Adenosilkobalamin

Nama sistematis (IUPAC)
	Koα-[α-(5,6-dimetilbenzimidazolil)]-Koβ-; (5'-deoksi-5'-adenosil)kobamida
Data klinis
Nama dagang	Cobazim
AHFS/Drugs.com	International Drug Names
Kat. kehamilan	?
Status hukum	OTC (US)
Rute	Oral
Pengenal
Nomor CAS	13870-90-1
Kode ATC	B03BA04
PubChem	CID 5459907
ChemSpider	16736117
UNII	F0R1QK73KB
KEGG	D00042
ChEBI	CHEBI:18408
Data kimia
Rumus	C72H100CoN18O17P
	InChI InChI=1S/C62H90N13O14P.C10H12N5O3.Co/c1-29-20-39-40(21-30(29)2)75(28-70-39)57-52(84)53(41(27-76)87-57)89-90(85,86)88-31(3)26-69-49(83)18-19-59(8)37(22-46(66)80)56-62(11)61(10,25-48(68)82)36(14-17-45(65)79)51(74-62)33(5)55-60(9,24-47(67)81)34(12-15-43(63)77)38(71-55)23-42-58(6,7)35(13-16-44(64)78)50(72-42)32(4)54(59)73-56;1-4-6(16)7(17)10(18-4)15-3-14-5-8(11)12-2-13-9(5)15;/h20-21,23,28,31,34-37,41,52-53,56-57,76,84H,12-19,22,24-27H2,1-11H3,(H15,63,64,65,66,67,68,69,71,72,73,74,77,78,79,80,81,82,83,85,86);2-4,6-7,10,16-17H,1H2,(H2,11,12,13);/q;;+2/p-2/t31?,34?,35?,36?,37?,41-,52-,53-,56?,57+,59?,60?,61?,62?;4-,6-,7-,10-;/m11./s1 ; Key:ZIHHMGTYZOSFRC-CXGXMSGESA-L ;

Adenosilkobalamin (AdoCbl), juga dikenal sebagai koenzim B₁₂, kobamamida, atau dibenkozida, adalah salah satu bentuk vitamin B₁₂ yang aktif secara biologis.^[1]

Adenosilkobalamin berperan sebagai kofaktor dalam penataan ulang kerangka 1,2-karbon yang dimediasi radikal. Proses ini membutuhkan pembentukan radikal deoksiadenosil melalui disosiasi homolitik ikatan karbon-kobalt. Ikatan ini sangat lemah, dengan energi disosiasi ikatan sebesar 31 kkal/mol, yang selanjutnya diturunkan dalam lingkungan kimia situs aktif enzim.^[2] Enzim yang menggunakan adenosilkobalamin sebagai koenzim adalah metilmalonil-CoA mutase (MCM).

Percobaan lebih lanjut juga telah menentukan peran adenosilkobalamin dalam mengatur ekspresi beberapa gen bakteri. Dengan mengikat CarH,^{[butuh klarifikasi]} AdoCbl dapat memodulasi gen karotenoid, yang memberikan warna hangat pada berbagai tanaman. Transkripsi karotenoid diaktifkan oleh sinar matahari, karena respons dari AdoCbl.^[3] Ada fotoreseptor lain di seluruh komunitas bakteri yang berbeda, selain CarH, yang juga memiliki kemampuan reaktif saat terikat pada AdoCbl. Misalnya, AerR adalah faktor lain yang menggunakan AdoCbl untuk mengeluarkan pigmentasi ungu. Pemeriksaan tambahan enzim yang terikat adenosilkobalamin dan pengembangan kofaktor ini dari waktu ke waktu dapat terbukti memiliki fungsi pengaturan DNA dan RNA.^[4]

Referensi

^ Marsh EN, Meléndez GD (November 2012). "Adenosylcobalamin enzymes: theory and experiment begin to converge". Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Proteins and Proteomics. 1824 (11): 1154–1164. doi:10.1016/j.bbapap.2012.03.012. PMC 3580769. PMID 22516318.
^ Kräutler B, Arigoni D, Golding BT (1998). Vitamin B12 and B12-proteins : lectures presented at the 4th European Symposium on Vitamin B12 and B12-Proteins. Weinheim: Wiley-VCH. ISBN 9783527612192. OCLC 212131311.
^ Jost M (April 1, 2015). "An Old Cofactor in a New Light: Adenosylcobalamin in Light-Dependent Gene Regulation". The FASEB Journal. 29. doi:10.1096/fasebj.29.1_supplement.573.25. S2CID 89044509.
^ Chemaly SM (October 2016). "New light on vitamin B12: The adenosylcobalamin-dependent photoreceptor protein CarH". South African Journal of Science. 112 (9–10): 9. doi:10.17159/sajs.2016/20160106. S2CID 90441731.

Pranala luar

B03BA04

[1] Marsh EN, Meléndez GD (November 2012). "Adenosylcobalamin enzymes: theory and experiment begin to converge". Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Proteins and Proteomics. 1824 (11): 1154–1164. doi:10.1016/j.bbapap.2012.03.012. PMC 3580769. PMID 22516318.

[2] Kräutler B, Arigoni D, Golding BT (1998). Vitamin B12 and B12-proteins : lectures presented at the 4th European Symposium on Vitamin B12 and B12-Proteins. Weinheim: Wiley-VCH. ISBN 9783527612192. OCLC 212131311.

[3] Jost M (April 1, 2015). "An Old Cofactor in a New Light: Adenosylcobalamin in Light-Dependent Gene Regulation". The FASEB Journal. 29. doi:10.1096/fasebj.29.1_supplement.573.25. S2CID 89044509.

[4] Chemaly SM (October 2016). "New light on vitamin B12: The adenosylcobalamin-dependent photoreceptor protein CarH". South African Journal of Science. 112 (9–10): 9. doi:10.17159/sajs.2016/20160106. S2CID 90441731.

[1]

[2]

[3]

[4]