Asam dialkanoat
Dalam kimia organik, asam dialkanoat (atau asam dikarboksilat) adalah senyawa organik yang mengandung dua gugus karboksil (–COOH). Rumus molekul umum untuk asam dialkanoat dapat ditulis sebagai HO
2C–R–CO
2H, dengan R dapat berupa alifatik atau aromatik.[1] Secara umum, asam dialkanoat menunjukkan perilaku kimia dan reaktivitas yang serupa dengan asam monoalkanoat.[1] Asam dialkanoat biasanya memiliki wujud padatan tak berwarna. Berbagai macam asam dialkanoat digunakan dalam industri. Asam adipat, misalnya, merupakan prekursor untuk jenis nilon tertentu. Berbagai macam asam dialkanoat ditemukan di alam. Asam aspartat dan asam glutamat adalah dua asam amino yang ditemukan dalam semua kehidupan. Asam suksinat dan fumarat sangat penting untuk metabolisme. Berbagai turunan asam dialkanoat juga telah diketahui, termasuk banyak senyawa mono- dan diester, amida, dll.[2]
Daftar sebagian asam dialkanoat jenuh
Beberapa contoh umum atau ilustratif
C n Nama umum Nama IUPAC sistematis Struktur pKa1 pKa2 PubChem C2 0 Asam oksalat Asam etanadioat 1,27 4,27 971 C3 1 Asam malonat Asam propanadioat 2,85 5,05 867 C4 2 Asam suksinat Asam butanadioat 4,21 5,41 1110 C5 3 Asam glutarat Asam pentanadioat 4,34 5,41 743 C6 4 Asam adipat Asam heksanadioat 4,41 5,41 196 C7 5 Asam pimelat Asam heptanadioat 4,50 5,43 385 C8 6 Asam suberat Asam oktanadioat 4,526 5,498 10457 C8 6 Asam 1,4-sikloheksanadialkanoat 14106 C9 7 Asam azelat Asam nonanadioat 4,550 5,498 2266 C10 8 Asam sebasat Asam dekanadioat 4,720 5,450 5192 C11 9 Asam undekanadioat 15816 C12 10 Asam dodekanadioat 12736 C13 11 Asam brasilat Asam tridekanadioat 10458 C16 14 Asam tapsat Asam heksadekanadioat 10459 C21 19 Asam japanat Asam heneikosanadioat 9543668 C22 20 Asam felogenat Asam dokosanadioat 244872 C30 28 Asam ekuisetolat Asam triakontanadioat 5322010
Asam dialkanoat tak jenuh
Jenis Nama umum Nama IUPAC Isomer Rumus struktur PubChem Tak jenuh tunggal Asam maleat Asam (Z)-butenadioat cis 444266 Asam fumarat Asam (E)-butenadioat trans 444972 Asam glutakonat Asam (Z)-pent-2-enadioat cis 5370328 Asam (E)-pent-2-enadioat trans 5280498 Asam 2-dekenadioat trans 6442613 Asam traumatat Asam dodek-2-enadioat trans 5283028 Tak jenuh ganda Asam mukonat Asam (2E,4E)-heksa-2,4-dienadioat trans,trans 5356793 Asam (2Z,4E)-heksa-2,4-dienadioat cis,trans 280518 Asam (2Z,4Z)-heksa-2,4-dienadioat cis,cis 5280518 Asam glutinat
(Asam alena-1,3-dialkanoat)Asam (RS)-penta-2,3-dienadioat HO2CCH=C=CHCO2H 5242834 Bercabang Asam sitrakonat Asam (2Z)-2-metilbut-2-enadioat cis 643798 Asam mesakonat Asam (2E)-2-metil-2-butenadioat trans 638129 Asam itakonat Asam 2-metilidenabutanadioat – 811 Asetilenat Asam asetilenadialkanoat Asam but-2-unadioat tak berlaku 371
Asam dialkanoat tersubstitusi
Nama umum Nama IUPAC Rumus struktur PubChem Asam tartronat Asam 2-hidroksipropanadioat 45 Asam mesoksalat Asam oksopropanadioat 10132 Asam malat Asam hidroksibutanadioat 525 Asam tartrat Asam 2,3-dihidroksibutanadioat 875 Asam oksaloasetat Asam oksobutanadioat 970 Asam aspartat Asam 2-aminobutanadioat 5960 Asam dioksosuksinat Asam dioksobutanadioat 82062 Asam α-hidroksiglutarat Asam 2-hidroksipentanadioat 43 Asam arabinarat Asam 2,3,4-trihidroksipentanadioat 109475 Asam asetondialkanoat Asam 3-oksopentanadioat 68328 Asam α-ketoglutarat Asam 2-oksopentanadioat 51 Asam glutamat Asam 2-aminopentanadioat 611 Asam diaminopimelat Asam (2R,6S)-2,6-diaminoheptanadioat 865 Asam sakarat Asam (2S,3S,4S,5R)-2,3,4,5-tetrahidroksiheksanadioat 33037
Asam dialkanoat aromatik
Nama umum Nama IUPAC Struktur PubChem Asam ftalat
Asam o-ftalatAsam benzena-1,2-dialkanoat 1017 Asam isoftalat
Asam m-ftalatAsam benzena-1,3-dialkanoat 8496 Asam tereftalat
Asam p-ftalatAsam benzena-1,4-dialkanoat 7489 Asam difenat
Asam bifenil-2,2′-dialkanoatAsam 2-(2-karboksifenil)benzoat 10210 Asam 2,6-naftalenadialkanoat Asam 2,6-naftalenadialkanoat 14357
Asam tereftalat adalah bahan kimia komoditas yang digunakan dalam pembuatan poliester yang dikenal dengan nama merek seperti PET, Terylene, Dacron, dan Lavsan.
Lihat pula
Referensi
- ^ a b Boy Cornils, Peter Lappe "Dicarboxylic Acids, Aliphatic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2014, Wiley-VCH, Weinheim. DOI:10.1002/14356007.a08_523.pub3
- ^ Bernthsen, A. (1922). Organic Chemistry. London: Blackie & Son. hlm. 242.
Pranala luar
- Lipidomics gateway Structure Database Dicarboxylic acids
- Dijkstra, Albert J. "Trivial names of fatty acids-Part 1". lipidlibrary.aocs.org. Diakses tanggal 6 Juni 2025.