More Info
KPOP Image Download



  2. ENSIKLOPEDIA
  3. Rutin (senyawa kimia) - Wikipedia bahasa Indonesia, ensiklopedia bebas
Rutin (senyawa kimia) - Wikipedia bahasa Indonesia, ensiklopedia bebas

Rutin (senyawa kimia)

Dari Wikipedia bahasa Indonesia, ensiklopedia bebas
Rutin
Rutin
Nama
Nama IUPAC
3′,4′,5,7-Tetrahidroksi-3-[α-L-ramnopiranosil-(1→6)-β-D-glukopiranosiloksi]flavona
Nama IUPAC (sistematis)
(42S,43R,44S,45S,46R,72R,73R,74R,75R,76S)-13,14,25,27,43,44,45,73,74,75-Dekahidroksi-76-metil-24H-3,6-dioksa-2(2,3)-[1]benzopirana-4(2,6),7(2)-bis(oksana)-1(1)-benzenaheptafana-24-ona
Nama lain
Rutosida (INN)
Fitomelin
Soforin
Birutan
Eldrin
Birutan Forte
Rutin trihidrat
Globularisitrin
Violakuersitrin
Kuersetin rutinosida
Penanda
Model 3D (JSmol)
3DMet {{{3DMet}}}
ChemSpider
DrugBank
Nomor EC
KEGG
Nomor RTECS {{{value}}}
UNII
  • InChI=1S/C27H30O16/c1-8-17(32)20(35)22(37)26(40-8)39-7-15-18(33)21(36)23(38)27(42-15)43-25-19(34)16-13(31)5-10(28)6-14(16)41-24(25)9-2-3-11(29)12(30)4-9/h2-6,8,15,17-18,20-23,26-33,35-38H,7H2,1H3/t8-,15+,17-,18+,20+,21-,22+,23+,26+,27-/m0/s1
  • CC1C(C(C(C(O1)OCC2C(C(C(C(O2)OC3=C(OC4=CC(=CC(=C4C3=O)O)O)C5=CC(=C(C=C5)O)O)O)O)O)O)O)O
Sifat
C27H30O16
Massa molar 610,52 g·mol−1
Penampilan Padat
Titik lebur 242 °C (468 °F; 515 K)
12,5 mg/100 mL[1]
13 mg/100mL[2]
Farmakologi
Kode ATC C05CA01
Bahaya
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
N verifikasi (apa ini YaYN ?)
Referensi

Rutin (disebut juga rutosida, kuersetin-3-O-rutinosida, atau soforin) adalah glikosida yang menggabungkan flavonol kuersetin dan disakarida rutinosa (α-L-ramnopiranosil-(1→6)-β-D-glukopiranosa). Senyawa ini adalah glikosida flavonoid yang ditemukan dalam berbagai macam tumbuhan, termasuk Citrus.

Ketersediaan

Rutin adalah salah satu senyawa fenolik yang ditemukan dalam spesies tumbuhan Carpobrotus edulis. Namanya berasal dari nama Ruta graveolens (Inggu), tumbuhan yang juga mengandung rutin. Berbagai kulit buah Citrus mengandung 32 hingga 49 mg/g flavonoid yang dinyatakan sebagai ekuivalen rutin.[3] Daun Citrus mengandung rutin pada konsentrasi 11 dan 7 g/kg masing-masing pada pohon jeruk dan limau.[4] Pada tahun 2021, peneliti Samoa mengidentifikasi rutin dalam tanaman asli matalafi (Psychotria insularum).[5]

Metabolisme

Enzim kuersitrinase yang ditemukan di Aspergillus flavus berada dalam jalur katabolik rutin.[6]

Pada makanan

Rutin adalah glikosida flavonoid Citrus yang ditemukan di banyak tumbuhan termasuk gandum kuda,[7] daun dan tangkai daun spesies kelembak merah, dan asparagus. Biji Fagopyrum tataricum ditemukan mengandung lebih banyak rutin (sekitar 0,8–1,7% berat kering) daripada biji gandum kuda biasa (0,01% berat kering).[7] Rutin adalah salah satu flavonol utama yang ditemukan dalam buah persik clingstone.[8] Rutin juga ditemukan dalam infus teh hijau.[9]

Perkiraan kandungan rutin makanan tertentu, dalam miligram per 100 gram atau mililiter:[10]

