8H2,2H3 Key: KWKAKUADMBZCLK-UHFFFAOYAN;
	SMILES C=CCCCCCC;
Sifat
Rumus kimia	C8H16
Massa molar	112,24 g/mol
Densitas	0,715 g/cm3
Titik lebur	−101,7 °C (−151,1 °F; 171,5 K)
Titik didih	121 °C (250 °F; 394 K)
	Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
	verifikasi (apa ini ?)
	Referensi

1-Oktena adalah sebuah senyawa organik dengan rumus CH₂CHC₆H₁₃. Alkena ini diklasifikasikan sebagai olefin suku tinggi dan alfa-olefin, yang berarti bahwa ikatan rangkap duanya terletak pada posisi alfa (primer), memberikan senyawa ini reaktivitas yang lebih tinggi sehingga memiliki sifat kimia yang berguna. 1-Oktena adalah salah satu alfa-olefin linear yang penting dalam industri. Senyawa ini adalah cairan tak berwarna.

Sintesis

Dalam industri, 1-oktena umumnya diproduksi melalui dua rute utama: oligomerisasi etilena dan melalui sintesis Fischer–Tropsch yang diikuti dengan pemurnian. Rute lain untuk memproduksi 1-oktena yang telah digunakan secara komersial dalam skala kecil adalah dehidrasi alkohol. Sebelum tahun 1970-an, 1-oktena juga diproduksi melalui perengkahan termal lilin, sedangkan oktena internal linear juga diproduksi melalui klorinasi/dehidroklorinasi alkana linear.

Terdapat lima proses komersial yang mengoligomerisasi etilena menjadi 1-oktena. Empat dari proses ini menghasilkan 1-oktena sebagai bagian dari distribusi alfa-olefin yang luas. Dalam keadaan yang umum, kandungan 1-heksena dari seluruh distribusi alfa-olefin berkisar dari sekitar 25% distribusi dalam proses Ethyl (Innovene) hingga sekitar 8% distribusi dalam beberapa mode proses Gulf (CP Chemicals) dan Idemitsu.

Satu-satunya proses komersial untuk mengisolasi 1-oktena dari campuran hidrokarbon C₈ yang luas dipraktikkan oleh Sasol, sebuah perusahaan minyak dan gas dan petrokimia asal Afrika Selatan. Untuk tujuan komersial, Sasol menggunakan sintesis Fischer–Tropsch untuk membuat bahan bakar dari gas sintetis yang berasal dari batu bara dan memulihkan 1-oktena dari aliran bahan bakar ini, dengan konsentrasi 1-oktena awal dalam potongan distilasi yang sempit dapat mencapai 60%, dengan sisanya berupa vinilidena, olefin internal linear dan bercabang, parafin linear dan bercabang, alkohol, aldehida, asam karboksilat, dan hidrokarbon aromatik.

Rute lain untuk memproduksi 1-oktena melibatkan telomerisasi butadiena dari butadiena. Teknologi ini dikomersialkan oleh Dow di sebuah fasilitas di Tarragona. 1-Metoksi- 2,7-oktadiena adalah zat perantara dalam proses ini.^[2]

Rute lain mengubah 1-heptena menjadi 1-oktena di pabrik berdasarkan aliran olefin C₇ turunan Fischer–Tropsch (Sasol, Secunda).

Teknologi 1-oktena lainnya eksis berdasarkan tetramerisasi selektif etilena.^[3]

Aplikasi

Penggunaan utama 1-oktena adalah sebagai komonomer dalam produksi polietilena. Polietilena berdensitas tinggi (high-density polyethylene, HDPE) dan polietilena berdensitas rendah linear (linear low-density polyethylene, LLDPE) masing-masing menggunakan sekitar 2–4% dan 8–10% komonomer.

Penggunaan lain yang signifikan dari 1-oktena adalah untuk produksi aldehida linear melalui sintesis okso (hidroformilasi) untuk menghasilkan aldehida C9 (nonanal). Oksidasi aldehida ini akan menghasilkan asam lemak rantai pendek asam nonanoat. Hidrogenasi aldehida yang sama akan menghasilkan alkohol lemak 1-nonanol, yang digunakan sebagai pemlastis.

Referensi

^ ^a ^b "1-Octene".
^ Yang, Ji; Wang, Peng; Neumann, Helfried; Jackstell, Ralf; Beller, Matthias (2023). "Industrially applied and relevant transformations of 1,3-butadiene using homogeneous catalysts". Industrial Chemistry & Materials. 1 (2): 155–174. doi:10.1039/D3IM00009E. S2CID 258122761.
^ Bollmann, Annette; Blann, Kevin; Dixon, John T.; Hess, Fiona M.; Killian, Esna; Maumela, Hulisani; McGuinness, David S.; Morgan, David H.; Neveling, Arno; Otto, Stefanus; Overett, Matthew; Slawin, Alexandra M. Z.; Wasserscheid, Peter; Kuhlmann, Sven (2004). "Ethylene Tetramerization: A New Route to Produce 1-Octene in Exceptionally High Selectivities". J. Am. Chem. Soc. 126 (45): 14712–14713. doi:10.1021/ja045602n. PMID 15535683.

[nist-1] "1-Octene".

[Beller-2] Yang, Ji; Wang, Peng; Neumann, Helfried; Jackstell, Ralf; Beller, Matthias (2023). "Industrially applied and relevant transformations of 1,3-butadiene using homogeneous catalysts". Industrial Chemistry & Materials. 1 (2): 155–174. doi:10.1039/D3IM00009E. S2CID 258122761.

[3] Bollmann, Annette; Blann, Kevin; Dixon, John T.; Hess, Fiona M.; Killian, Esna; Maumela, Hulisani; McGuinness, David S.; Morgan, David H.; Neveling, Arno; Otto, Stefanus; Overett, Matthew; Slawin, Alexandra M. Z.; Wasserscheid, Peter; Kuhlmann, Sven (2004). "Ethylene Tetramerization: A New Route to Produce 1-Octene in Exceptionally High Selectivities". J. Am. Chem. Soc. 126 (45): 14712–14713. doi:10.1021/ja045602n. PMID 15535683.

[1]

[2]

[3]