Tabel yang dapat diurutkan
Numerik Alfabetik
389[11] Gandum kuda, bekatul yang dibakar
332 Kaper, pedas
68[11] Gandum kuda, biji yang dibakar
45 Zaitun hitam, mentah
36 Gandum kuda, tepung biji utuh
32 Teh hijau, infus
23 Asparagus, mentah
19 Raspberi hitam, mentah
17 Teh hitam, infus
11 Raspberi merah, mentah
9 Gandum kuda, biji, diperlakukan secara termal
6 Gandum kuda, tepung halus
6 Greencurrant
6 Plum, segar
5 Blackcurrant, mentah
4 BlackBerry, mentah
3 Tomat ceri, utuh, mentah
2 plum kering
2 Klabet
2 Marjoram, kering
1 Anggur, kismis
1 Zukini, mentah
1 Aprikot, mentah
0 Apel
0 Redcurrant
0 Anggur hijau
0 Tomat, utuh, mentah

Penelitian

Khasiat obat tertentu dari rutin ditemukan oleh peneliti USDA James F. Couch pada tahun 1940-an.[12] Rutin (rutosida atau rutinosida)[13] dan flavonoid makanan lainnya sedang dalam penelitian klinis awal untuk potensi efek biologisnya, seperti mengurangi sindrom pasca-trombotik, insufisiensi vena, atau disfungsi endotel, tetapi tidak ada bukti berkualitas tinggi untuk penggunaan yang aman dan efektif hingga tahun 2018.[13][14][15] Sebuah tinjauan pada tahun 2020 menunjukkan bahwa rutosida oral dapat mengurangi edema kaki pada orang dengan sindrom pasca-trombotik, tetapi risiko efek sampingnya lebih tinggi.[16]

Sebagai salah satu flavonoid sejenis, rutin memiliki bioavailabilitas rendah karena absorpsinya buruk, metabolismenya tinggi, dan ekskresinya cepat, sehingga potensi penggunaannya sebagai agen terapeutik terbatas.[13]

Biosintesis

Jalur biosintesis rutin pada daun murbei putih (Morus alba L.) diawali dengan fenilalanina, yang menghasilkan asam sinamat di bawah aksi fenilalanin amonia liase (PAL). Asam sinamat dikatalisis oleh asam sinamat-4-hidroksilase (C4H) dan 4-kumarat-KoA ligase (4CL) untuk membentuk p-kumaroil-CoA. Selanjutnya, kalkon sintase (CHS) mengkatalisis kondensasi p-kumaroil-KoA dan tiga molekul malonil-KoA untuk menghasilkan naringenin kalkon, yang akhirnya diubah menjadi naringenin flavanon dengan partisipasi kalkon isomerase (CHI). Dengan aksi flavanon 3-hidroksilase (F3H), dihidrokaempferol (DHK) dihasilkan. DHK dapat dihidroksilasi lebih lanjut oleh flavonoid 3'-hidroksilase (F3'H) untuk menghasilkan dihidrokuersetin (DHQ), yang kemudian dikatalisis oleh flavonol sintase (FLS) untuk membentuk kuersetin. Setelah kuersetin dikatalisis oleh UDP-glukosa flavonoid 3-O-glukosiltransferase (UFGT) untuk membentuk isokuersitrin, akhirnya pembentukan rutin dari isokuersitrin dikatalisis oleh flavonoid 3-O-glukosida L-ramnosiltransferase.[17]

Referensi

  1. ^ Merck Index, 12th Edition, 8456
  2. ^ Krewson CF, Naghski J (November 1952). "Some physical properties of rutin". Journal of the American Pharmaceutical Association. 41 (11): 582–587. doi:10.1002/jps.3030411106. PMID 12999623.
  3. ^ Wang, Yuan-Chuen; Chuang, Yueh-Chueh; Hsu, Hsing-Wen (2008). "The flavonoid, carotenoid and pectin content in peels of citrus cultivated in Taiwan". Food Chemistry. 106 (1): 277–284. doi:10.1016/j.foodchem.2007.05.086. ISSN 0308-8146.
  4. ^ Soares, Márcio Santos; da Silva, Danielle Fernandes; Forim, Moacir Rossi; da Silva, Maria Fátima das Graças Fernandes; Fernandes, João Batista; Vieira, Paulo Cezar; Silva, Denise Brentan; Lopes, Norberto Peporine; de Carvalho, Sérgio Alves; de Souza, Alessandra Alves; Machado, Marcos Antônio (2015). "Quantification and localization of hesperidin and rutin in Citrus sinensis grafted on C. limonia after Xylella fastidiosa infection by HPLC-UV and MALDI imaging mass spectrometry". Phytochemistry. 115: 161–170. Bibcode:2015PChem.115..161S. doi:10.1016/j.phytochem.2015.02.011. ISSN 0031-9422. PMID 25749617.
  5. ^ Molimau-Samasoni S, Woolner VH, Foliga ST, Robichon K, Patel V, Andreassend SK, et al. (November 2021). "Functional genomics and metabolomics advance the ethnobotany of the Samoan traditional medicine "matalafi"". Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America. 118 (45): e2100880118. Bibcode:2021PNAS..11800880M. doi:10.1073/pnas.2100880118. PMC 8609454. PMID 34725148. S2CID 240423413.
  6. ^ Tranchimand S, Brouant P, Iacazio G (November 2010). "The rutin catabolic pathway with special emphasis on quercetinase". Biodegradation. 21 (6): 833–859. doi:10.1007/s10532-010-9359-7. PMID 20419500. S2CID 30101803.
  7. ^ a b Kreft S, Knapp M, Kreft I (November 1999). "Extraction of rutin from buckwheat (Fagopyrum esculentumMoench) seeds and determination by capillary electrophoresis". Journal of Agricultural and Food Chemistry. 47 (11): 4649–4652. doi:10.1021/jf990186p. PMID 10552865.
  8. ^ Chang S, Tan C, Frankel EN, Barrett DM (February 2000). "Low-density lipoprotein antioxidant activity of phenolic compounds and polyphenol oxidase activity in selected clingstone peach cultivars". Journal of Agricultural and Food Chemistry. 48 (2): 147–151. doi:10.1021/jf9904564. PMID 10691607.
  9. ^ Malagutti AR, Zuin V, Cavalheiro ÉT, Henrique Mazo L (2006). "Determination of Rutin in Green Tea Infusions Using Square-Wave Voltammetry with a Rigid Carbon-Polyurethane Composite Electrode". Electroanalysis. 18 (10): 1028–1034. doi:10.1002/elan.200603496.
  10. ^ "foods in which the polyphenol Quercetin 3-O-rutinoside is found". Phenol-Explorer v 3.6. June 2015.
  11. ^ a b Noda, T.; Ishiguro, K.; Suzuki, T.; Morishita, T. (2021). "Roasted Tartary Buckwheat Bran as a Material for Producing Rutin-Rich Tea Beverages". Plants. 10 (12): 2662. doi:10.3390/plants10122662. PMC 8704535. PMID 34961131.
  12. ^ "USDA Tills Farms for Wonder Drug Crop; Scientists Find Rich Source of New Medicines". The Ada Weekly News. February 10, 1949. hlm. 7 – via newspapers.com.
  13. ^ a b c "Flavonoids". Micronutrient Information Center, Linus Pauling Institute, Oregon State University, Corvallis, Oregon. November 2015. Diakses tanggal 25 February 2018.
  14. ^ Morling JR, Broderick C, Yeoh SE, Kolbach DN (November 2018). "Rutosides for treatment of post-thrombotic syndrome". The Cochrane Database of Systematic Reviews. 2018 (11): CD005625. doi:10.1002/14651858.CD005625.pub4. PMC 6517027. PMID 30406640.
  15. ^ Martinez-Zapata, Maria José; Vernooij, Robin Wm; Simancas-Racines, Daniel; et al. (2020-11-03). "Phlebotonics for venous insufficiency". The Cochrane Database of Systematic Reviews. 2020 (11): CD003229. doi:10.1002/14651858.CD003229.pub4. ISSN 1469-493X. PMC 8094625. PMID 33141449.
  16. ^ Martinez-Zapata, Maria José; Vernooij, Robin Wm; Simancas-Racines, Daniel; et al. (3 November 2020). "Phlebotonics for venous insufficiency". The Cochrane Database of Systematic Reviews. 2020 (11): CD003229. doi:10.1002/14651858.CD003229.pub4. ISSN 1469-493X. PMC 8094625. PMID 33141449.
  17. ^ "Yu X, Liu J, Wan J, Zhao L, Liu Y, Wei Y, Ouyang Z. Cloning, prokaryotic expression, and enzyme activity of a UDP-glucose flavonoid 3-o-glycosyltransferase from mulberry (Morus alba L.) leaves. Phcog Mag 2020;16:441-7". Diarsipkan dari asli tanggal 2022-02-16. Diakses tanggal 2021-06-02.

Pranala luar

  • Media tentang Rutin di Wikimedia Commons
Best Rank
More Recommended Articles